Corrin
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| Generale | ||||||||||
| Cognome | Corrin | |||||||||
| altri nomi |
CRN |
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| Formula molecolare | C 19 H 22 N 4 | |||||||||
| Identificatori / database esterni | ||||||||||
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| proprietà | ||||||||||
| Massa molare | 306,41 g mol −1 | |||||||||
| istruzioni di sicurezza | ||||||||||
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| Per quanto possibile e consuetudine, vengono utilizzate le unità SI . Salvo diversa indicazione, i dati forniti si applicano a condizioni standard . | ||||||||||
Corrin è un sistema ad anello eterociclico , correlato all'anello porfirinico nell'emoglobina . Consiste di quattro subunità pirroliche ridotte ( tetrapirrolo ), che sono collegate su tre lati da un −C (CH) = ponte metinico e direttamente su un lato. Rispetto alla porfirina, non esiste un ponte metinico tra due pirroli.
La struttura dell'anello di corrin è il componente centrale nella vitamina B 12 contenente cobalto (cianocobalamina). Ha proprietà simili alla porfirina aromatica 18π , ma lo è
- più agile,
- non dritto come la porfirina e
- Con un ponte metinico mancante e doppi legami mancanti, non ha proprietà aromatiche .
Corrinoidi
I composti che contengono corrin come struttura di base sono chiamati corrinoidi . Quasi tutti i corrinoidi naturali contenenti metalli contengono un atomo centrale di cobalto, mentre le relative porfirine possono contenere vari metalli (come platino , nichel , cobalto , rame , ferro , zinco e magnesio ). I corrinoidi privi di metallo sono stati isolati da batteri fototrofici. I corrinoidi sono prodotti solo da microrganismi.
biosintesi
Il genere Propionibacterium sintetizza vari corrinoidi a partire dall'acido 5-aminolevulinico ( 5-ALA ). Questo è dimerizzato al porfobilinogeno (PBG). Quattro unità PBG sono collegate per formare diversi uroporfirinogeni ( UPG I, II, III), che vengono metilati utilizzando l'enzima uroporfirinogeno-III-metiltransferasi . Quindi, in una catena di circa 30 fasi di reazione, UPG diventa un corrinoide biologicamente attivo come la cobalamina . Molti organismi superiori come i vertebrati, alcuni molluschi e alcuni crostacei e insetti sintetizzano l' emoglobina strutturalmente correlata , che contiene ferro invece di cobalto, in modo simile ; non hanno la capacità di rimuovere il ponte metinico tra le due subunità pirroliche che sono direttamente collegate nei corrinoidi.
Guarda anche
gonfiarsi
- ↑ Questa sostanza non è stata ancora classificata in relazione alla sua pericolosità oppure non è stata ancora trovata una fonte affidabile e citabile.
- ↑ Voce sulle porfirine. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultato l'8 luglio 2012.
- ↑ Lena I. Vorobjeva: Propionibacteria. Springer, 1999, ISBN 0-7923-5884-8 , pagg. 160-161; anteprima limitata nella ricerca di Google Libri.
