azool - Azole

Azolen zijn een klasse van vijfledige heterocyclische verbindingen die een stikstofatoom en ten minste één ander niet-koolstofatoom (dwz stikstof , zwavel of zuurstof ) als onderdeel van de ring bevatten. Hun namen zijn afkomstig van de Hantzsch-Widman-nomenclatuur . De moederverbindingen zijn aromatisch en hebben twee dubbele bindingen ; er zijn achtereenvolgens gereduceerde analogen (azolinen en azolidinen ) met minder. Eén, en slechts één, eenzaam elektronenpaar van elk heteroatoom in de ring maakt deel uit van de aromatische binding in een azool. Namen van azolen behouden het voorvoegsel bij reductie (bijv. pyrazoline , pyrazolidine ). De nummering van ringatomen in azolen begint bij het heteroatoom dat geen deel uitmaakt van een dubbele binding, en gaat dan verder naar het andere heteroatoom.

Imidazol en andere vijfledige aromatische heterocyclische systemen met twee stikstofatomen komen zeer veel voor in de natuur en vormen de kern van veel biomoleculen , zoals histidine .

Samengestelde klassen

Alleen stikstof

• 

  imidazool

• 

  Pyrazool

• 

  1,2,3-Triazool

• 

  1,2,4-Triazool

• 

  tetrazol

• 

  pentazol

N,O verbindingen

• 

  Oxazool

• 

  isoxazol

• 

  1,2,3-oxadiazool
  (instabiel)

• 

  Oxadiazool
  (1,2,4-Oxadiazool)

• 

  Furazan
  (1,2,5-oxadiazool)

• 

  1,3,4-oxadiazool

N,S-verbindingen

• 

  Thiazool

• 

  Isothiazool

• 

  Thiadiazol
  (1,2,3-Thiadiazool)

• 

  1,2,4-thiadiazool

• 

  1,2,5-thiadiazool

• 

  1,3,4-thiadiazool

Gebruik als antischimmelmiddelen

Skeletal formule fluconazol - een antifungale medicatie

De zoektocht naar antischimmelmiddelen met aanvaardbare toxiciteitsprofielen leidde begin jaren tachtig tot de ontdekking van ketoconazol , de eerste op azool gebaseerde orale behandeling van systemische schimmelinfecties . Later werden de triazolen fluconazol en itraconazol ontwikkeld , met een breder spectrum van antischimmelactiviteit en een verbeterd veiligheidsprofiel . Om beperkingen zoals suboptimale activiteitsspectra, geneesmiddelinteracties , toxiciteit, ontwikkeling van resistentie en ongunstige farmacokinetiek te overwinnen , werden analogen ontwikkeld. Tweede generatie triazolen , zoals voriconazol , posaconazol en ravuconazole , zijn krachtiger en actiever tegen resistente pathogenen.

Referenties

Dit artikel bevat materiaal uit het Citizendium- artikel " Azool ", dat is gelicentieerd onder de Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported-licentie, maar niet onder de GFDL .

Externe links

• Azolen bij de Amerikaanse National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
• Nomenclatuur, IUPAC