Corrin

Strukturel formel
Corrin strukturformel
Generel
Efternavn Corrin
andre navne

CRN

Molekylær formel C 19 H 22 N 4
Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer 262-76-0
PubChem 6438343
Wikidata Q120384
ejendomme
Molar masse 306,41 g mol −1
Sikkerhedsinstruktioner
GHS-faremærkning
ingen klassificering tilgængelig
Så vidt muligt og sædvanligt anvendes SI-enheder . Medmindre andet er angivet, gælder de givne data for standardbetingelser .

Corrin er et heterocyklisk ringsystem, der er relateret til porphyrinringen i hæmoglobin . Den består af fire reducerede pyrrol- underenheder ( tetrapyrrol ), der er forbundet på tre sider med en -C (CH) = methinbro og direkte på den ene side. Sammenlignet med porfyrin er der ingen methinbro mellem to pyrroler.

Corrinringen struktur er den centrale komponent i cobalt- indeholdende vitamin B 12 (cyanocobalamin). Det har lignende egenskaber som den 18π aromatiske porphyrin, men det er det

  • mere adræt,
  • ikke lige lige som porphyrin og
  • Med en manglende methinbro og manglende dobbeltbindinger har den ikke aromatiske egenskaber.

Corrinoids

Forbindelser, der indeholder corrin som en grundlæggende struktur kaldes corrinoids . Næsten alle naturlige, metalholdige korrinoider indeholder et centralt cobaltatom, hvorimod de relaterede porfyriner kan indeholde forskellige metaller (såsom platin , nikkel , cobalt , kobber , jern , zink og magnesium ). Metalfrie korrinoider blev isoleret fra fototrofiske bakterier. Corrinoider produceres kun af mikroorganismer.

biosyntese

Slægten Propionibacterium syntetiserer forskellige corrinoider startende fra 5-aminolevulinsyre ( 5-ALA ). Dette dimeriseres til porphobilinogen (PBG). Fire PBG-enheder er bundet til dannelse af forskellige uroporphyrinogener ( UPG I, II, III), som er methyleret under anvendelse af enzymet uroporphyrinogen-III-methyltransferase . Derefter, i en kæde på ca. 30 reaktionstrin, bliver UPG en biologisk aktiv corrinoid såsom den cobalamin . Mange højere organismer såsom hvirveldyr, nogle bløddyr og nogle få krebsdyr og insekter syntetiserer det strukturelt relaterede hæmoglobin , som indeholder jern i stedet for cobalt, på en lignende måde ; de mangler evnen til at fjerne methinbroen mellem de to pyrrol-underenheder, der er direkte forbundet i korrinoider.

Se også

svulme

  1. Dette stof er enten endnu ikke klassificeret med hensyn til dets farlighed, eller der er endnu ikke fundet en pålidelig og citabel kilde.
  2. Try Indgang til porfyriner. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, adgang til 8. juli 2012.
  3. Lena I. Vorobjeva: Propionibakterier. Springer, 1999, ISBN 0-7923-5884-8 , s. 160-161; begrænset forhåndsvisning i Google Book-søgning.