Corrin
| Fórmula estructural | ||||||||||
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| General | ||||||||||
| Apellido | Corrin | |||||||||
| otros nombres |
CRN |
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| Fórmula molecular | C 19 H 22 N 4 | |||||||||
| Identificadores / bases de datos externos | ||||||||||
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| propiedades | ||||||||||
| Masa molar | 306,41 g mol -1 | |||||||||
| las instrucciones de seguridad | ||||||||||
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| En la medida de lo posible y habitual, se utilizan unidades SI . A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican a condiciones estándar . | ||||||||||
Corrin es un sistema de anillo heterocíclico , relacionado con el anillo de porfirina en la hemoglobina . Consiste en cuatro subunidades de pirrol reducidas ( tetrapirrol ), que están conectadas en tres lados por un puente -C (CH) = metino y directamente en un lado. En comparación con la porfirina, no existe un puente de metino entre dos pirroles.
La estructura del anillo de corrina es el componente central de la vitamina B 12 que contiene cobalto (cianocobalamina). Tiene propiedades similares a la porfirina aromática 18π , pero es
- más ágil,
- no tan directo como la porfirina y
- Con un puente de metino faltante y dobles enlaces faltantes, no tiene propiedades aromáticas .
Corrinoides
Los compuestos que contienen corrina como estructura básica se denominan corrinoides . Casi todos los corrinoides naturales que contienen metales contienen un átomo de cobalto central, mientras que las porfirinas relacionadas pueden contener varios metales (como platino , níquel , cobalto , cobre , hierro , zinc y magnesio ). Se aislaron corrinoides libres de metales a partir de bacterias fototróficas. Los corrinoides solo son producidos por microorganismos.
biosíntesis
El género Propionibacterium sintetiza varios corrinoides a partir del ácido 5-aminolevulínico ( 5-ALA ). Este se dimeriza al porfobilinógeno (PBG). Cuatro unidades de PBG se unen para formar diferentes uroporfirinógenos ( UPG I, II, III), que se metilan utilizando la enzima uroporfirinógeno-III-metiltransferasa . Luego, en una cadena de aproximadamente 30 pasos de reacción, UPG se convierte en un corrinoide biológicamente activo como la cobalamina . Muchos organismos superiores como los vertebrados, algunos moluscos y algunos crustáceos e insectos sintetizan la hemoglobina relacionada estructuralmente , que contiene hierro en lugar de cobalto, de manera similar ; carecen de la capacidad de eliminar el puente de metino entre las dos subunidades de pirrol que están directamente vinculadas en los corrinoides.
Ver también
hinchar
- ↑ Esta sustancia aún no ha sido clasificada con respecto a su peligrosidad o aún no se ha encontrado una fuente confiable y citable.
- ↑ Entrada sobre porfirinas. En: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado el 8 de julio de 2012.
- ↑ Lena I. Vorobjeva: Propionibacteria. Springer, 1999, ISBN 0-7923-5884-8 , págs. 160-161; vista previa limitada en la búsqueda de libros de Google.
