Pyrazol - Pyrazole

Pyrazol
Fuld strukturformel
Skeletformel med tal
Ball-and-stick model
Pladsfyldende model
Navne
Foretrukket IUPAC -navn
1 H -Pyrazol
Systematisk IUPAC -navn
1,2-Diazacyclopenta-2,4-dien
Andre navne
1,2-diazol
Identifikatorer
3D -model ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.005.471 Rediger dette på Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S/C3H4N2/c1-2-4-5-3-1/h1-3H, (H, 4,5) kontrollereY
    Nøgle: WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N kontrollereY
  • InChI = 1/C3H4N2/c1-2-4-5-3-1/h1-3H, (H, 4,5)
    Nøgle: WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYAW
  • c1cn [nH] c1
Ejendomme
C 3 H 4 N 2
Molar masse 68,079  g · mol −1
Smeltepunkt 66 til 70 ° C (151 til 158 ° F; 339 til 343 K)
Kogepunkt 186 til 188 ° C (367 til 370 ° F; 459 til 461 K)
Grundlæggende (p K b ) 11.5
Medmindre andet er angivet, angives data for materialer i deres standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
kontrollereY kontrollere  ( hvad er   ?) kontrollereY☒N
Infobox -referencer

Pyrazol er en organisk forbindelse med formlen C 3 H 3 N 2 H. Det er en heterocyklisk kendetegnet ved en 5-leddet ring med tre carbon atomer og to tilstødende nitrogenatomer. Pyrazol er en svag base, med p K b 11,5 (p K en af den konjugerede syre 2,49 ved 25 ° C). Pyrazoler er også en klasse af forbindelser, som har ringen C 3 N 2 med tilstødende nitrogenatomer. Bemærkelsesværdige lægemidler, der indeholder en pyrazolring, er celecoxib (Celebrex) og det anabolske steroid stanozolol .

Forberedelse og reaktioner

Pyrazoler syntetiseres ved reaktion af α, β-umættede aldehyder med hydrazin og efterfølgende dehydrogenering :

Pyrazoles syntese.png

Substituerede pyrazoler fremstilles ved kondensering af 1,3- diketoner med hydrazin (reaktioner af Knorr-typen). For eksempel giver acetylaceton og hydrazin 3,5-dimethylpyrazol:

CH 3 C (O) CH 2 C (O) CH 3   + N 2 H 4   → (CH 3 ) 2 C 3 HN 2 H + 2 H 2 O
Image
Nye pyrazolligander

Historie

Udtrykket pyrazol blev givet til denne klasse af forbindelser af den tyske kemiker Ludwig Knorr i 1883. I en klassisk metode udviklet af den tyske kemiker Hans von Pechmann i 1898 blev pyrazol syntetiseret fra acetylen og diazomethan .

Konvertering til skorpionater

Pyrazoler reagerer med kaliumborhydrid for at danne en klasse af ligander kendt som skorpionat . Pyrazol selv reagerer med kaliumborhydrid ved høje temperaturer (~ 200 ° C) for at danne en tridentatligand kendt som Tp -ligand :

Kalium scorpionate.png

3,5-diphenyl- 1H- pyrazol

3,5-Diphenyl- 1H- pyrazol dannes, når ( E ) -1,3-diphenylprop-2-en-1-on omsættes med hydrazinhydrat i nærvær af elementært svovl eller natriumpersulfat eller ved anvendelse af et hydrazon i så fald fremstilles en azin som et biprodukt.

Lasri kondensationsreaktion.jpg

Forekomst og anvendelser

Image
Celecoxib , et pyrazolderivat, der bruges som smertestillende middel

I 1959 blev det første naturlige pyrazol, 1-pyrazolyl-alanin , isoleret fra frø af vandmeloner .

I medicin bruges derivater af pyrazol i vid udstrækning

Pyrazolringen findes inden for en række forskellige pesticider som fungicider, insekticider og herbicider, herunder fenpyroximat , fipronil , tebufenpyrad og tolfenpyrad . Pyrazol -dele er opført blandt de meget anvendte ringsystemer til lægemidler til små molekyler af den amerikanske FDA

Se også

Referencer

Yderligere læsning

A. Schmidt; A. Dreger (2011). "Nylige fremskridt inden for Pyrazoles kemi. Del 2. Reaktioner og N-heterocykliske carbener af Pyrazol". Curr. Org. Chem . 15 (16): 2897–2970. doi : 10.2174/138527211796378497 .