Glycerol

Glycerol
IUPAC navn
	1,2,3-propantriol ]
Generel
Andre navne	Glycerol ; Glycerin ; Propanetriol ; 1,2,3-Propanotriol ; 1,2,3-Trihydroxypropan
semi-udviklet formel	HO CH2 - CHOH - CH2OH
strukturel formel
Molekylær formel	C3H8O3 _ _ _ _ _
Identifikatorer
CAS nummer	56-81-5 ]
RTECS nummer	MA8050000
ChEBI	17754
ChEMBL	CHEMBL692
ChemSpider	733
Narkotikabank	09462
PubChem	753
UNII	PDC6A3C0OX
KEGG	C00116 D00028, C00116
	InChI InChI= InChI=1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2; Nøgle: PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N
fysiske egenskaber
Udseende	Farveløs
Massefylde	1261 kg / m³ ; _ 1.261 g / cm³ _
Molar masse	92,09382g / mol _
Smeltepunkt	291K (18°C)
Kogepunkt	563K (290°C)
Goo	1,5 Pa s
Brydningsindeks (n D )	1,66
fare
Flammepunkt	433K (160°C)
NFPA 704	1 0 0
selvantændelsestemperatur	623K (350°C)
	Værdier i SI og under standardforhold; (25 ℃ og 1 atm ), medmindre andet er angivet.

Propan -1,2,3-triol , glycerol eller glycerin (C ₃ H ₈ O ₃ ) (fra græsk glykos , sød) er en alkohol med tre hydroxylgrupper (–OH). Det er et af hovedprodukterne fra fordøjelsens nedbrydning af lipider , et tidligere trin i Krebs-cyklussen, og det fremstår også som et mellemprodukt af alkoholisk gæring . Desuden er det sammen med fedtsyrer en af komponenterne i lipider , såsom triglycerider og fosfolipider . Det forekommer som en væske ved en omgivelsestemperatur på 25 °C og er hygroskopisk og farveløs . Det har en høj viskositetskoefficient og har en sød smag som andre polyoler .

Historie

Omkring år 600 f.Kr. C. spredte fønikerne den alkymistiske viden om, hvordan man fremstiller sæbe , som nogle få århundreder senere spredte sig gennem Marseille , til gallerne og til de germanske folk . Tidligere blev denne organiske forbindelse ikke kaldt "glycerin" eller "glycerol", fordi disse navne blev skabt i det 20. århundrede. I det 14. århundrede under Charles I 's regeringstid monopoliserede den engelske krone handel og fremstilling af sæbe. I det følgende århundrede blev denne viden hentet fra alkymi for kemi , et historisk eksempel ville være den engelske kemiker Claude Joseph Geoffroy (1741), som intensiverede sine studier af fedtstoffernes natur, hvilket førte ham til opdagelsen af glycerinen . Mindre end 40 år senere var den svenske kemiker Carl Wilhelm Scheele den første til at isolere denne forbindelse i 1779 ved at opvarme en blanding af litargi (PbO) med olivenolie . Det var ham, der formaliserede opdagelsen af, at naturlige fedtstoffer og olier indeholder glycerin.

Tilstedeværelse

Glycerol er til stede i alle olier, animalsk og vegetabilsk fedt i en kombineret form, det vil sige forbundet med fedtsyrer såsom stearinsyre , oliesyre , palmitinsyre og laurinsyre for at danne et triglyceridmolekyle. Kokos- og palmeolier indeholder en høj mængde (70-80%) af fedtsyrer med kulstofkæder på 6 til 14 kulstofatomer .

Disse producerer flere ^{glycerolmolekyler}^{i olier}^, der indeholder fedtsyrer med 16 til 18 kulstofatomer, såsom fedtstoffer, bomuldsfrøolie , sojaolie , olivenolie og palmeolie . Kombineret glycerol er også til stede i alle dyre- og planteceller som en del af deres cellemembran i form af fosfolipider .

Produktion

Al den glycerol, der blev produceret i verden indtil 1949, kom fra sæbeindustrien. I øjeblikket er den største producent af råglycerol Indonesien [ ^{3 ] ,} og den kommer fra glycerider (naturlige fedtstoffer og olier), og resten fra syntetisk glycerinproduktion (biprodukt af propylen ), produktion af fedtsyrer og estere . fedtsyrer (biodiesel).

Det kan fremstilles ved forsæbning af fedtstoffer, som et biprodukt ved sæbefremstilling .

