Corrin

Formula structurala
Formula structurală Corrin
General
Nume de familie Corrin
alte nume

CRN

Formulă moleculară C 19 H 22 N 4
Identificatori externi / baze de date
numar CAS 262-76-0
PubChem 6438343
Wikidata Q120384
proprietăți
Masă molară 306,41 g mol −1
instructiuni de siguranta
Etichetarea pericolului GHS
nu există clasificare disponibilă
Pe cât posibil și obișnuit, se utilizează unități SI . Dacă nu se specifică altfel, datele furnizate se aplică condițiilor standard .

Corrin este un sistem inelar heterociclic , legat de inelul porfirin din hemoglobină . Se compune din patru subunități de pirol reduse ( tetrapirol ), care sunt conectate pe trei laturi printr-o punte −C (CH) = metină și direct pe o parte. În comparație cu porfirina, nu există o punte de metină între două pirole.

Structura inelului de corină este componenta centrală a vitaminei B 12 care conține cobalt (cianocobalamină). Are proprietăți similare cu porfirina aromatică 18π , dar este

  • mai agil,
  • nu la fel de drept ca porfirina și
  • Cu un pod metinic lipsă și lipsește duble legături, acesta nu are proprietăți aromatice .

Corinoizi

Compușii care conțin corină ca structură de bază se numesc corinoizi . Aproape toți corinoizii naturali care conțin metal conțin un atom central de cobalt, în timp ce porfirinele aferente pot conține diverse metale (cum ar fi platină , nichel , cobalt , cupru , fier , zinc și magneziu ). Corinoizii fără metale au fost izolați de bacteriile fototrofe. Corinoizii sunt produși numai de microorganisme.

biosinteza

Genul Propionibacterium sintetizează diverși corinoizi începând de la acidul 5-aminolevulinic ( 5-ALA ). Acesta este dimerizat la porfobilinogen (PBG). Patru unități PBG sunt legate pentru a forma uroporfirinogeni diferiți ( UPG I, II, III), care sunt metilați utilizând enzima uroporfirinogen-III-metiltransferază . Apoi, într-un lanț de aproximativ 30 de etape de reacție, UPG devine un corinoid biologic activ, cum ar fi cobalamină . Multe organisme superioare, cum ar fi vertebratele, unele moluște și câteva crustacee și insecte, sintetizează hemoglobina legată structural , care conține fier în loc de cobalt, într-un mod similar ; le lipsește capacitatea de a îndepărta puntea de metină dintre cele două subunități pirolice care sunt legate direct în corinoizi.

Vezi si

umfla

  1. Această substanță fie nu a fost încă clasificată în ceea ce privește pericolul său, fie nu a fost găsită încă o sursă fiabilă și citabilă.
  2. Intrare pe porfirine. În: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, accesat la 8 iulie 2012.
  3. Lena I. Vorobjeva: Propionibacteria. Springer, 1999, ISBN 0-7923-5884-8 , pp. 160-161; previzualizare limitată în căutarea Google Book.