Pirazol

Formula structurala
Formula structurală a pirazolului
General
Nume de familie Pirazol
alte nume
  • 1 H- pirazol
  • 1,2-diazol
Formulă moleculară C 3 H 4 N 2
Descriere scurta

solid incolor cu miros asemănător piridinei

Identificatori externi / baze de date
numar CAS 288-13-1
Numărul CE 206-017-1
ECHA InfoCard 100.005.471
PubChem 1048
ChemSpider 1019
DrugBank DB02757
Wikidata Q408908
proprietăți
Masă molară 68,08 g mol -1
Starea fizică

cu fermitate

Punct de topire

66-68 ° C

Punct de fierbere

186-188 ° C

solubilitate

solubil în etanol, apă și eter

instructiuni de siguranta
Etichetarea pericolului GHS
06 - Toxic sau foarte toxic 08 - Periculos pentru sănătate 05 - Coroziv

Pericol

Frazele H și P. H: 302-311-315-318-373-412
P: 260-280-301 + 312 + 330-302 + 352 + 312-305 + 351 + 338
Proprietăți termodinamice
ΔH f 0

105,4 kJ / mol

În măsura în care este posibil și obișnuit, se utilizează unități SI . Dacă nu se specifică altfel, datele furnizate se aplică condițiilor standard .

Pirazolul este un heterociclu cu cinci membri format din trei atomi de azot și doi atomi de azot . Este compusul părinte al pirazolilor . 1 H- pirazolul este un izomer structural al imidazolului și are proprietăți chimice similare. Analogul său complet saturat este pirazolidina . 1 H- pirazolul este un heteroaromatic , izomerii 3 H și 4 H nu sunt aromatici .

prezentare

Cea mai frecvent utilizată metodă de sinteză a compușilor pirazolici este ciclarea 1,3- dicetonelor cu derivați de hidrazină . În secolul al XIX-lea, laureatul Nobel Eduard Buchner și chimistul Ludwig Knorr au câștigat merit în cercetarea în acest domeniu . Există, de asemenea, variante alternative de sinteză.

proprietăți

Pirazolul este o bază slabă (pK b : 11.5) care miroase a piridină . La temperatura camerei formează cristale incolore care se topesc la 70 ° C. Împotriva acizilor , oxidarea - și agentul reducător pirazolul este relativ rezistent.

utilizare

Diversi derivați ai pirazolului au o anumită importanță în medicină , agricultură și ca coloranți .

literatură

  • A. Schmidt, A. Dreger: Progrese recente în chimia pirazolilor. Proprietăți, activități biologice și sinteze , în: Chimie organică curentă 15 (2011), 1423–1463, doi : 10.2174 / 138527211795378263 (revizuirea articolului despre proprietăți, activități biologice și sinteze ale pirazolilor)

Dovezi individuale

  1. a b c foaie de date pirazol (PDF) de la Merck , accesat la 22 aprilie 2011.
  2. Intrare pe 1H-pirazol. În: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, accesat la 30 mai 2014.
  3. a b Intrarea pe pirazol în baza de date a substanței GESTIS IFA , accesat la 09 ianuarie 2019. (JavaScript este necesar)
  4. David R. Lide (Ed.): Manualul de chimie și fizică al CRC . Ediția a 90-a. (Versiunea Internet: 2010), CRC Press / Taylor și Francis, Boca Raton, FL, Proprietăți termodinamice standard ale substanțelor chimice, pp. 5-23.
  5. Intrare pe pirazoli în baza de date ChemIDplus a Bibliotecii Naționale de Medicină a Statelor Unite (NLM)