Diols
Dioler ( industrielt og kommercielt kendt som glycoler ) er organiske forbindelser med en struktur svarende til alkaner , hvori dog to hydrogenatomer er erstattet af to hydroxylgrupper -OH; [1] har derfor en brutformel C n H (2n + 2) O 2 .
Et eksempel på diol er 1,2-ethandiol eller ethylenglycol med formlen HO-CH2-CH2- OH , der normalt anvendes i blanding med vand som frostvæske.
Geminaldioler eller gemdioler er dioler , hvis to hydroxylgrupper er bundet til det samme carbonatom. I de fleste tilfælde er de ustabile forbindelser, som spontant har tendens til at miste et molekyle vand ved at omdannes til den tilsvarende carbonylforbindelse ( aldehyd eller keton ).
På den anden side er de vicinale dioler de dioler, hvis to hydroxylgrupper er bundet til to carbonatomer, som igen er direkte bundet til hinanden (som i tilfældet med ethylenglycol).
Resumé
I laboratoriet anvendes generelt osmiumtetroxid , som giver dioler gennem en pericyklisk reaktion . En syntesemetode, der starter fra oxidation af alkener og bruger katalysatorer baseret på osmium og molekylært oxygen, under milde forhold, er velegnet til industriel produktion. Katalysatoren genanvendes let, omdannelsen er næsten total, og selektiviteten overstiger 90 % [2] .
Sharpless' asymmetriske dihydroxylering tillader dannelsen af dioler med høj enantioselektivitet og gav sin opdager 2001 Nobelprisen i kemi .
Noter
- ^ IUPAC Gold Book, " diols "
- ^ M. Beller et al. Ang. Chem. Int. Ed., 1999, 38 , 3026
Relaterede emner
Andre projekter
Wikimedia Commons indeholder billeder eller andre filer på dioler
