Пиразол

Структурная формула
Структурная формула пиразола
Общий
Фамилия Пиразол
Другие названия
  • 1 H -пиразол
  • 1,2-диазол
Молекулярная формула C 3 H 4 N 2
Краткое описание

бесцветное твердое вещество с запахом пиридина

Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS 288-13-1
Номер ЕС 206-017-1
ECHA InfoCard 100.005.471
PubChem 1048
ChemSpider 1019
DrugBank DB02757
Викиданные Q408908
характеристики
Молярная масса 68,08 г моль -1
Физическое состояние

твердо

Температура плавления

66-68 ° С

точка кипения

186-188 ° С

растворимость

растворим в этаноле, воде и эфире

Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS
06 - Токсичен или очень токсичен 08 - Опасно для здоровья 05 - Коррозийный

Опасность

H- и P-фразы ЧАС: 302-311-315-318-373-412
П: 260-280-301 + 312 + 330-302 + 352 + 312-305 + 351 + 338
Термодинамические свойства
ΔH f 0

105,4 кДж / моль

Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Пиразол представляет собой пятичленный гетероцикл, состоящий из трех атомов углерода и двух соседних атомов азота . Это исходное соединение пиразолов . 1 Н - пиразол является структурным изомером из имидазола и аналогичен по химическим свойствам. Его полностью насыщенный аналог - пиразолидин . 1 H- пиразол является гетероароматическим веществом , изомеры 3 H и 4 H не являются ароматическими .

презентация

Наиболее часто используемый метод для синтеза пиразола соединений является циклизацией 1,3- дикетонов с гидразином производными . В XIX веке нобелевский лауреат Эдуард Бюхнер и химик Людвиг Норр заслужили заслуги в исследованиях в этой области . Есть и альтернативные варианты синтеза.

характеристики

Пиразол - слабое основание (pK b : 11,5) с запахом пиридина . При комнатной температуре образует бесцветные кристаллы , плавящиеся при 70 ° C. К кислотам , окислению и восстановлению пиразол относительно устойчив.

использовать

Различные производные пиразола имеют определенное значение в медицине , сельском хозяйстве и в качестве красителей .

литература

  • А. Шмидт, А. Дрегер: Последние достижения в химии пиразолов. Свойства, биологическая активность и синтез , в: Current Organic Chemistry 15 (2011), 1423–1463, doi : 10.2174 / 138527211795378263 (обзорная статья о свойствах, биологической активности и синтезе пиразолов)

Индивидуальные доказательства

  1. a b c техническое описание пиразола (PDF) от Merck , по состоянию на 22 апреля 2011 г.
  2. Запись о 1H-пиразоле. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, доступ 30 мая 2014 г.
  3. б запись на пиразоле в базе данных GESTIS субстанции в МРСЕ , доступ к 9 января 2019 года. (Требуется JavaScript)
  4. Дэвид Р. Лид (Ред.): Справочник CRC по химии и физике . 90-е издание. (Интернет-версия: 2010 г.), CRC Press / Тейлор и Фрэнсис, Бока-Ратон, Флорида, Стандартные термодинамические свойства химических веществ, стр. 5-23.
  5. Запись о пиразолах в базе данных ChemIDplus Национальной медицинской библиотеки США (NLM)