Dióis
Os dióis (conhecidos industrial e comercialmente como glicóis ) são compostos orgânicos com estrutura semelhante aos alcanos , nos quais, no entanto, dois átomos de hidrogênio são substituídos por dois grupos hidroxila -OH; [1] portanto tem uma fórmula bruta C n H (2n + 2) O 2 .
Um exemplo de diol é o 1,2-etanodiol , ou etilenoglicol , com a fórmula HO-CH2-CH2- OH , normalmente usado em mistura com água como anticongelante.
Dióis geminais , ou gemdióis , são dióis cujos dois grupos hidroxila estão ligados ao mesmo átomo de carbono. Na maioria dos casos são compostos instáveis, que espontaneamente tendem a perder uma molécula de água convertendo-se no composto carbonílico correspondente ( aldeído ou cetona ).
Por outro lado, os dióis vicinais são aqueles dióis cujos dois grupos hidroxila estão ligados a dois átomos de carbono que, por sua vez, estão diretamente ligados um ao outro (como no caso do etilenoglicol).
Resumo
No laboratório, geralmente é usado o tetróxido de ósmio, que fornece dióis por meio de uma reação pericíclica . Um método de síntese que parte da oxidação de alcenos e utiliza catalisadores à base de ósmio e oxigênio molecular, em condições brandas, é adequado para produção industrial. O catalisador é facilmente reciclado, a conversão é quase total e a seletividade excede 90% [2] .
A diidroxilação assimétrica de Sharpless permite a formação de dióis com alta enantiosseletividade e rendeu ao seu descobridor o Prêmio Nobel de Química de 2001 .
Notas
- ^ Livro de Ouro IUPAC , " diols "
- ^ M. Beller et Al. Ang. Química Int. Ed., 1999, 38 , 3026
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