Decalin
| Formula strutturale | |||||||||||||||||||
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| cis -decalin (sinistra) e trans -decalin (destra) | |||||||||||||||||||
| Generale | |||||||||||||||||||
| Cognome | Decalin | ||||||||||||||||||
| altri nomi |
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| Formula molecolare | C 10 H 18 | ||||||||||||||||||
| Breve descrizione |
liquido incolore con odore di canfora o mentolo |
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| Identificatori / database esterni | |||||||||||||||||||
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| proprietà | |||||||||||||||||||
| Massa molare | 138,25 g mol −1 | ||||||||||||||||||
| Stato fisico |
liquido |
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| densità |
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| Punto di fusione |
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| punto di ebollizione |
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| Pressione del vapore |
1,3 h Pa (20 ° C, miscela di isomeri) |
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| solubilità |
quasi insolubile in acqua (6 mg l −1 a 25 ° C) |
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| Indice di rifrazione |
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| istruzioni di sicurezza | |||||||||||||||||||
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| Per quanto possibile e consuetudine, vengono utilizzate le unità SI . Salvo diversa indicazione, i dati forniti si applicano a condizioni standard . Indice di rifrazione: linea Na-D , 20 ° C | |||||||||||||||||||
Decalina (anche decaidronaftalene , perhydronaphthalene , biciclo [4.4.0] decano ) è un liquido incolore. È prodotto dall'idrogenazione catalitica del naftalene e utilizzato come solvente (ad esempio nel lucido da scarpe ). A seconda della geometria di collegamento dei due anelli di cicloesano, ci sono due decaline isomeriche , la cis -decalina (gli atomi di idrogeno sugli atomi di carbonio della testa di ponte sono cis tra loro) e la trans -decalina. La decalina è un alcano biciclico e appartiene al gruppo sovraordinato degli idrocarburi .
Il prodotto tecnico è solitamente una miscela degli isomeri.
proprietà
proprietà fisiche e chimiche
Il liquido incolore e scarsamente volatile ha un odore simile alla canfora . La miscela tecnica di isomeri fonde a circa -40 ° C, bolle a circa 190 ° C ed è infiammabile. Configurazione I due isomeri hanno proprietà fisiche differenti, per cui il punto di fusione dell'isomero trans è a -30 ° C, il punto di ebollizione a 187 ° C e la densità 0,8700 g / ml; l' isomero cis fonde a -43 ° C, bolle a 196 ° C e ha una densità di 0,8963 g / ml. A causa della differenza nel punto di ebollizione, Walter Hückel è stato in grado di separare i due isomeri l'uno dall'altro mediante un'attenta distillazione nel 1925. La forma trans ha un'energia inferiore di 8,4 kJ / mol rispetto alla forma cis . La decalina è quasi insolubile in acqua ed è miscibile con la maggior parte degli idrocarburi , acetone e benzene .
Conformazione
cis -Decalin ha due conformeri sedia che sono in equilibrio tramite un ring flip . In entrambi i conformeri, il secondo anello a sei membri è vincolato assialmente da un lato ed equatorialmente dall'altro, in modo che entrambi i conformeri ad anello ribaltato siano stabili. Nel caso del trans- Decalin, il secondo anello a sei membri nel conformero della sedia stabile è collegato tramite due legami equatoriali. Dopo un ipotetico capovolgimento dell'anello, questi legami sarebbero assiali. Questa conformazione non è realizzata perché il secondo anello a sei membri dovrebbe essere espanso troppo per esso. trans -Decalin ha quindi un solo conformer a sedia, mentre cis -decalin si trova in due conformeri enantiomerici a sedia, che si convertono rapidamente l'uno nell'altro a temperatura ambiente e rappresentano una forma racemica inseparabile .
Le due forme conformazionali furono previste da Ernst Mohr e confermate da Walter Hückel intorno al 1925.
Istruzioni di sicurezza / tossicologia
La decalina ha un effetto irritante sulla pelle e sulle mucose, si assorbe facilmente attraverso la pelle ed è leggermente pericolosa per l'acqua (WGK 1).
Decalin è stato incluso dall'UE nel 2012 in conformità con il regolamento (CE) n. 1907/2006 (REACH) nel contesto della valutazione delle sostanze nel piano d'azione a rotazione della Comunità ( CoRAP ). Gli effetti della sostanza sulla salute umana e sull'ambiente vengono rivalutati e, se necessario, vengono avviate misure di follow-up. Le ragioni per l'assorbimento della decalina erano preoccupazioni riguardanti il tonnellaggio elevato (aggregato) e i pericoli derivanti da una possibile assegnazione al gruppo di sostanze PBT / vPvB . La rivalutazione ha avuto luogo a partire dal 2012 ed è stata effettuata dalla Finlandia .
Prove individuali
- ↑ un b c d e f g h i j k l m n o inserimento sul Decalin nella banca dati delle sostanze GESTIS del l' IFA , letta il 1 febbraio il 2016. (JavaScript richiesto)
- ↑ a b David R. Lide (a cura di): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90a edizione. (Versione Internet: 2010), CRC Press / Taylor e Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, pp. 3-134.
- ↑ Beyer-Walter, Textbook of Organic Chemistry, S. Hirzel Verlag Stuttgart.
- ↑ Entrata su Dekalin. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, accesso 1 ottobre 2014.
- ^ Siegfried Hauptmann : Organic Chemistry , 2a edizione rivista, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Lipsia, 1985, p. 107, ISBN 3-342-00280-8 .
- ↑ Piano d'azione comunitario a rotazione ( CoRAP ) dell'Agenzia europea per le sostanze chimiche (ECHA): decahydronaphthalene , accesso 26 marzo 2019.
