Pirazol
| Formuła strukturalna | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Generał | ||||||||||||||||||||||
| Nazwisko | Pirazol | |||||||||||||||||||||
| inne nazwy |
|
|||||||||||||||||||||
| Formuła molekularna | C 3 H 4 N 2 | |||||||||||||||||||||
| Krótki opis |
bezbarwne ciało stałe o zapachu podobnym do pirydyny |
|||||||||||||||||||||
| Zewnętrzne identyfikatory / bazy danych | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| nieruchomości | ||||||||||||||||||||||
| Masa cząsteczkowa | 68,08 g mol -1 | |||||||||||||||||||||
| Stan fizyczny |
mocno |
|||||||||||||||||||||
| Temperatura topnienia |
66-68 ° C |
|||||||||||||||||||||
| temperatura wrzenia |
186-188 ° C |
|||||||||||||||||||||
| rozpuszczalność |
rozpuszczalny w etanolu, wodzie i eterze |
|||||||||||||||||||||
| instrukcje bezpieczeństwa | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Właściwości termodynamiczne | ||||||||||||||||||||||
| ΔH f 0 |
105,4 kJ / mol |
|||||||||||||||||||||
| O ile to możliwe i zwyczajowe, stosuje się jednostki SI . O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą warunków standardowych . | ||||||||||||||||||||||
Pirazol to pięcioczłonowy heterocykl składający się z trzech atomów węgla i dwóch sąsiadujących atomów azotu . Jest to związek macierzysty pirazoli . 1 H -pirazolo strukturalny izomer z imidazolu i jest podobne właściwości chemiczne. Jego w pełni nasyconym analogiem jest pirazolidyna . 1 H -pirazolo jest heteroaromatyczne , 3 H i 4 H izomery nie są aromatyczne .
prezentacja
Najpowszechniej stosowanym sposobem do syntezy związków pirazolowych jest cyklizacja z 1,3- diketonów z hydrazyną pochodnych . W XIX wieku zasługi w badaniach w tej dziedzinie zasłużyli laureat Nagrody Nobla Eduard Buchner i chemik Ludwig Knorr . Istnieją również alternatywne warianty syntezy.
nieruchomości
Pirazol jest słabą zasadą (pK b : 11,5), która pachnie jak pirydyna . W temperaturze pokojowej tworzy bezbarwne kryształy, które topią się w temperaturze 70 ° C. Wobec kwasów , utlenianie - i środek redukujący pirazol stosunkowo odporne.
posługiwać się
Różne pochodne pirazolu mają szczególne znaczenie w medycynie , rolnictwie i jako barwniki .
literatura
- A. Schmidt, A. Dreger: Ostatnie postępy w chemii pirazoli. Properties, Biological Activities, and Syntheses , w: Current Organic Chemistry 15 (2011), 1423–1463, doi : 10.2174 / 138527211795378263 (artykuł przeglądowy o właściwościach, aktywności biologicznej i syntezach pirazoli)
Indywidualne dowody
- ↑ a b c arkusz danych pirazolu (PDF) firmy Merck , dostęp 22 kwietnia 2011 r.
- ↑ Wpis dotyczący 1H-pirazolu. W: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, ostatnia wizyta 30 maja 2014.
- ↑ b Wejście na pirazolu w bazie substancji GESTIS z tej IFA , dostępnym w dniu 9 stycznia 2019 r. (Wymagany JavaScript)
- ↑ David R. Lide (red.): Podręcznik chemii i fizyki CRC . Wydanie 90. (Wersja internetowa: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, str. 5-23.
- ↑ Wpis dotyczący pirazoli w bazie danych ChemIDplus Narodowej Biblioteki Medycznej Stanów Zjednoczonych (NLM)
