Azole - Azole

Az azolok az öttagú heterociklusos vegyületek egy csoportja, amelyek a gyűrű részeként nitrogénatomot és legalább még egy nem szénatomot (azaz nitrogént , ként vagy oxigént ) tartalmaznak. Nevük a Hantzsch – Widman nómenklatúrából származik . Az alapvegyületek aromásak és két kettős kötéssel rendelkeznek ; vannak egymás után csökkentett analógok (azolines és azolidines ) kevesebb. A gyűrű minden heteroatomjából egy és csak egy magányos elektronpár tartozik az aromás aromás kötéshez. Az azolok nevei redukáláskor fenntartják az előtagot (pl. Pirazolin , pirazolidin ). Az azolokban a gyűrűatomok számozása azzal a heteroatommal kezdődik, amely nem része a kettős kötésnek, majd a másik heteroatom felé halad.

Az imidazol és más öttagú, két nitrogént tartalmazó aromás heterociklusos rendszerek rendkívül gyakoriak a természetben, és számos biomolekula , például hisztidin magját alkotják .

Összetett osztályok

Csak nitrogén

• 

  Imidazol

• 

  Pirazol

• 

  1,2,3-triazol

• 

  1,2,4-triazol

• 

  Tetrazol

• 

  Pentazol

N, O vegyületek

• 

  Oxazol

• 

  Izoxazol

• 

  1,2,3-oxadiazol
  (instabil)

• 

  Oxadiazol
  (1,2,4-oxadiazol)

• 

  Furazan
  (1,2,5-oxadiazol)

• 

  1,3,4-oxadiazol

N, S vegyületek

• 

  Tiazol

• 

  Izotiazol

• 

  Tiadiazol
  (1,2,3-tiadiazol)

• 

  1,2,4-tiadiazol

• 

  1,2,5-tiadiazol

• 

  1,3,4-tiadiazol

Gombaellenes szerként használható

A flukonazol vázképlete - gombaellenes gyógyszer

Az elfogadható toxicitási profilú gombaellenes szerek felkutatása az 1980-as évek elején először a ketokonazol , a szisztémás gombás fertőzések első azol-alapú orális kezelésének felfedezéséhez vezetett . Később triazolokat, flukonazolt és itrakonazolt fejlesztettek ki , szélesebb gombaellenes hatásspektrummal és jobb biztonsági profillal . Annak a korlátozásnak a leküzdése érdekében, mint a szuboptimális aktivitási spektrum, a gyógyszer-gyógyszer kölcsönhatások , a toxicitás, a rezisztencia kialakulása és a kedvezőtlen farmakokinetika , analógokat fejlesztettek ki. A második generációs triazolok , beleértve vorikonazol , pozakonazol és ravukonazol , amelyek hatásosabbak és aktívabb szemben ellenálló kórokozók.

Hivatkozások

Ez a cikk a Citizendium " Azole " cikkének anyagát tartalmazza , amely a Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 nem támogatott licenc alatt, de a GFDL alatt van licencelve .

Külső linkek

• Azolok az Egyesült Államok Országos Orvostudományi Könyvtárának Medical Subject Headings (MeSH)
• Nómenklatúra, IUPAC