Decalin
| Strukturní vzorec | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| cis- dekalin (vlevo) a trans- dekalin (vpravo) | |||||||||||||||||||
| Všeobecné | |||||||||||||||||||
| Příjmení | Decalin | ||||||||||||||||||
| ostatní jména |
|
||||||||||||||||||
| Molekulární vzorec | C 10 H 18 | ||||||||||||||||||
| Stručný popis |
bezbarvá kapalina se zápachem kafru nebo mentolu |
||||||||||||||||||
| Externí identifikátory / databáze | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| vlastnosti | |||||||||||||||||||
| Molární hmotnost | 138,25 g mol -1 | ||||||||||||||||||
| Fyzický stav |
kapalný |
||||||||||||||||||
| hustota |
|
||||||||||||||||||
| Bod tání |
|
||||||||||||||||||
| bod varu |
|
||||||||||||||||||
| Tlak páry |
1,3 h Pa (20 ° C, směs izomerů) |
||||||||||||||||||
| rozpustnost |
téměř nerozpustný ve vodě (6 mg l −1 při 25 ° C) |
||||||||||||||||||
| Index lomu |
|
||||||||||||||||||
| bezpečnostní instrukce | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Pokud je to možné a obvyklé, používají se jednotky SI . Pokud není uvedeno jinak, uvedené údaje platí pro standardní podmínky . Index lomu: linie Na-D , 20 ° C | |||||||||||||||||||
Decalin (také dekahydronaftalen , perhydronaftalen , bicyklo [4.4.0] dekan ) je bezbarvá kapalina. Je produkován katalytickou hydrogenací z naftalenu a používá se jako rozpouštědlo (např. V krému na boty ). V závislosti na geometrii vazby dvou cyklohexanových kruhů existují dva izomerní dekaliny, cis- dekalin (atomy vodíku na atomech uhlíku v předmostí jsou navzájem cis ) a trans- dekalin. Decalin je bicyklický alkan a patří do nadřazené skupiny uhlovodíků .
Technický produkt je obvykle směsí izomerů.
vlastnosti
fyzikální a chemické vlastnosti
Bezbarvá, špatně těkavá kapalina má zápach podobný kafru . Technická směs izomerů taje při teplotě asi -40 ° C, vaří se při teplotě asi 190 ° C a je hořlavá. Konfigurace dva izomery mají rozdílné fyzikální vlastnosti, tak, že leží teplota tání z trans- isomeru při teplotě -30 ° C, teplota varu 187 ° C a hustotu 0.8700 g / ml; cis- isomer taje při -43 ° C, se vaří při teplotě 196 ° C a má hustotu 0.8963 g / ml. Kvůli rozdílu v bodu varu dokázal Walter Hückel v roce 1925 opatrnou destilací oddělit dva izomery od sebe. Trans- forma je 8,4 kJ / mol nižší energie než cis- formy. Decalin je téměř nerozpustný ve vodě a je mísitelný s většinou uhlovodíků , acetonu a benzenu .
Konformace
cis -Decalin má dva konformátory židle, které jsou v rovnováze pomocí prstenového převrácení . V obou konformerech je druhý šestičlenný kruh vázán axiálně na jedné straně a ekvatoriálně na druhé straně, takže oba konformátory ring-flip jsou stabilní. V případě trans- Decalin je druhý šestičlenný kruh ve stabilním křeslovém konformátoru spojen dvěma rovníkovými vazbami. Po hypotetickém otočení prstence by tyto vazby byly axiální. Tato konformace není realizována, protože druhý šestičlenný prsten by musel být příliš rozšířen. trans- Decalin má tedy pouze jeden křeskový konformér , zatímco cis- dekalin se vyskytuje ve dvou enantiomerních křeskových konformérech, které se při teplotě místnosti rychle převádějí na jiný a představují neoddělitelnou racemickou formu .
Obě konformační formy předpověděl Ernst Mohr a potvrdil Walter Hückel kolem roku 1925.
Bezpečnostní pokyny / toxikologie
Decalin má dráždivý účinek na pokožku a sliznice, snadno se vstřebává kůží a je mírně nebezpečný pro vodu (WGK 1).
Decalin byla EU zahrnuta v roce 2012 v souladu s nařízením (ES) č. 1907/2006 (REACH) v souvislosti s hodnocením látek v průběžném akčním plánu Společenství ( CoRAP ). Účinky látky na lidské zdraví a životní prostředí jsou přehodnoceny a v případě potřeby jsou zahájena následná opatření. Důvodem pro absorpci dekalinu byly obavy týkající se vysoké (agregované) tonáže a nebezpečí vyplývající z možného zařazení do skupiny látek PBT / vPvB . Přehodnocení proběhlo od roku 2012 a bylo provedeno Finskem .
Individuální důkazy
- ↑ b c d e f g h i j k l m n o vstupu na dekalinu v databázi GESTIS látkové v IFA , přístupné 1. února 2016. (Vyžadován JavaScript)
- ↑ a b David R. Lide (ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. vydání. (Internetová verze: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, str. 3-134.
- ^ Beyer-Walter, Učebnice organické chemie, S. Hirzel Verlag Stuttgart.
- ↑ Vstup na Dekalin. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, přístup 1. října 2014.
- ^ Siegfried Hauptmann : Organic Chemistry , 2. přepracované vydání, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindindustrie, Leipzig, 1985, s. 107, ISBN 3-342-00280-8 .
- ↑ Průběžný akční plán Společenství ( CoRAP ) Evropské agentury pro chemické látky (ECHA): dekahydronaftalen , zpřístupněno 26. března 2019.
