Pirazoli
Pirazolii sunt un grup de compuși chimici heterociclici . Au un inel cu cinci membri, cu doi atomi de azot vecini și aparțin azolilor . Ele sunt izomere față de imidazoli și diferă de izotiazoli și izoxazoli prin înlocuirea formală a unui atom de azot cu un atom de sulf sau oxigen . 1 H pirazolii sunt heteroaromatici , 3 H sau 4 H pirazolii substituiți geminal nu sunt aromatici . Formal hidrogenarea a legăturilor duble dă pirazoline și pyrazolidines în etape . Cel mai simplu reprezentant al acestui grup de substanțe este 1 H- pirazol .
prezentare
Pirazolii pot fi preparați printr-o reacție de condensare a 1,3-di cetonei cu hidrazină .
1 H- pirazolii sunt adesea într-un echilibru prototrop , așa cum este descris în ecuația reacției. Preferința pentru una dintre cele două forme este determinată de proprietățile substituenților. La denumirea acestor amestecuri, poziția substituentului izomeric este pusă între paranteze, de ex. B. 3 (5) -Metil-5 (3) -fenil-1 H- pirazol.
caracteristici
Pirazolii au un caracter aromatic . Acestea îndeplinesc criteriile Huckel folosind perechea de electroni liberă a în hidrogen atomul de azot ce poartă.
În principiu, substituțiile electrofile sunt posibile ca aromatice . Măsura în care acestea pot fi realizate pe un compus specific depinde de substituenți . La fel ca toți azolii, pirazolii nu sunt, de asemenea, stabili la acizii Lewis , astfel încât acilările Friedel-Crafts, de exemplu, nu pot fi efectuate.
Substituenții pot fi introduși pe atomul de azot prin deprotonarea atomului de azot cu o bază adecvată și apoi reacționarea anionului rezultat cu un electrofil . Haloalcanii sau halogenurile de acil , de exemplu, pot servi ca electrofili în acest scop. A produs N alchili sau N- acil.
Utilizarea derivaților de pirazol
Industrie
Derivații de pirazol sunt utilizați într-o mare varietate de industrii, de exemplu ca agenți de înălbire optici ( blankofor ) pentru textile, hârtie, detergenți și materiale plastice. Diferenți coloranți conțin o componentă pirazolică ( albastru pirazolonic , colorantul azo tartrazinic , indazol ). În plus, derivații pirazolului pot fi folosiți ca agenți de complexare și extractanți pentru ioni metalici .
Agrochimie
În agricultură, derivații pirazolului sunt folosiți ca erbicide ( azimsulfuron , halosulfuron ), acaricide ( fenpiroxim , tebufenpyrad ) și insecticide ( fipronil ). În plus, au câștigat importanță ca inhibitori de nitrificare ( fosfat de 3,4-dimetilpirazol , DMPP), adică servesc ca sursă de azot care nu se spală.
medicament
O mare importanță farmaceutică sunt pirazolonele , un grup de analgezice care include fenazonă , aminofenazonă , care a fost scoasă de pe piață , propifenazonă și metamizol . Substanțele înrudite sunt medicamentele antiinflamatoare fenilbutazonă , oxifenbutazonă și sulfinpirazonă . Cele nonsteroidal medicamente anti-inflamatorii (AINS) Lonazolac , Bufezolac și Trifezolac , de asemenea , au scheletul pirazolul ca baza lor, la fel ca inhibitor COX-2 celecoxib . Substanțele medicamentoase cu bază pirazolică se găsesc și într-o mare varietate de zone: Betazol ( agonist histaminic ), sulfafenazol, sildenafil ( inhibitor PDE-5 ), zaleplon , cortivazol , granisetron ( antiemetic ), fomepizol , stanzolon , rimonabant . Deoarece liganzii receptorilor de estrogen sunt, de asemenea, pirazoli tetrasubstituiți în conversație.
literatură
- Houben-Weyl - Methods of Organic Chemistry , Volume E8b, Hetarene III, Part 2, p. 399, 4th edition, Georg Thieme Verlag.
- A. Schmidt, A. Dreger: Progrese recente în chimia pirazolilor. Proprietăți, activități biologice și sinteze în chimia organică curentă15 (2011) 1423–1463, doi : 10.2174 / 138527211795378263 - Revizuirea articolelor despre proprietăți, activități biologice și sinteze ale pirazolilor.
- DT Davies: Basistexte Chemie: Aromatic Heterocyclen , prima ediție, pp. 28-34, Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-29289-6 .
