Decalin - Decalin
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| nomi | |
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Nome IUPAC preferito
Decaidronaftalene |
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| Altri nomi
Biciclo[4.4.0]decano
Decalin |
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| Identificatori | |
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Modello 3D ( JSmol )
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| 878165 | |
| CheBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Scheda informativa dell'ECHA |
100.001.861 
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| Numero CE | |
| 185147 | |
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PubChem CID
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| Numero RTECS | |
| UNII | |
| numero ONU | 1147 |
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Cruscotto CompTox ( EPA )
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| Proprietà | |
| C 10 H 18 | |
| Massa molare | 138,25 g/mol |
| Aspetto | liquido incolore |
| Densità | 0,896 g/cm 3 |
| Punto di fusione | trans: -30,4 ° C (-22,7 ° F, 242,7 K) cis: -42,9 ° C (-45,2 ° F, 230,3 K) |
| Punto di ebollizione | trans: 187 °C (369 °F) cis: 196 °C (384 °F) |
| Insolubile | |
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Indice di rifrazione ( n D )
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1.481 |
| Pericoli | |
| Scheda di sicurezza | Decalin MSDS |
| Pittogrammi GHS |
     
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| Avvertenza GHS | Pericolo |
| H226 , H302 , H305 , H314 , H318 , H331 , H332 , H400 , H410 , H411 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351+338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P331 , P363 , P370+378 | |
| punto d'infiammabilità | 57 °C (135 °F; 330 K) |
| 250 °C (482 °F; 523 K) | |
| Composti correlati | |
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Composti correlati
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naftalene ; Tetralina |
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Salvo indicazione contraria, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 verificare ( che cos'è ?)
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| Riferimenti Infobox | |
Decalina ( decaidronaftalene , noto anche come biciclo [4.4.0] decano e talvolta decalina ), un biciclico composto organico , è un industriale solvente . Liquido incolore dall'odore aromatico, viene utilizzato come solvente per molte resine o additivi per carburanti. È l'analogo saturo del naftalene e può essere preparato da esso mediante idrogenazione in presenza di un catalizzatore . La decalina forma facilmente perossidi organici esplosivi per immagazzinamento in presenza di aria.
isomeri
Il decaidronaftalene si trova nelle forme cis e trans . La forma trans è energeticamente più stabile a causa delle minori interazioni steriche . cis -Decalin è una molecola chirale senza centro chirale; ha un doppio asse di simmetria rotazionale, ma nessuna simmetria riflettente. Tuttavia, la chiralità viene annullata attraverso un processo di ribaltamento della sedia che trasforma la molecola nella sua immagine speculare.
1: isomeri trans (sinistra) e cis (destra) 
2:modello a sfera e bastone di cis -decalin 
3:trans- decalina 
4:cis -decalin ring-flip 
5: Mezza molecola di decalina: cicloesano in conformazione a sedia . Le posizioni assiali sono mostrate in rosso, mentre quelle in posizione equatoriale sono in blu. 
6: androstanediol, una biomolecola con tre trans fusi sei anelli membered (e una anche trans fusi cinque uno elementi)
trans -Decalin
L'unico modo possibile per unire i due anelli a sei membri nella posizione trans significa che il secondo anello deve iniziare da due legami equatoriali (blu) del primo anello. Un anello a sei membri non offre spazio sufficiente per iniziare su una posizione assiale (verso l'alto), e raggiungere la posizione assiale dell'atomo di carbonio vicino, che poi sarà sul lato discendente della molecola (vedi il modello di cicloesano in figura 5). La struttura è congelata conformazionalmente, piuttosto che avere la capacità di subire il ribaltamento della sedia come nell'isomero cis . In biologia questa fissazione è ampiamente utilizzata nello scheletro degli steroidi per costruire molecole (come la figura 6) che svolgono un ruolo chiave nella segnalazione tra cellule separate a distanza.
reazioni
L'ossigenazione della decalina dà l' idroperossido terziario , che si riorganizza a ciclodecenone, precursore dell'acido sebacico .
