Diols
Dioler ( industrielt og kommersielt kjent som glykoler ) er organiske forbindelser med en struktur som ligner på alkaner , der imidlertid to hydrogenatomer er erstattet med to hydroksylgrupper -OH ; [1] har derfor en brutformel C n H (2n + 2) O 2 .
Et eksempel på diol er 1,2-etandiol , eller etylenglykol , med formelen HO-CH2-CH2- OH , vanligvis brukt i blanding med vann som frostvæske.
Geminaldioler , eller gemdioler , er dioler hvis to hydroksylgrupper er bundet til det samme karbonatomet. I de fleste tilfeller er de ustabile forbindelser, som spontant har en tendens til å miste et vannmolekyl ved å omdannes til den tilsvarende karbonylforbindelsen ( aldehyd eller keton ).
På den annen side er de vicinale diolene de diolene hvis to hydroksylgrupper er bundet til to karbonatomer som igjen er direkte bundet til hverandre (som i tilfellet med etylenglykol).
Sammendrag
I laboratoriet brukes vanligvis osmiumtetroksid , som gir dioler gjennom en perisyklisk reaksjon . En syntesemetode som starter fra oksidasjon av alkener og bruker katalysatorer basert på osmium og molekylært oksygen, under milde forhold, er egnet for industriell produksjon. Katalysatoren resirkuleres lett, omdannelsen er nesten total og selektiviteten overstiger 90 % [2] .
Sharpless sin asymmetriske dihydroksylering tillater dannelse av dioler med høy enantioselektivitet og ga oppdageren 2001 Nobelprisen i kjemi .
Merknader
- ^ IUPAC Gold Book, " dioler "
- ^ M. Beller et al. Ang. Chem. Int. Ed., 1999, 38 , 3026
Relaterte elementer
Andre prosjekter
Wikimedia Commons inneholder bilder eller andre filer på dioler
