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Alcanos

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Os alcanos são compostos orgânicos constituídos apenas por carbono e hidrogênio (por isso pertencem à classe mais ampla de hidrocarbonetos ), tendo a fórmula bruta C n H (2n + 2) . [1] Os alcanos são "saturados", ou seja, contêm apenas ligações CC simples (para as quais, para os mesmos átomos de carbono, possuem o número máximo de hidrogênios possível em relação a outros hidrocarbonetos), ao contrário dos alcenos (que contêm C = duplo ligações C) que são chamadas de "insaturadas" e alcinos (que contêm ligações triplasC≡C). Os alcanos também são "acíclicos", [1] isto é, não contêm cadeias de anel fechado (ao contrário dos cicloalcanos ).

Os alcanos pertencem à classe das parafinas , à qual os cicloalcanos , chamados naftenos, são contrastados; [2] [3] o termo "parafina" deriva do latim parum affinis e indica a baixa reatividade desses compostos químicos; entretanto, os alcanos reagem sob certas condições com oxigênio , cloro e outras substâncias.

O alcano mais simples que existe é o metano , de fórmula CH 4 ; segue-se o etano, com a fórmula CH 3 -CH 3 .

Os átomos de carbono e hidrogênio nos alcanos podem ser combinados de diferentes maneiras. O metano (CH 4 ) tem apenas uma estrutura possível. Assim também são etano e propano . Por outro lado, no caso de alcanos com maior número de átomos de carbono, pode haver arranjos diferentes. Alcanos como o n-butano (leia-se "butano normal"), que possuem átomos de carbono em uma cadeia linear, são chamados de alcanos lineares ou alcanos normais ( n -alcanos ). Pelo contrário, os alcanos nos quais a cadeia se ramifica são chamados de alcanos de cadeia precisamente ramificada . As várias formas de alcanos com a mesma fórmula, mas estrutura diferente, são isômeros . Por exemplo, n-butano e isobutano são isômeros estruturais .

Um exemplo comum de mistura de alcanos é a gasolina , que é composta por vários alcanos (contendo em média 7-8-9 átomos de carbono), obtidos a partir da destilação fracionada do petróleo e do craqueamento catalítico . O craqueamento catalítico também é útil para a obtenção de gasolina de alta octanagem. Outra forma de obtenção da gasolina é o processo Fischer-Tropsch , a partir de misturas gasosas de monóxido de carbono e hidrogênio na presença de um catalisador. Este método foi utilizado ocasionalmente no passado, especialmente em consequência de embargos petrolíferos, e não se exclui que possa voltar a ser utilizado em caso de aumento do preço do petróleo.

Ao privar um alcano de um átomo de hidrogênio, o alquil correspondente é obtido .

Propriedades

As moléculas dos alcanos são apolares , portanto, são insolúveis em água e solúveis em muitos solventes orgânicos .

Nos alcanos, os átomos de carbono são unidos por meio de ligações covalentes simples para formar uma cadeia aberta, linear ou ramificada, enquanto os hidrogênios se ligam a cada um dos sítios de ligação dos átomos de carbono livres restantes. Cada átomo de carbono está no centro de um tetraedro cujos vértices são ocupados pelos átomos aos quais está ligado; essa geometria é típica de orbitais híbridos sp 3 , com ângulos de 109,5º entre as ligações. As projeções de Newman são representações gráficas da estrutura molecular amplamente utilizadas para destacar os confórmeros de um alcano.

À temperatura e pressão ambiente, os alcanos mais leves (até 4 átomos de carbono) são gasosos, enquanto aqueles com 5 a 17 átomos de carbono são líquidos incolores e, finalmente, os mais pesados ​​têm a aparência de um sólido ceroso. [4] À medida que a massa molecular relativa aumenta, o ponto de fusão e o ponto de ebulição também aumentam . Outras propriedades como comprimento de ligação ou energia de ligação são aproximadamente iguais em todos os alcanos (aproximadamente 1,54 ± 0,01 Å e 85 ± 3 kcal / mol respectivamente ).

