Dekalin - Decalin
|
|
| İsimler | |
|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
dekahidronaftalin |
|
| Diğer isimler
Bisiklo[4.4.0]dekan
Dekalin |
|
| tanımlayıcılar | |
|
3B model ( JSmol )
|
|
| 878165 | |
| chebi | |
| CHEMBL | |
| Kimyasal Örümcek | |
| ECHA Bilgi Kartı |
100.001.861 
|
| AT Numarası | |
| 185147 | |
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
| RTECS numarası | |
| ÜNİİ | |
| BM numarası | 1147 |
|
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Özellikleri | |
| Cı- 10 , H 18 | |
| Molar kütle | 138.25 g/mol |
| Görünüm | renksiz sıvı |
| Yoğunluk | 0.896 g / cc 3. |
| Erime noktası | trans: −30,4 °C (−22,7 °F, 242,7 K) cis: −42,9 °C (−45,2 °F, 230,3 K) |
| Kaynama noktası | trans: 187 °C (369 °F) cis: 196 °C (384 °F) |
| çözünmez | |
|
Kırılma indisi ( n D )
|
1.481 |
| Tehlikeler | |
| Güvenlik Bilgi Formu | Decalin MSDS |
| GHS piktogramları |
     
|
| GHS Sinyal kelimesi | Tehlike |
| H226 , H302 , H305 , H314 , H318 , H331 , H332 , H400 , H410 , H411 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P301 + 331 330 , P303 + 353 361 , + 312 P304 , P304 + = 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P331 , başvurunuz P363 , P370 + 378 | |
| Alevlenme noktası | 57 °C (135 °F; 330 K) |
| 250 °C (482 °F; 523 K) | |
| Bağıntılı bileşikler | |
|
Bağıntılı bileşikler
|
naftalin ; tetralin |
|
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
Bisiklik bir organik bileşik olan Decalin ( bisiklo[4.4.0]dekan ve bazen dekalin olarak da bilinen dekahidronaftalin ), endüstriyel bir çözücüdür . Aromatik kokulu renksiz bir sıvıdır, birçok reçine veya yakıt katkı maddesi için çözücü olarak kullanılır . Naftalinin doymuş analoğudur ve ondan bir katalizör varlığında hidrojenasyon yoluyla hazırlanabilir . Decalin , hava varlığında depolama üzerine kolayca patlayıcı organik peroksitler oluşturur .
izomerler
Dekahidronaftalin cis ve trans formlarında bulunur . Trans- formu nedeniyle daha az enerjik daha kararlı sterik etkileşimler . cis -Decalin, kiral merkezi olmayan kiral bir moleküldür; iki katlı dönme simetri eksenine sahiptir, ancak yansıtıcı simetrisi yoktur. Bununla birlikte, kiralite , molekülü ayna görüntüsüne dönüştüren bir sandalye çevirme işlemi ile iptal edilir.
1: trans (sol) ve cis (sağ) izomerleri 
2:top ve sopa modeli arasında sis -decalin 
3:trans- dekalin 
4:cis -decalin halka çevirme 
5: Yarım dekalin molekülü: sandalye konformasyonunda sikloheksan . Ekvator konumlarındakiler maviyken, eksenel konumlar kırmızı ile gösterilir. 
6: Androstanediol, üç ile bıyomolekul trans altı üyeli halkalara (ve ayrıca trans- beş üyeli bir kaynaşık)
trans -Dekalin
İki altı üyeli halkayı trans konumunda birleştirmenin tek olası yolu , ikinci halkanın birinci halkanın iki ekvator bağından (mavi) başlaması gerektiği anlamına gelir. Altı elemanlı halka yatay bir konuma (yukarı doğru) ile başlar, ve daha sonra molekülün aşağı tarafında olacak komşu karbon atomu, eksenel konuma ulaşmak için yeterli bir alan sunar etmez (modeline bakınız sikloheksan içinde şekil 5). Yapı, cis izomerinde olduğu gibi sandalye dönüşüne maruz kalma kabiliyetine sahip olmak yerine, konformasyonel olarak donmuştur . Gelen biyoloji bu tespit yaygın olarak kullanılan steroid oluşturmak için iskelet molekülleri uzaktan ayrılan hücreler arasındaki sinyal iletiminde önemli bir rol oynamaktadır (örneğin, Şekil 6'da gösterilmektedir).
Reaksiyonlar
Dekalinin oksijenlenmesi, sebasik asidin öncüsü olan siklodesenona yeniden düzenlenen üçüncül hidroperoksiti verir .
