Pirazol - Pyrazole

Pirazol
Teljes szerkezeti képlet
Vázképlet számokkal
Golyó-bot modell
Térkitöltő modell
Nevek
Előnyben részesített IUPAC név
1 H -pirazol
Szisztematikus IUPAC név
1,2-diazaciklopenta-2,4-dién
Más nevek
1,2-diazol
Azonosítók
3D modell ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100,005,471 Szerkessze ezt a Wikidatában
KEGG
UNII
  • InChI = 1S/C3H4N2/c1-2-4-5-3-1/h1-3H, (H, 4,5) jelölje beY
    Kulcs: WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N jelölje beY
  • InChI = 1/C3H4N2/c1-2-4-5-3-1/h1-3H, (H, 4,5)
    Kulcs: WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYAW
  • c1cn [nH] c1
Tulajdonságok
C 3 H 4 N 2
Moláris tömeg 68,079  g · mol −1
Olvadáspont 66-70 ° C (151-158 ° F; 339-343 K)
Forráspont 186–188 ° C (367–370 ° F; 459–461 K)
Alaposság (p K b ) 11.5
Eltérő rendelkezés hiányában az adatok a szabványos állapotú anyagokra vonatkoznak (25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
jelölje beY ellenőrizze  ( mi az   ?) jelölje beY☒N
Infobox hivatkozások

A pirazol egy C 3 H 3 N 2 H képletű szerves vegyület . Ez egy heterociklus, amelyet három szénatomból és két szomszédos nitrogénatomból álló 5 tagú gyűrű jellemez . Pirazolt gyenge bázis, p K b 11,5 (p K egy , a konjugált sav 2,49 25 ° C-on). A pirazolokat is egy olyan vegyületcsoportot, amelyek a C gyűrű 3 N 2 szomszédos nitrogénatomot tartalmaz. A pirazolgyűrűt tartalmazó nevezetes gyógyszerek a celekoxib (Celebrex) és az anabolikus szteroid stanozolol .

Felkészülés és reakciók

A pirazolokat állítunk elő, az α, β-telítetlen aldehideket a hidrazinnal és az azt követő dehidrogénezési :

Pirazolok szintézise.png

A szubsztituált pirazolokat 1,3- diketonok hidrazinnal történő kondenzációjával állítjuk elő (Knorr-típusú reakciók). Például az acetil-aceton és a hidrazin 3,5-dimetil-pirazolt eredményez:

CH 3 C (O) CH 2 C (O) CH 3   + N 2 H 4   → (CH 3 ) 2 C 3 HN 2 H + 2 H 2 O
Image
Új pirazol ligandumok

Történelem

A pirazol kifejezést 1883 -ban Ludwig Knorr német kémikus adta ennek a vegyületosztálynak. Egy klasszikus módszerrel, amelyet Hans von Pechmann német vegyész fejlesztett ki 1898 -ban, pirazolt állítottak elő acetilénből és diazometánból .

Átalakítás skorpióvá

A pirazolok reakcióba lépnek a kálium -bór -hidriddel, és ligandumok osztályát képezik, amelyek skorpionát néven ismertek . A pirazol maga reagál kálium -bór -hidriddel magas hőmérsékleten (~ 200 ° C), így tridentát ligandumot képez, amelyet Tp ligandumnak neveznek :

Kálium -skorpionát.png

3,5-difenil- 1H- pirazol

3,5-difenil- 1H- pirazol akkor keletkezik, amikor ( E ) -1,3-difenilprop-2-én-1-ont hidrazin-hidráttal reagáltatnak elemi kén vagy nátrium-perszulfát jelenlétében , vagy hidrazon használatával ilyenkor azint melléktermékként állítanak elő.

Lasri kondenzációs reakció.jpg

Előfordulás és felhasználás

Image
Celekoxib , pirazolszármazék, amelyet fájdalomcsillapítóként használnak

1959-ben az első természetes pirazolt, az 1-pirazolil-alanint izolálták a görögdinnye magjából .

Az orvostudományban a pirazol származékait széles körben használják

A pirazolgyűrű számos peszticidben megtalálható, mint gombaölő, rovarirtó és gyomirtó szerek, beleértve a fenpiroximátot , a fipronilt , a tebufenpirátot és a tolfenpirátot . A pirazol -csoportokat az USA FDA a kismolekulájú gyógyszerekhez használt, nagyon gyakran használt gyűrűrendszerek közé sorolja

Lásd még

  • 3,5-dimetil-pirazol
  • imidazol , a pirazol analógja két nem szomszédos nitrogénatommal.
  • izoxazol , egy másik analóg, az 1 -es helyzetben lévő nitrogénatomot oxigén helyettesíti.

Hivatkozások

További irodalom

A. Schmidt; A. Dreger (2011). "A pirazolok kémiájának legújabb eredményei. 2. rész. A pirazol reakciói és N-heterociklusos karbénjei". Curr. Org. Chem . 15 (16): 2897–2970. doi : 10.2174/138527211796378497 .