Primeiro nome Fórmula molecular Número de átomos de carbono Massa molar Ponto de ebulição (° C) [5] Número CAS Fórmula estrutural
Metano CH 4 1 16,04 g / mol -164,0 74-82-8 Methan Lewis.svg
Etano C 2 H 6 2 30,07 g/mol -88,6 74-84-0 Ethane Lewis.svg
Propano C 3 H 8 3 44,1 g/mol -42,1 74-98-6 Propano Lewis.svg
n -butano C 4 H 10 4 58,1 g/mol -0,5 106-97-8 Butane Lewis.svg
n - Pentano C 5 H 12 5 72,15 g/mol 36.1 109-66-0 Pentano.svg
n -Hexano C 6 H 14 6 86,18 g/mol 68,9 110-54-3 Hexano exibido.svg
n - Heptano C 7 H 16 7 100,21 g/mol 98,4 142-82-5 Epthane Lewis.svg
n - Octano C 8 H 18 8 114,23 g/mol 125,7 111-65-9 Octane Lewis.svg

Alcanos ramificados têm pontos de ebulição mais baixos do que alcanos lineares. Isso se deve ao fato de que em um alcano ramificado as forças de Van der Waals são menos fortes, pois há uma distância um pouco maior entre os átomos da cadeia .

Os alcanos, especialmente os mais leves, são amplamente utilizados como combustíveis devido à alta entalpia de combustão por unidade de massa, à considerável inércia química e à disponibilidade abundante (mas não ilimitada) na Terra.

Nomenclatura IUPAC

A nomenclatura IUPAC estabelece as seguintes regras para a nomenclatura de um alcano:

exemplo

Alcanos de nomenclatura IUPAC

  • localize a maior cadeia ininterrupta de átomos de carbono na estrutura; esta cadeia formará a base do nome de acordo com o número de átomos de carbono que possui (3: propano, 4: butano, 5: pentano, 6: hexano, 7: heptano, 8: octano, 9: nonano, 10: decano , 11: undecano, etc.)

Os primeiros quatro elementos da série têm nomes próprios devido a razões históricas, enquanto continuamos nos referimos aos números gregos para indicar o comprimento da cadeia. Se houver mais cadeias de igual comprimento, considere aquela com mais substituintes

Alcanos de nomenclatura IUPAC
5 átomos: pentano

  • numerar os átomos da cadeia sequencialmente a partir de uma das extremidades; a escolha deve garantir que os átomos com ramificações (uma ou mais ligações com outros átomos de carbono) tenham os números mais baixos possíveis.

Alcanos de nomenclatura IUPAC
esquerda para direita: 2,2,4 → ok
direita para esquerda: 2,4,4 → não

  • nomeie os ramos de maneira semelhante à cadeia principal, mas substituindo o sufixo -ano pelo sufixo -il (portanto 1: metil, 2: etil, 3: propil, etc.)
  • agrupar os ramos escrevendo-os em ordem alfabética (por exemplo, 3-metil-4-propil e não 4-propil-3-metil) e, se mais de um do mesmo tipo aparecer na fórmula, indique a multiplicidade usando o prefixo apropriado (di-, tri-, tetra-, etc.)

Alcanos de nomenclatura IUPAC
3 grupos CH 3 : tri-metil-

  • o nome consiste na lista de ramos precedido pelo número de cada átomo da cadeia principal que os hospeda, seguido do nome da cadeia principal. O nome deve ser escrito como uma única palavra e lembre-se que os prefixos di- , tri- etc. eles não contribuem para a ordem alfabética dos substituintes.
 Alcanos de nomenclatura IUPAC


2,2,4-trimetilpentano

Preparação industrial

A principal fonte de abastecimento dos alcanos mais leves é a destilação fracionada de petróleo bruto e gás natural . No entanto, à medida que o número de átomos de carbono aumenta, o número de isômeros com propriedades físicas semelhantes se torna tão grande que é quase impossível isolar um isômero específico com alta pureza de uma mistura de alcanos semelhantes.
Nesses casos, uma reação que tem aplicação relativamente ampla é a hidrogenação de alcenos 

RR'C = CHR "+ H 2 → RR'CH-CH 2 R"

em que R representa convencionalmente qualquer alquilo .
A reação ocorre sob condições de temperatura e pressão relativamente brandas na presença de catalisadores metálicos como platina , paládio ou níquel .

Outra reação de utilidade industrial é o craqueamento (ou pirólise ), em que o alcano, aquecido a alta temperatura na ausência de ar e na presença de catalisadores, sofre decomposição em hidrogênio , alcenos e alcanos mais leves (por exemplo: gasolina de betume rachaduras).

