Azole - Azole

Tento článek je o třídě sloučenin. Jednotlivé sloučeniny viz Pyrrol .

Azoly jsou třídou pětičlenných heterocyklických sloučenin, které jako součást kruhu obsahují atom dusíku a alespoň jeden další atom uhlíku (tj. Dusík , síru nebo kyslík ). Jejich jména pocházejí z nomenklatury Hantzsch – Widman . Mateřské sloučeniny jsou aromatické a mají dvě dvojné vazby ; postupně se redukují analogy (azoliny a azolidiny ) s menším počtem. Jeden a pouze jeden volný pár elektronů z každého heteroatomu v kruhu je součástí aromatické vazby v azolu. Názvy azolů zachovávají předponu po redukci (např. Pyrazolin , pyrazolidin ). Číslování kruhových atomů v azolech začíná heteroatomem, který není součástí dvojné vazby, a poté pokračuje směrem k druhému heteroatomu.

Imidazol a další pětičlenné aromatické heterocyklické systémy se dvěma dusíky jsou v přírodě extrémně běžné a tvoří jádro mnoha biomolekul , například histidinu .

Složené třídy

Pouze dusík
Sloučeniny N, O
Sloučeniny N, S.

Používejte jako antifungální látky

Image
Kosterní vzorec flukonazolu - antifungální lék

Hledání antifungálních látek s přijatelnými profily toxicity vedlo nejprve k objevu ketokonazolu , prvního perorálního léčení systémových plísňových infekcí na bázi azolu , počátkem 80. let. Později byly vyvinuty triazoly flukonazol a itrakonazol se širším spektrem antifungální aktivity a zlepšeným bezpečnostním profilem . Za účelem překonání omezení, jako jsou neoptimální spektra aktivity, lékové interakce , toxicita, vývoj rezistence a nepříznivá farmakokinetika , byly vyvinuty analogy. Druhé generace triazoly , včetně vorikonazolu , posakonazol a ravukonazol , jsou silnější a účinnější proti rezistentním patogenům.

Reference

Tento článek obsahuje materiál z článku Citizendium „ Azole “, který je licencován na základě licence Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License, ale nikoli na základě GFDL .

externí odkazy