Codeïne
| codeïne | ||
|---|---|---|
 | ||
 | ||
| Systematische ( IUPAC ) naam | ||
|
(5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy- 3-methoxy-17-methylmorfinan-6-ol | ||
| ID's | ||
| CAS-nummer | 76-57-3 | |
| ATC-code: | R05 Busbhjbjh MH MS DA04 Busbhjbjh MH MS | |
| PubChem | 5284371 | |
| Drugsbank | APRD00120 | |
| ChEBI | 16714 | |
| chemische gegevens | ||
| Formule | C18H21NO3 _ _ _ _ _ _ | |
| Farmacokinetiek | ||
| biologische beschikbaarheid | ~90% mondeling | |
| Klinische gegevens | ||
| Wettelijke status van | Groep I ℞ - Speciaal recept vereist ( MEX ) | |
| toedieningswegen |
oraal -parenteraal | |
 medische verklaring | ||
Codeïne ( INN ) of methylmorfine is een alkaloïde die van nature in opium voorkomt . Het wordt medisch gebruikt als pijnstiller , kalmerend middel en antitussivum . Het wordt ook als een verdovend middel beschouwd . Het kan de vorm hebben van geur- en kleurloze kristallen of als een wit kristallijn poeder.
Codeïne is een verbinding die in de lever wordt opgenomen en omgezet in morfine ; maar vanwege de trage transformatiesnelheid is het veel minder effectief en krachtig als analgeticum en kalmerend middel dan morfine. Het wordt ingenomen in tabletvorm, in vloeibare vorm als hoestsiroop of parenteraal . Codeïne is nuttig voor het verlichten van matige pijn en heeft niet dezelfde risico's als morfine om afhankelijkheid [ 1 ] te veroorzaken of nadelige effecten te hebben, zoals: misselijkheid, duizeligheid, vertigo, slaperigheid, urineretentie en hypotensie en -in hoge doses en voor langdurige menstruaties - kan ademhalingsdepressie veroorzaken. De effecten van codeïneverslaving zijn vergelijkbaar met die van morfineverslaving, maar zijn minder intens. [ 2 ]
Geschiedenis
Codeïne werd in 1832 ontdekt door Pierre Robiquet , een Franse chemicus en apotheker die al beroemd was vanwege zijn ontdekking van alizarine .
Farmacologie
Codeïne wordt beschouwd als een prodrug , omdat het wordt gemetaboliseerd om morfine te produceren. Ongeveer 5-10 procent van de codeïne wordt omgezet in morfine, de rest wordt omgezet door glucuronidering .
Een dosis van ongeveer 200 mg (oraal) codeïne komt overeen met 30 mg (oraal) morfine (Rossi, 2004). Codeïne wordt echter over het algemeen niet gebruikt in enkelvoudige doses van meer dan 60 mg (en niet meer dan 240 mg per 24 uur).
In 1889 begon heroïne te worden gebruikt als hoestwerend middel voor kinderen en was beschikbaar tot 1914. Dit medicijn werd vervangen door codeïne , dat als een prodrug wordt beschouwd omdat het wordt gemetaboliseerd tot morfine . De werkzaamheid van codeïne als antitussivum heeft altijd veel aanzien gehad en het werd de referentie van antitussiva, ondanks het feit dat er geen klinische onderzoeken bij kinderen zijn uitgevoerd om het gebruik ervan te rechtvaardigen. [ 3 ]
Indicaties
De goedgekeurde indicaties voor codeïne zijn:
- hoesten : het is effectief bij lage doses. [ 4 ]
- diarree
- milde tot ernstige pijn
- prikkelbare darm syndroom
Bijwerkingen van codeïne
fysiologische effecten
- Verlaagde hartslag
- Bloeddrukverlaging _
- verlaging van de lichaamstemperatuur
- pupil samentrekking
- Afhankelijkheid
- Constipatie
- Lethargie
- Duizeligheid (mild)
- Slaperigheid (soms)
psychologische effecten
- Verslaving
- hallucinaties
- Mentale verwarring
- Euforie
- Gevoel van welzijn
- Meer plezier bij het luisteren naar muziek
Contra-indicaties
Omdat codeïne een middelmatig analgeticum is, afgeleid van opium, kan het afhankelijkheid veroorzaken zoals morfine, daarom is het gebruik ervan alleen op recept verkrijgbaar, deze stof werkt op het zenuwstelsel en de hersenen en veroorzaakt euforie, maar bij hoge doses veroorzaakt het depressie. Het consumeren van opiaten in combinatie met andere onderdrukkende stoffen van het centrale zenuwstelsel (CZS) zoals alcohol, antihistaminica , anxiolytica (kalmerende middelen) of anesthetica kan gezondheidsproblemen veroorzaken. [ 5 ]
Deze stof wordt het vaakst aangetroffen in hoestsiropen, daarom wordt deze stof de laatste jaren voor verdovende doeleinden gebruikt. Purple Drank is een drank die codeïne gebruikt om effecten te produceren die vergelijkbaar zijn met die van een kalmerend middel.
Metabolisme
Codeïne wordt in de lever gemetaboliseerd via O - demethylering , N- demethylering en glucuronconjugatiereacties . Een van de metabolieten is morfine, verantwoordelijk voor bepaalde effecten van codeïne.
Codeïne wordt geëlimineerd door metabolisme en de daaropvolgende uitscheiding in de urine, waarin het voornamelijk voorkomt als norcodeïne , morfine en conjugaten. Kleine hoeveelheden codeïne en zijn metabolieten worden uitgescheiden in de ontlasting. De halfwaardetijd is drie uur.
Referenties
- ↑ http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2789126/pdf/1810891.pdf
- ↑ https://www.cabdirect.org/cabdirect/abstract/19402701723
- ^ Ugarte Libano, R. (juli-september 2013). "Hebben we antitussiva nodig?" . Eerstelijns kindergeneeskunde . Ontvangen 27 november 2016 .
- ^ Schroeder K, Fahey T (2001). "Over-the-counter medicijnen voor acute hoest bij kinderen en volwassenen in ambulante instellingen." Cochrane Database Systeem Rev : CD001831. doi : 10.1002/14651858.CD001831 . PMID 15495019 .
- ^ Benjamin Ruiz Loyola (april 2009). "Van misbruik tot verslaving" . Zoals je ziet? . UNAM . Ontvangen 3 december 2016 .