Preparações para síntese

No laboratório, os alcanos podem ser preparados para 

RR'C = CHR "+ H 2 → RR'CH-CH 2 R"

RX + Zn + H + → RH

1. RX + Mg → R-Mg-X 

2. R-Mg-X + H 2 O → RH
  • acoplamento de haletos de alquila através de compostos de lítio dilachil cobre
1. RX + Li → R-Li         (alquil-lítio)
 
2. R-Li + CuI → R 2 CuLi     (dialquilrame de lítio)
 
3. R 2 CuLi + R'-X → RR '    (R' deve ser um alquil primário )
o uso de sódio no lugar do lítio produz compostos de alquil-sódio muito reativos que reagem imediatamente com o haleto de alquila remanescente (síntese de Wurtz de alcanos simétricos)
RX + Na → R-Na

R-Na + RX → RR
existem duas variantes, a redução de Wolff-Kishner , que consiste na decomposição térmica em meio alcalino da hidrazona obtida pela reação entre hidrazina e aldeído ou cetona
1. RC = O + H 2 N-NH 2   → RC = N-NH 2   ( hidrazona )
     | |
     R 'R' 

2. RC = N-NH 2 + KOH, calor → R-CH 2 -R '
     |
     R '
e redução de Clemmensen , que envolve o tratamento de aldeído ou cetona com uma amálgama de zinco - mercúrio e ácido clorídrico.
RC = O + Zn (Hg) + HCl → R-CH 2 -R '
  |
  R '
a redução de Wolff-Kishner ocorre em um ambiente fortemente básico , a redução de Clemmensen ocorre em um ambiente fortemente ácido ; o método será escolhido em que condições os outros grupos funcionais do aldeído ou da cetona de partida sejam estáveis ​​e não sofram reações indesejadas.
R-COO -   → RH + CO 2            pirólise
 
2 R-COO -   → RR + 2 CO 2       reação de Kolbe
a eliminação do dióxido de carbono ocorre por aquecimento em meio alcalino ( pirólise ) ou por eletrólise em solução aquosa (reação de Kolbe).

Reações típicas

A reatividade dos alcanos é baseada na formação de radicais , desencadeada pela luz ou calor. O exemplo mais conhecido é a combustão , uma reação em cadeia - às vezes explosiva - na qual o calor desenvolvido produz mais radicais que continuam e amplificam a própria reação.

  • combustão
RH + O 2 → CO 2 + H 2 O + calor
  • halogenação radical
RH + X 2 → RX + HX
é catalisada pela luz ou por aquecimento a altas temperaturas; geralmente produz uma mistura de isômeros em quantidades proporcionais à estabilidade dos diferentes radicais obtidos a partir da remoção dos diferentes átomos de hidrogênio
  • quebrando

Os alcanos são a principal fonte industrial de alcenos usados ​​para produção em massa. Nas refinarias a transformação de alcanos em alcenos é realizada a temperaturas de 400°C na presença de catalisadores metálicos.

  • reações de troca

Um alcano é transformado em alceno por irradiação com luz ultravioleta e na presença de um aceptor de hidrogênio, como outro alceno que por sua vez é reduzido a alcano.

  • reações catalisadas

Graças à descoberta de novos catalisadores é possível encontrar transformações de alcanos, mesmo que nem sempre sejam convenientes em escala industrial. Um exemplo é a transformação de alcanos em alcenos por meio de um catalisador orgânico-metal de irídio . A transformação ocorre a apenas 200°C mesmo na ausência de aceitadores; a desvantagem deste catalisador é que ele se torna poluído quando o alceno começa a se concentrar, então os produtos devem ser removidos à medida que são formados [6] .

Notas

  1. ^ a b IUPAC Gold Book, " alcanos "
  2. ^ Livro de Ouro IUPAC , " parafina"
  3. ^ Petróleo | _ _ Energia, Produtos e Fatos , na Enciclopédia Britânica . Recuperado em 20 de fevereiro de 2020 .
  4. ^ Termopédia , " Parafina"
  5. ↑ Robert J. Ouellette e J. David Rawn, Princípios de Química Orgânica , Elsevier, 2015 [2015] , ISBN  978-0-12-802444-7 .
  6. ^ CM Jensen e outros, Chem. Comum. , 1997, 2273

Bibliografia

  • TW Graham Solomons, Química Orgânica , 2ª ed., Bolonha, Zanichelli, 2001, pp. 83-120, ISBN  88-08-09414-6 .
  • John E. McMurry, Organic Chemistry , 1ª ed., Bologna, Zanichelli, 1999, pp. 67-91, ISBN  88-08-09792-7 .
  • Paula Yurkanis Bruice, Química Orgânica , 4ª ed., Nápoles, Edises, 2004, pp. 60-336, ISBN  88-7959-301-3 .

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