Diole
Diole ( industriell und kommerziell bekannt als Glykole ) sind organische Verbindungen mit einer Alkane ähnlichen Struktur , in denen jedoch zwei Wasserstoffatome durch zwei Hydroxylgruppen -OH ersetzt sind ; [1] haben daher eine rohe Formel C n H (2n + 2) O 2 .
Ein Beispiel für ein Diol ist 1,2-Ethandiol oder Ethylenglycol mit der Formel HO-CH 2 -CH 2 -OH, das normalerweise in Mischung mit Wasser als Frostschutzmittel verwendet wird.
Geminale Diole oder Gemdiole sind Diole, deren zwei Hydroxylgruppen an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind. In den meisten Fällen handelt es sich um instabile Verbindungen, die spontan dazu neigen, ein Molekül Wasser durch Umwandlung in die entsprechende Carbonylverbindung ( Aldehyd oder Keton ) abzugeben.
Andererseits sind die vicinalen Diole solche Diole, deren zwei Hydroxylgruppen an zwei Kohlenstoffatome gebunden sind, die wiederum direkt aneinander gebunden sind (wie im Fall von Ethylenglykol).
Zusammenfassung
Im Labor wird meist Osmiumtetroxid verwendet, das durch eine perizyklische Reaktion Diole liefert . Für die industrielle Produktion eignet sich ein Syntheseverfahren, das von der Oxidation von Alkenen ausgeht und Katalysatoren auf Basis von Osmium und molekularem Sauerstoff unter milden Bedingungen verwendet. Der Katalysator lässt sich leicht recyceln, die Umwandlung ist fast vollständig und die Selektivität übersteigt 90 % [2] .
Die asymmetrische Dihydroxylierung von Sharpless ermöglicht die Bildung von Diolen mit hoher Enantioselektivität und brachte ihrem Entdecker 2001 den Nobelpreis für Chemie ein .
Notizen
- ^ IUPAC Gold Book, „ Diole “
- ^ M. Beller ua Ang. Chem. Internationale Ausgabe, 1999, 38 , 3026
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