Det kan også opnås som et biprodukt under produktionen af biodiesel gennem transesterificering . Triglycerider reagerer med en alkohol såsom ethanol med en katalysator for at tilvejebringe fedtsyreethylestere og glycerol .

Glycerol kan også fremstilles ad forskellige veje fra propylen .

Glycerol begynder at koge ved 290 °C, det begynder at antænde ved 160 °C og selvantændelsestemperaturen starter ved 350 °C.

Ansøgninger

Blandt de vigtigste anvendelser er:

Fremstilling af kosmetik såsom toiletsæber. Glycerin øger dets renseevne, giver hvidhed til huden og blødgør den. Mellem 8-15% glycerin kan findes i sammensætningen af disse sæber. Ved fremstilling af cremer (emulsioner) er glycerin i mange tilfælde essentiel. ^{[ 4} ]
Inden for medicin bruges det til fremstilling af lægemidler i form af sirupper (som hjælpestof ; som et antiseptisk middel til at forhindre sårinfektioner; som en hæmmer af enzymatiske ændringer under fermentering af salver, pastaer eller cremer; som et opløsningsmiddel for jod, brom, phenol, thymol, tanniner, alkaloider og kviksølvklorid). Det bruges også til oftalmiske smøremidler og fugtighedscreme.
Derudover bruges det som en del af glycerinstikpiller, som har en afførende virkning. Virkningsmekanismen for disse suppositorier er baseret på to egenskaber ved glycerin: det er hygroskopisk og let irriterende for slimhinderne.
Som varmebad til temperaturer over 250 °C.
Smøring af specifikke maskiner. Fx fra produktion af mad og medicin (fordi det ikke er giftigt), olie mv.
I militær- og mineindustrien til fremstilling af sprængstoffer , såsom nitroglycerin , samt til at afkøle tønder af skydevåben.
Frostvæske (sænker vands smeltepunkt på grund af kryoskopisk nedstigning ).
Fremstilling af forbrugerprodukter. Hovedsageligt bruges det til at tilberede ekstrakter af te, kaffe, ingefær og andre grøntsager; fremstilling af læskedrikke; additiv ( spiselig overfladeaktivt stof type ) for at forbedre produktkvaliteten.
Fremstilling af alkydharpikser , der bruges som isolatorer.
Separeringsvæske i instrumentkapillarrør .
Maling og lak industri. Nøglekomponent i lakker, der bruges til finish. I nogle tilfælde bruges 98% glycerin til fremstilling af elektroisolerende lakker.
Tobaksindustrien. På grund af glycerins høje hygroskopiske kapacitet er det muligt at regulere fugtigheden for at eliminere den ubehagelige og irriterende smag af tobaksrøg.
Elektronisk cigaret / vaping industri: Sammen med propylenglycol bruges glycerin som en base for vaping af væske. I nogle tilfælde består basen kun af glycerin (uden propylenglycol), selvom det er sædvanligt at blande det i en andel på mellem 20 og 80 % af basen. Det giver en sød smag og er den forbindelse, der skaber dampen i den elektroniske cigaret.
Tekstilindustrien. Giver elasticitet og blødhed til stoffer.
Læderindustrien. Det tilsættes til vandige opløsninger af bariumchlorid for at bevare skindet. Det tilsættes også voksemulsioner til garvning.

Sundhed og risikofaktorer

Glycerol er blevet anerkendt som sikkert til konsum siden 1959. Det kan bruges i forskellige fødevarer til forskellige formål. Median dødelige dosisniveauer hos rotter er 12.600 mg pr. kg, hos marsvin 18.700 mg pr. kg. Adskillige undersøgelser har vist, at en stor mængde glycerol (syntetisk eller naturlig) kan indgives uden tilsynekomsten af sundhedsskadelige virkninger.

Glycerol: biprodukt af biodiesel

Glycerol dannes i store mængder som et biprodukt af biodiesel -fremstillingsprocessen . I øjeblikket er en af de vigtigste bekymringer, hvordan man bortskaffer dette biprodukt, som forårsager en stor økonomisk og miljømæssig påvirkning i det industrielle bioraffinaderi.

