Pirazole
Pirazole to grupa heterocyklicznych związków chemicznych . Mają pięcioczłonowy pierścień z dwoma sąsiadującymi atomami azotu i należą do azoli . Są izomeryczne w stosunku do imidazoli i różnią się od izotiazoli i izoksazoli formalnym zastąpieniem atomu azotu atomem siarki lub tlenu . 1 H pirazole są heteroaromatyczne , geminalnie podstawiony 3 H lub 4 H pirazoli nie są aromatyczne . Formalne uwodornienie z podwójnych wiązań zapewnia pyrazolines i pyrazolidines w etapach . Najprostszym przedstawicielem tej grupy substancji jest 1 H -pirazolu .
prezentacja
Pirazole można wytworzyć w reakcji kondensacji 1,3- diketonu z hydrazyną .
1 H -pyrazoles często w prototropowych równowagi, jak to opisano w równaniu reakcji. Preferencja dla jednej z dwóch form zależy od właściwości podstawników. Przy oznaczaniu tych mieszanin w nawiasach podaje się pozycję podstawnika izomerycznego, np. B. 3 (5) -metylo-5 (3) -fenylo-1 H- pirazol.
cechy
Pirazole mają charakter aromatyczny . Spełniają kryteria Huckela stosując wolną parę elektronów na wodór atomem azotu.
Zasadniczo możliwe są na nich substytucje elektrofilowe jako związki aromatyczne . Zakres, w jakim można to przeprowadzić na określonym związku, zależy od podstawników . Jak wszystkie azole, pirazole również nie są stabilne w stosunku do kwasów Lewisa , tak więc nie można na przykład przeprowadzić acylowania Friedela-Craftsa .
Podstawniki można wprowadzić na atomie azotu przez deprotonowanie atomu azotu odpowiednią zasadą, a następnie poddanie reakcji powstałego anionu z elektrofilem . W tym celu jako elektrofile mogą służyć na przykład halogenoalkany lub halogenki acylu . Wytworzył N- alkile lub N- acyl.
Stosowanie pochodnych pirazolu
Przemysł
Pochodne pirazolu są stosowane w wielu gałęziach przemysłu, na przykład jako rozjaśniacze optyczne ( blankofor ) do tekstyliów, papieru, detergentów i tworzyw sztucznych. Różne barwniki zawierają składnik pirazolowy ( błękit pirazolonowy , barwnik azowy tartrazyna , indazol ). Ponadto pochodne pirazolu mogą być stosowane jako środki kompleksujące i ekstrahujące jony metali .
Agrochemia
W rolnictwie pochodne pirazolu stosuje się jako herbicydy ( azymsulfuron , halosulfuron ), akarycydy ( fenpyroksymat , tebufenpyrad ) i insektycydy ( fipronil ). Ponadto zyskały na znaczeniu jako inhibitory nitryfikacji ( fosforan 3,4-dimetylopirazolu , DMPP), tj. Służą jako niewymywalne źródło azotu.
Medycyna
Wielkie znaczenie farmaceutycznym są pirazolonami grupa leków przeciwbólowych , które obejmuje Fenazon , aminofenazonem , która została wycofana z rynku , propyfenazon i metamizolu . Substancje pokrewne to leki przeciwzapalne fenylobutazon , oksyfenbutazon i sulfinpirazon . Gdy niesteroidowe leki przeciwzapalne (NLPZ), lonazolak , Bufezolac i Trifezolac również mają szkielet pirazolowego jako bazy, tak jak inhibitor COX-2, celekoksib . Substancje lecznicze na bazie pirazolu można również znaleźć w wielu różnych dziedzinach: betazol ( agonista histaminy ), sulfafenazol, syldenafil ( inhibitor PDE-5 ), zaleplon , kortywazol , granisetron ( przeciwwymiotny ), fomepizol , stanzolon , rymonabant . Ponieważ ligandy receptorów estrogenowych są w rozmowie również tetrapodstawionymi pirazolami.
literatura
- Houben-Weyl - Methods of Organic Chemistry , tom E8b, Hetarene III, część 2, s. 399, wydanie 4, Georg Thieme Verlag.
- A. Schmidt, A. Dreger: Ostatnie postępy w chemii pirazoli. Właściwości, działania biologiczne i syntezy w aktualnej chemii organicznej15 (2011) 1423–1463, doi : 10.2174 / 138527211795378263 - Artykuły przeglądowe na temat właściwości, aktywności biologicznej i syntez pirazoli.
- DT Davies: Basistexte Chemie: Aromatic Heterocyclen , wydanie 1, str. 28-34, Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-29289-6 .
