Pirazoller
Pirazoller , bir grup heterosiklik kimyasal bileşiktir . İki komşu nitrojen atomuna sahip beş üyeli bir halkaya sahiptirler ve azollere aittirler . Bunlar izomerik için imidazoller ve farklılık izotiyazoller ve izoksazoller bir ile bir azot atomu biçimsel değişimi ile kükürt ya da oksijen atomu. 1 H pirazoller heteroaromatiktir , gemineral olarak ikame edilmiş 3H veya 4H pirazoller aromatik değildir . Biçimsel hidrojenasyonu çift bağları verir pirazolinleri ve pirazolidinlerdir aşamalarında . Bu madde grubunun en basit temsilcisi 1 H- pirazol'dur .
sunum
Pirazoller, bir 1,3-di ketonun hidrazin ile yoğunlaşma reaksiyonu ile hazırlanabilir .
1 H -pyrazoles bir sıklıkla, prototropik reaksiyon denklemi de tarif edildiği gibi, denge. İki formdan birinin tercihi, ikame edicilerin özelliklerine göre belirlenir. Bu karışımları adlandırırken, izomerik ikame pozisyonu parantez içine alınır, örn. B. 3 (5) -Metil-5 (3) -fenil-1 H - pirazol.
özellikleri
Pirazollerin aromatik bir karakteri vardır. Bunlar yerine Hückel kriterleri kullanılarak serbest elektron çifti hidrojen- taşıyan azot atomu.
Prensip olarak, bunların aromatik olarak elektrofilik ikameleri mümkündür. Bunların belirli bir bileşik üzerinde gerçekleştirilme derecesi, ikame edicilere bağlıdır . Tüm azoller gibi, pirazoller de Lewis asitlerine karşı stabil değildir, bu nedenle örneğin Friedel-Crafts asilasyonları gerçekleştirilemez.
İkame ediciler, azot atomu üzerinde sokulabilir ile deprotone uygun bir nitrojen atomu bir baz ve daha sonra elde edilen reaksiyona anyonu bir ile elektrofil . Örneğin, haloalkanlar veya asil halojenürler bu amaç için elektrofil görevi görebilir . Bu üretilen N alkiller ya da N -Acyle.
Pirazol türevlerinin kullanımı
Sanayi
Pirazol türevleri, tekstil, kağıt, deterjanlar ve plastikler için optik parlatıcılar ( blankophor ) gibi çok çeşitli endüstrilerde kullanılmaktadır . Çeşitli boyalar bir pirazol bileşeni ( pirazolon mavisi , azo boya tartrazin , indazol ) içerir. Ek olarak, pirazol türevleri, metal iyonları için kompleks oluşturucu maddeler ve özütleyiciler olarak kullanılabilir .
Agrokimya
Tarımda, pirazol türevleri olarak kullanılan herbisitlerin ( azimsülfüron , halosülfuron ), akarisit ( fenpiroksimat , tebufenpirad ) ve böcek öldürücüler ( fipronil ). Ayrıca nitrifikasyon inhibitörleri ( 3,4-dimetilpirazol fosfat, DMPP) olarak önem kazanmışlardır, yani yıkanmayan bir nitrojen kaynağı olarak hizmet ederler.
ilaç
Piyasadan çıkarılan fenazon , aminofenazon , propifenazon ve metamizol içeren bir analjezik grubu olan pirazolonlar büyük farmasötik öneme sahiptir . İlgili maddelerdir antiromatizmal ilaçlar fenilbutazon , oksifenbutazon ve sülfinpirazon . Steroidal olmayan anti-enflamatuar ilaçlar (NSAID), lonazolak , Bufezolac ve Trifezolac de olduğu gibi, bunların temel olarak pirazol iskelet COX-2 inhibitörü selekoksib . Pirazol bazlı tıbbi maddeler de çok çeşitli alanlarda bulunabilir: Betazol ( histamin agonisti ), sülfafenazol, sildenafil ( PDE-5 inhibitörü ), zaleplon , kortivazol , granisetron ( antiemetik ), fomepizol , stanzolon , rimonabant . Olarak östrojen reseptör ligandları da konuşma tetra-pirazoller bulunmaktadır.
Edebiyat
- Houben-Weyl - Organik Kimya Yöntemleri , Cilt E8b, Hetarene III, Bölüm 2, sayfa 399, 4. baskı, Georg Thieme Verlag.
- A. Schmidt, A. Dreger: Pirazollerin Kimyasında Son Gelişmeler. Mevcut Organik Kimyadaki Özellikler, Biyolojik Aktiviteler ve Sentezler15 (2011) 1423-1463, doi : 10.2174 / 138527211795378263 - Pirazollerin özellikleri, biyolojik aktiviteleri ve sentezleri hakkındaki makaleleri gözden geçirin.
- DT Davies: Basistexte Chemie: Aromatic Heterocyclen , 1. baskı, sayfa 28-34, Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-29289-6 .