Det er en forbindelse, der ikke er giftig eller irriterende, er biologisk nedbrydelig og genanvendelig og har en række fysiske og kemiske egenskaber, der kan gøre den til et alternativt opløsningsmiddel til konventionelle organiske opløsningsmidler. Det er kendetegnet ved dets høje kogepunkt, lave damptryk, høje kapacitet til at opløse organiske og uorganiske forbindelser og stabilitet under normale tryk- og temperaturforhold. Derudover kan glycerol let omdannes til methanol , ethanol , 1-propanol og propandiol dab. ( 1,2-propandiol ; 1,3-propandiol ) gennem hydrogenolysereaktioner, og er således et godt råmateriale til fremstilling af andre opløsningsmidler.

På grund af alle disse egenskaber kan den bruges som fugtighedsbevarende middel, blødgøringsmiddel, blødgørende middel, fortykningsmiddel, dispergeringsmiddel, smøremiddel, sødemiddel og frostvæske. Det kan også bruges som ingrediens i kosmetik, toiletartikler, medicin og fødevarer.

På den anden side bruges glycerol som et råprodukt i den kemiske syntese af dendrimerer, hyperforgrenede polyethere og polyestere med et stort specifikt område og talrige funktionelle grene. Efter denne linje kan glycerol bruges som et grønt opløsningsmiddel i katalytiske og ikke-katalytiske organiske reaktioner og i syntetiske metoder, hvilket giver gode omdannelsesudbytter og selektivitet. Det er et opløsningsmiddel, der respekterer miljøet, som kan fungere som et reaktionsmedium, som muliggør opløseligheden af reagenser og katalysatorer, som gør det muligt at udføre reaktioner i mikrobølger , som tilbyder en nem adskillelse af produktet og genanvendelse af overgangskomplekser metaller. Der er blevet arbejdet med nukleofile substitutionsreaktioner; støkiometriske reduktioner med NaBH4 og katalytiske reduktioner med H2/Pd; Suzuki-type og Heck-type koblinger og enzymatiske transesterificeringer. Der er opnået høje omdannelser og selektiviteter af produkterne, og selvom det ikke kan bekræftes, at det er det bedste opløsningsmiddel af alle de mulige, understøtter disse konklusioner kontinuiteten i forskningen om glycerol som et grønt opløsningsmiddel. På den anden side giver den katalytiske reduktion af prochirale β-ketoestere og ketoner i nærvær af glycerol fremragende udbytter og selektiviteter. Disse resultater er sammenlignelige med dem, der opnås ved anvendelse af vand som opløsningsmiddel og overlegne resultaterne opnået for ioniske væsker og fluorerede medier.

Brugen af glycerol i den mikrobiologiske industri overvejes også for at opnå produkter med høj værditilvækst, da det tegner til at blive en ny kulstofkilde til fermenteringer med mikroorganismer. For nylig er muligheden for at omdanne bio-glycerol til glycerolcarbonat ad en alternativ vej: glycerolyse af urinstof, som kunne være nyttig på industrielt niveau i en ikke alt for fjern fremtid, undersøgt. Denne proces giver en omdannelse på 80 % og en selektivitet tæt på 100 %.

Triglycerid

Et triglycerid består af et molekyle af propantriol, hvortil tre molekyler af fedtsyrer er forbundet med esterbindinger . Fedtsyrer kan være mættede med brintatomer , så alle bindinger mellem kulstofatomer er enkeltstående . En mættet fedtsyre er normalt forbundet med kredsløbssygdomme og med en animalsk oprindelse. Fedtsyrer, der indeholder færre hydrogenatomer, kaldes umættede fedtsyrer og er karakteriseret ved at have en eller flere dobbeltbindinger i deres struktur; De er af vegetabilsk oprindelse .

Derivater

α-glycerol 3-phosphat

Et vigtigt derivat af glycerol er α-glycerol-3-phosphat , hvor –OH af carbon 3 er esterificeret med en phosphatgruppe (–PO ₃^2– ); De fleste levende væv syntetiserer triglycerider og phospholipider fra α-glycerol-3-phosphat og fedtsyreacyl CoA .

Metabolisme

Glycerol er en forløber for syntesen af triglycerider og fosfolipider i leveren og fedtvævet. Når kroppen bruger lagret fedt til energi, frigives glycerol og fedtsyrer til blodbanen. Glycerol kan omdannes til glukose i leveren, hvilket giver energi til cellulært stofskifte.

Kinasen er kun til stede i leveren . I fedtvæv er glycerol-3-phosphat afledt af dihydroxyacetone -phosphat af enzymet glycerol-3-phosphat- dehydrogenase .