Пиразол
| Структурная формула | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|
| ||||||||||||||||||||||
| Общий | ||||||||||||||||||||||
| Фамилия | Пиразол | |||||||||||||||||||||
| Другие названия |
|
|||||||||||||||||||||
| Молекулярная формула | C 3 H 4 N 2 | |||||||||||||||||||||
| Краткое описание |
бесцветное твердое вещество с запахом пиридина |
|||||||||||||||||||||
| Внешние идентификаторы / базы данных | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| характеристики | ||||||||||||||||||||||
| Молярная масса | 68,08 г моль -1 | |||||||||||||||||||||
| Физическое состояние |
твердо |
|||||||||||||||||||||
| Температура плавления |
66-68 ° С |
|||||||||||||||||||||
| точка кипения |
186-188 ° С |
|||||||||||||||||||||
| растворимость |
растворим в этаноле, воде и эфире |
|||||||||||||||||||||
| Инструкции по технике безопасности | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Термодинамические свойства | ||||||||||||||||||||||
| ΔH f 0 |
105,4 кДж / моль |
|||||||||||||||||||||
| Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . | ||||||||||||||||||||||
Пиразол представляет собой пятичленный гетероцикл, состоящий из трех атомов углерода и двух соседних атомов азота . Это исходное соединение пиразолов . 1 Н - пиразол является структурным изомером из имидазола и аналогичен по химическим свойствам. Его полностью насыщенный аналог - пиразолидин . 1 H- пиразол является гетероароматическим веществом , изомеры 3 H и 4 H не являются ароматическими .
презентация
Наиболее часто используемый метод для синтеза пиразола соединений является циклизацией 1,3- дикетонов с гидразином производными . В XIX веке нобелевский лауреат Эдуард Бюхнер и химик Людвиг Норр заслужили заслуги в исследованиях в этой области . Есть и альтернативные варианты синтеза.
характеристики
Пиразол - слабое основание (pK b : 11,5) с запахом пиридина . При комнатной температуре образует бесцветные кристаллы , плавящиеся при 70 ° C. К кислотам , окислению и восстановлению пиразол относительно устойчив.
использовать
Различные производные пиразола имеют определенное значение в медицине , сельском хозяйстве и в качестве красителей .
литература
- А. Шмидт, А. Дрегер: Последние достижения в химии пиразолов. Свойства, биологическая активность и синтез , в: Current Organic Chemistry 15 (2011), 1423–1463, doi : 10.2174 / 138527211795378263 (обзорная статья о свойствах, биологической активности и синтезе пиразолов)
Индивидуальные доказательства
- ↑ a b c техническое описание пиразола (PDF) от Merck , по состоянию на 22 апреля 2011 г.
- ↑ Запись о 1H-пиразоле. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, доступ 30 мая 2014 г.
- ↑ б запись на пиразоле в базе данных GESTIS субстанции в МРСЕ , доступ к 9 января 2019 года. (Требуется JavaScript)
- ↑ Дэвид Р. Лид (Ред.): Справочник CRC по химии и физике . 90-е издание. (Интернет-версия: 2010 г.), CRC Press / Тейлор и Фрэнсис, Бока-Ратон, Флорида, Стандартные термодинамические свойства химических веществ, стр. 5-23.
- ↑ Запись о пиразолах в базе данных ChemIDplus Национальной медицинской библиотеки США (NLM)