Glycitol
Glycitoler eller alditoler (også kaldet sukkeralkoholer ) er karakteriseret ved at være en gruppe sødsmagende organiske kemiske forbindelser fra polyolfamilien . Disse forbindelser betragtes kemisk som hydrogenerede kulhydrater , hvis carbonylgruppe ( aldehyd , keton , reducerende sukker ) er blevet reduceret til en primær eller sekundær hydroxylgruppe (dvs. til en alkohol ). Alkoholiske sukkerarter har den generelle formel H(HCHO) n+1 H, mens sukkerarter har H(HCHO) n HCO. De bruges i mange fødevareapplikationer som sødestoffer til at erstatte sukker ( saccharose ). Glycitoler har et meget lavt kalorieindhold, og deres dårlige fermenterbarhed betyder, at de ikke bidrager til udviklingen af tandkaries . Af denne grund er de til stede i tyggegummi , tandpasta osv. [ 1 ]
Syntese
Alditoler kan fremstilles ud fra aldoser eller ketoser ved reduktion af carbonylgruppen . Industrielt opnås dette ved katalytisk hydrogenering med en nikkelkatalysator . På denne måde syntetiseres D-sorbitol ud fra D-glukose . I laboratorieskala er natriumborhydrid (NaBH 4 ) velegnet som reduktionsmiddel. [ 2 ]
Da reduktionen af aldoser ikke ændrer stereocentrene, kommer navnet på alditol fra den aldose, der er reduceret. Den samme alditol kan dog opstå fra to forskellige aldoser:
Dette skyldes, at et chiralt center går tabt, når aldehydet reduceres til alkohol , så hvis vi roterer Gulosa 180 grader som på billedet, hvis de to terminale ender er ens (CH 2 OH), er isomeren af gulosen og begge aldoser. producere den samme alditol.
I stedet genererer reduktion af ketoser et nyt chiralt center i begge mulige konfigurationer, således at en ketose danner en blanding af to forskellige ( epimere ) alditoler:
Som alle isomerer opnået ved reduktion af ketoser, kan de opnås fra aldoser, navnene på alditoler kommer fra kulhydratet , der er reduceret.
Da deres adskillelse forårsager betydelige forarbejdningsomkostninger, produceres nogle alditoler også ved biokatalytisk reaktion med levende mikroorganismer.
Mest almindelige glycitoler
- glykol (2 kulstofatomer)
- glycerol (3 kulstofatomer)
- erythritol (4 carbonatomer)
- threitol ( " )
- arabitol (5 kulstofatomer)
- xylitol (")
- ribitol (")
- mannitol (6 carbonatomer)
- sorbitol (6 carbonatomer)
- dulcitol (")
- idiot ( " )
- Volemitol (7 carbonatomer)
- isomaltitol (12 kulstofatomer)
- maltitol ( " )
- lactitol ( " )
- polyglycitol
Fødevaretilsætningsstoffer
| Navn | Sødme | Kalorieindhold (kcal/g) |
Sødme efter kalorieindhold |
|---|---|---|---|
| Arabitol | 0,7 | 0,2 | 3.5 |
| erythritol | 0,812 | 0,213 | 3.498 |
| Glycerol | 0,6 | 4.3 | 0,14 |
| MSM | 0,4-0,9 | 3.0 | 0,13-0,3 |
| isomalt | 0,5 | 2.0 | 0,25 |
| lactitol | 0,4 | 2.0 | 0,2 |
| Maltitol | 0,9 | 2.1 | 0,43 |
| mannitol | 0,5 | 1.6 | 0,31 |
| Sorbitol | 0,6 | 2.6 | 0,23 |
| Xylitol | 1.0 | 2.4 | 0,42 |
| Sammenligner med: Saccharose |
1.0 | 4.0 | 0,25 |
Som en gruppe sødestoffer kan denne type sukker have en større sødeevne end saccharose (almindeligt sukker), de har også et forholdsvis lavt kalorieindhold. Dens smag ligner den af almindeligt sukker og kan bruges til at skjule eftersmagen forårsaget af nogle sødestoffer. Alditoler metaboliseres ikke af orale bakterier, og denne effekt gør dem ideelle til brug som medicinske sødestoffer, samt retfærdiggør deres anvendelse som forebyggelse af tandplak -afhængige orale patologier . [ 1 ] De bliver ikke brune, når der påføres varme, som sukkerarter gør.
Generelt er de kendetegnet ved at være mere opløselige i vand end deres respektive sukkerarter, og de fleste er mindre søde end saccharose, selvom dem med en kort kæde, såsom glycerol , er let bitre ved høje koncentrationer.
Nogle af dem, såsom sorbitol og xylitol , kan give en kold fornemmelse i munden ( Chemesthesis ), når de er til stede i visse mængder. Dette er tilfældet med tyggegummi og slik . Denne fornemmelse opstår med den krystallinske fase af sorbitol , erythritol , xylitol , mannitol , lactitol og maltitol . Denne fornemmelse skyldes en let endoterm reaktion i munden. [ 3 ]
Alkoholiske sukkerarter absorberes ufuldstændigt i blodbanen fra tyndtarmen , hvilket forårsager minimale ændringer i blodsukkeret , eller i det mindste i mindre grad end sukker. Denne egenskab gør dem til egnede sødestoffer til diabetikere eller personer, der er diagnosticeret med en kaloriefattig diæt . Men ligesom andre stoffer, der ikke er fuldstændigt fordøjet, giver dets overdrevne forbrug en følelse af oppustethed , diarré og luft i maven (gasser) på grund af dets lave absorption i tyndtarmen. Nogle individer præsenterer disse billeder selv i små doser. Med dens fortsatte brug opnår folk en vis tolerance over for alkoholholdige sukkerarter. Som en undtagelse vides det, at erythritol optages i tyndtarmen og udskilles i urinen, så denne polyol har ikke disse bivirkninger ved moderat forbrug.
Se også
Referencer
- ↑ a b Frankrig Catalina Melchora, Lissera Rosa Guadalupe, Battellino Valenti Luis José. "Effekt af polyalkoholer på dannelsen af erhvervet pellicle og bakteriel plak under in situ betingelser" . ed Oral 2004; 6(2): 47-53
- ↑ Robert J. Ouellette og J. David Rawn (2019). Organisk kemi: struktur, mekanisme, syntese . Akademisk presse. ISBN 978-0-12-812838-1 .
- ↑ Cammenga, HK; LO Figur, B Zielasko (1996). "Termisk adfærd af nogle sukkeralkoholer". Journal of thermal analysis 47 (2): 427-434. doi : 10.1007/BF01983984 .
Eksterne links
Wikimedia Commons har en mediekategori for Glycitol .
