Decalin - Decalin
|
|
| Nimet | |
|---|---|
|
Ensisijainen IUPAC-nimi
Dekahydronaftaleeni |
|
| Muut nimet
Bisyklo [4.4.0] dekaani dekaliini |
|
| Tunnisteet | |
|
3D-malli ( JSmol )
|
|
| 878165 | |
| ChEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA: n tietokortti |
100.001.861 
|
| EY-numero | |
| 185147 | |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-numero | |
| UNII | |
| YK-numero | 1147 |
|
CompTox-kojelauta ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Ominaisuudet | |
| C 10 H 18 | |
| Moolimassa | 138,25 g / mol |
| Ulkomuoto | väritön neste |
| Tiheys | 0,896 g / cm 3 |
| Sulamispiste | trans: −30,4 ° C (−22,7 ° F, 242,7 K) cis: −42,9 ° C (−45,2 ° F, 230,3 K) |
| Kiehumispiste | trans: 187 ° C (369 ° F) cis: 196 ° C (384 ° F) |
| Liukenematon | |
|
Taitekerroin ( n D )
|
1.481 |
| Vaarat | |
| Turvallisuustietolomake | Decalin MSDS |
| GHS-kuvakkeet |
     
|
| GHS-tunnussana | Vaara |
| H226 , H302 , H305 , H314 , H318 , H331 , H332 , H400 , H410 , H411 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P331 , P363 , P370 + 378 | |
| Leimahduspiste | 57 ° C (135 ° F; 330 K) |
| 250 ° C (482 ° F; 523 K) | |
| Liittyvät yhdisteet | |
|
Liittyvät yhdisteet
|
Naftaleeni ; Tetraliini |
|
Ellei toisin mainita, tiedot annetaan materiaaleista niiden vakiotilassa (25 ° C: ssa, 100 kPa). |
|
 tarkista ( mikä on ?)
  |
|
| Infobox-viitteet | |
Dekaliini ( dekahydronaftaleeni , joka tunnetaan myös nimellä bisyklo [4.4.0] dekaani ja joskus dekaliini ), joka on bisyklinen orgaanisen yhdisteen , on teollinen liuotin . Väritön neste, jolla on aromaattinen haju, sitä käytetään liuottimena moniin hartseihin tai polttoaineen lisäaineisiin. Se on naftaleenin tyydyttynyt analogi ja voidaan valmistaa siitä hydraamalla katalyytin läsnä ollessa . Decalin muodostaa helposti räjähtäviä orgaanisia peroksideja, kun sitä varastoidaan ilman läsnäollessa.
Isomeerit
Dekahydronaftaleenia esiintyy cis- ja trans- muodoissa . Trans- muoto on energeettisesti stabiili, koska vähemmän steerisiä vuorovaikutuksia . cis- dekaliini on kiraalinen molekyyli ilman kiraalista keskusta; sillä on kaksinkertainen pyörimissymmetria-akseli, mutta ei heijastavaa symmetriaa. Kiraalisuus kuitenkin peruutetaan tuolin kääntöprosessilla, joka muuttaa molekyylin peilikuvaksi.
1: trans (vasen) ja cis (oikea) isomeerit 
2:pallo-ja-stick malli on cis -decalin 
3:trans- dekaliini 
4:cis- dekaliinirengas 
5: Puolet dekaliinimolekyylistä: sykloheksaani tuolin konformaatiossa. Aksiaaliasennot näkyvät punaisina, kun taas päiväntasaajan sijainnit ovat sinisinä. 
6: androstaanidioli, biomolekyylin, jossa on kolme trans- fuusioitunut kuusi-jäsenisiä renkaita (ja myös trans- fuusioitunut viisijäseninen yksi)
trans- dekaliini
Ainoa mahdollinen tapa liittää kaksi kuusijäsenistä rengasta trans- asentoon tarkoittaa, että toisen renkaan on aloitettava ensimmäisen renkaan kahdesta päiväntasaajan sidoksesta (sininen). Kuuden-jäseninen rengas ei tarjoa riittävästi tilaa aloittaa aksiaaliselle asentoon (ylöspäin), ja saavuttaa aksiaalinen asema viereisen hiiliatomin, joka sitten tulee olemaan alaspäin puolella molekyylin (ks malli sykloheksaania vuonna kuva 5). Rakenne on konformatiivisesti jäätynyt sen sijaan, että sillä olisi kyky käydä läpi tuolin kääntö kuten cis- isomeerissä. In biologia tämä kiinnitys on laajalti käytetty steroidi luuranko rakentaa molekyylejä (kuten kuviossa 6), joka on keskeinen rooli signalointiprosessissa etäisesti erotettiin soluista.
Reaktiot
Dekaliinin hapettaminen antaa tertiäärisen hydroperoksidin , joka muuttuu syklodekenoniksi, joka on sebasiinihapon esiaste .
