Decalin

Strukturel formel
	cis- decalin (venstre) og trans- decalin (højre)
Generel
Efternavn	Decalin
andre navne	Decahydronaphthalen; Dekalin®; Naphthane; Naphthalane; Perhydronaphthalen; Bicyclo [4.4.0] decan;
Molekylær formel	C 10 H 18
Kort beskrivelse	farveløs væske med en kamfer eller mentol lugt
Eksterne identifikatorer / databaser
EF-nummer	202-046-9
ECHA InfoCard	100.001.861
PubChem	7044
ChemSpider	6777
Wikidata	Q415454
ejendomme
Molar masse	138,25 g mol −1
Fysisk tilstand	væske
massefylde	0,88 g cm −3 (blanding af isomerer); 0,90 g cm −3 ( cis ); 0,87 g cm −3 ( trans );
Smeltepunkt	−43 ° C (blanding af isomerer); −30 ° C ( trans ); −43 ° C ( cis );
kogepunkt	189–191 ° C (blanding af isomerer); 196 ° C ( cis ); 187 ° C ( trans );
Damptryk	1,3 timer Pa (20 ° C, blanding af isomerer)
opløselighed	næsten uopløselig i vand (6 mg l -1 ved 25 ° C)
Brydningsindeks	1,4810 ( cis , 20 ° C); 1,4695 ( trans , 20 ° C);
Sikkerhedsinstruktioner
H- og P-sætninger	H: 226-331-304-314-411
	P: 261-273-280-301 + 310-305 + 351 + 338-310
	Så vidt muligt og sædvanligt anvendes SI-enheder . Medmindre andet er angivet, gælder de givne data for standardbetingelser . Brydningsindeks: Na-D-linje , 20 ° C

Decalin (også decahydronaphthalen , perhydronaphthalen , bicyclo [4.4.0] decan ) er en farveløs væske. Det produceres ved katalytisk hydrogenering af naphthalen og bruges som opløsningsmiddel (fx i skokrem ). Afhængig af koblingsgeometrien af de to cyclohexanringe er der to isomere decaliner, cis- decalin (hydrogenatomer på brohovedets carbonatomer er cis til hinanden) og trans- decalin. Decalin er en bicyklisk alkan og tilhører den overordnede gruppe af carbonhydrider .

Det tekniske produkt er normalt en blanding af isomerer.

ejendomme

fysiske og kemiske egenskaber

Den farveløse, dårligt flygtige væske har en kamferlignende lugt. Den tekniske blanding af isomerer smelter ved omkring -40 ° C, koger ved omkring 190 ° C og er brandfarlig. Konfiguration to isomerer har forskellige fysiske egenskaber, således at løgne smeltepunkt af trans -isomeren ved -30 ° C, kogepunktet ved 187 ° C, og densiteten 0,8700 g / ml; den cis -isomeren smelter ved -43 ° C, koger ved 196 ° C og har en densitet på 0,8963 g / ml. På grund af forskellen i kogepunkt var Walter Hückel i stand til at adskille de to isomerer fra hinanden ved omhyggelig destillation i 1925. Den trans formen er 8,4 kJ / mol lavere i energi end den cis formular. Decalin er næsten uopløselig i vand og kan blandes med de fleste kulbrinter , acetone og benzen .

Konfirmation

cis -Decalin har to stol konformerer , der er i ligevægt via en ring flip . I begge konformatorer er den anden seksleddede ring bundet aksialt på den ene side og ækvatorialt på den anden, således at begge ring-flip-konformatorer er stabile. I tilfælde af trans- Decalin er den anden seksleddede ring i den stabile stolkonformer forbundet via to ækvatoriale bindinger. Efter en hypotetisk ringflip ville disse obligationer være aksiale. Denne konformation realiseres ikke, fordi den anden seksleddede ring skulle udvides for langt til den. trans -Decalin har derfor kun en stolkonformator , mens cis- decalin forekommer i to enantiomere stolkonformatorer, som hurtigt omdannes til hinanden ved stuetemperatur og repræsenterer en uadskillelig racemisk form .

De to konformationsformer blev forudsagt af Ernst Mohr og bekræftet af Walter Hückel omkring 1925.

Sikkerhedsinstruktioner / toksikologi

Decalin har en irriterende virkning på huden og slimhinderne, absorberes let gennem huden og er let vandfarlig (WGK 1).

Decalin blev medtaget af EU i 2012 i overensstemmelse med forordning (EF) nr. 1907/2006 (REACH) i forbindelse med stofvurdering i Fællesskabets rullende handlingsplan ( CoRAP ). Virkningerne af stof på menneskers sundhed og miljøet er re-evalueres og, hvis der indledes nødvendigt opfølgende tiltag. Årsagerne til optagelsen af decalin var bekymringer med hensyn til høj (samlet) tonnage og farerne ved en mulig tildeling til gruppen af PBT / vPvB- stoffer. Revalueringen fandt sted fra 2012 og blev udført af Finland .

Individuelle beviser

↑ ^a^b^c^d^e^f^g^hⁱ^j^k^l^mⁿ^o Indtastning af Decalin i GESTIS-stofdatabasen i IFA , adgang til den 1. februar 2016. (JavaScript krævet)
↑ ^a^b David R. Lide (red.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. udgave. (Internetversion: 2010), CRC Press / Taylor og Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-134.
↑ Beyer-Walter, lærebog om organisk kemi, S. Hirzel Verlag Stuttgart.
↑ Indgang til Dekalin. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, adgang 1. oktober 2014.
^ Siegfried Hauptmann : Organic Chemistry , 2. revideret udgave, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindindustrie, Leipzig, 1985, s. 107, ISBN 3-342-00280-8 .
↑ rullende fællesskabshandlingsplan ( CoRAP ) af Europæiske Kemikalieagentur (ECHA): decahydronaphthalen , adgang den 26. marts 2019.Skabelon: CoRAP-status / 2012

[GESTIS-1] ↑ ^a^b^c^d^e^f^g^hⁱ^j^k^l^mⁿ^o Indtastning af Decalin i GESTIS-stofdatabasen i IFA , adgang til den 1. februar 2016. (JavaScript krævet)

[CRC90_3_134-2] David R. Lide (red.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. udgave. (Internetversion: 2010), CRC Press / Taylor og Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-134.

[3] Beyer-Walter, lærebog om organisk kemi, S. Hirzel Verlag Stuttgart.

[4] Indgang til Dekalin. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, adgang 1. oktober 2014.

[Hauptmann-5] Siegfried Hauptmann : Organic Chemistry , 2. revideret udgave, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindindustrie, Leipzig, 1985, s. 107, ISBN 3-342-00280-8 .

[6] rullende fællesskabshandlingsplan ( CoRAP ) af Europæiske Kemikalieagentur (ECHA): decahydronaphthalen , adgang den 26. marts 2019.Skabelon: CoRAP-status / 2012

Languages