Pirazol

Yapısal formül
Pirazolün yapısal formülü
Genel
Soyadı Pirazol
diğer isimler
  • 1 H- pirazol
  • 1,2-diazol
Moleküler formül C 3 H 4 N 2
Kısa açıklama

piridin benzeri bir kokuya sahip renksiz katı

Harici tanımlayıcılar / veritabanları
CAS numarası 288-13-1
EC numarası 206-017-1
ECHA Bilgi Kartı 100.005.471
PubChem 1048
ChemSpider 1019
DrugBank DB02757
Vikiveri Q408908
özellikleri
Molar kütle 68,08 g mol −1
Fiziksel durum

sıkıca

Erime noktası

66-68 ° C

kaynama noktası

186-188 ° C

çözünürlük

etanol, su ve eterde çözünür

güvenlik talimatları
GHS tehlike etiketi
06 - Zehirli veya çok toksik 08 - Sağlığa zararlı 05 - Aşındırıcı

Tehlike

H ve P ifadeleri H: 302-311-315-318-373-412
P: 260-280-301 + 312 + 330-302 + 352 + 312-305 + 351 + 338
Termodinamik özellikler
ΔH f 0

105.4 kJ / mol

Mümkün olduğunca ve geleneksel olarak, SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir .

Pirazol , üç karbon ve iki bitişik nitrojen atomundan oluşan beş üyeli bir heterosikledir . Pirazollerin ana bileşiğidir . 1 H -pirazol, yapısal bir izomeri içinde imidazol ve kimyasal özellikleri benzerdir. Tamamen doymuş analogu pirazolidindir . 1 H -pirazol a, heteroaromatik , 3 H , 4 H izomerleri değil , aromatik .

sunum

Pirazol bileşiklerinin sentezi için en yaygın olarak kullanılan yöntem , 1,3- diketonların hidrazin türevleri ile siklizasyonudur . 19. yüzyılda, Nobel ödüllü Eduard Buchner ve kimyager Ludwig Knorr bu alandaki araştırmalarda hak kazandı . Alternatif sentez varyantları da vardır.

özellikleri

Pirazol, piridin gibi kokan zayıf bir bazdır (pK b : 11.5) . En oda sıcaklığında renksiz oluşturan kristaller 70 ° C'de erime ° C Karşı asitler , oksidasyon - ve indirgeme maddesi pirazol dirençlidir.

kullanım

Çeşitli pirazol türevleri tıpta , tarımda ve boyalar olarak belirli bir öneme sahiptir .

Edebiyat

  • A. Schmidt, A. Dreger: Pirazollerin Kimyasında Son Gelişmeler. Özellikler, Biyolojik Aktiviteler ve Sentezler , in: Current Organic Chemistry 15 (2011), 1423–1463, doi : 10.2174 / 138527211795378263 (pirazollerin özellikleri, biyolojik aktiviteleri ve sentezleri hakkındaki makaleyi inceleyin)

Bireysel kanıt

  1. 22 Nisan 2011'de erişilen Merck'ten a b c veri sayfası pyrazole (PDF) .
  2. ilgili kayıt 1H-pirazol. İçinde: Römpp Çevrimiçi . Georg Thieme Verlag, 30 Mayıs 2014'te erişildi.
  3. bir B ile ilgili giriş pirazol içinde arasında GESTIS madde veritabanı IFA , 9 Ocak 2019 tarihinde erişilebilir. (JavaScript gerekli)
  4. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. baskı. (İnternet sürümü: 2010), CRC Press / Taylor ve Francis, Boca Raton, FL, Kimyasal Maddelerin Standart Termodinamik Özellikleri, sayfa 5-23.
  5. üzerinde giriş pirazollerinin içinde ChemIDplus veri tabanından Tıp Amerika Birleşik Devletleri Ulusal Kütüphanesi (NLM)