Dioli
Diolii (cunoscuți industrial și comercial ca glicoli ) sunt compuși organici cu o structură asemănătoare alcanilor , în care totuși doi atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu două grupări hidroxil -OH; [1] au deci o formulă brută C n H (2n + 2) O 2 .
Un exemplu de diol este 1,2-etandiol sau etilenglicol , având formula HO-CH2-CH2- OH , utilizat în mod normal în amestec cu apă ca antigel.
Diolii geminal , sau gemdiolii , sunt dioli ale căror două grupări hidroxil sunt legate de același atom de carbon. În cele mai multe cazuri, aceștia sunt compuși instabili, care tind spontan să piardă o moleculă de apă prin transformarea în compusul carbonil corespunzător ( aldehidă sau cetonă ).
Pe de altă parte, diolii vicinali sunt acei dioli ale căror două grupări hidroxil sunt legate la doi atomi de carbon care sunt, la rândul lor, legați direct unul de celălalt (ca în cazul etilenglicolului).
Rezumat
În laborator, se folosește în general tetroxidul de osmiu , care furnizează dioli printr-o reacție periciclică . O metodă de sinteză care pleacă de la oxidarea alchenelor și utilizează catalizatori pe bază de osmiu și oxigen molecular, în condiții blânde, este potrivită pentru producția industrială. Catalizatorul este ușor de reciclat, conversia este aproape totală și selectivitatea depășește 90% [2] .
Dihidroxilarea asimetrică a lui Sharpless permite formarea de dioli cu enantioselectivitate ridicată și ia adus descoperitorului său Premiul Nobel pentru Chimie în 2001 .
Note
- ^ Cartea de aur IUPAC , „ dioli ”
- ^ M. Beller și colab. Ang. Chim. Int. Ed., 1999, 38 , 3026
Articole înrudite
Alte proiecte
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre dioli
