Clindamicina
| Clindamicina | ||
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| Nome sistematico ( IUPAC ). | ||
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( 2S , 4R )-N-(( 1R ) -2-cloro-1-(( 3R , 4R , 5S , 6R ) -3,4,5 -triidrossi- 6- (metiltio) -tetraidro-2 H -pirano -2-il)propil)- 1-metil-4-propilpirrolidin-2-carbossammide | ||
| Identificatori | ||
| numero CAS | 18323-44-9 | |
| codice ATC | J01 FF01 D10 AF01 D10 AF51 G01 AA10 | |
| PubChem | 446598 | |
| Banca della droga | APRD00566 | |
| ChemSpider | 393915 | |
| UNII | 3U02EL437C | |
| KEGG | D00277 | |
| ChEBI | 187 | |
| dati chimici | ||
| Formula | C18H33N2ClO5S _ _ _ _ _ _ _ _ _ | |
| peso molare | 424,98 g/mol | |
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Cl[C@@H](C)[C@@H](NC(=O)[C@H]1N(C)C[C@H](CCC)C1)[C@H]2O[C @H](SC)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O
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InChI=1S/C18H33ClN2O5S/c1-5-6-10-7-11(21(3)8-10)17(25)20-12(9(2)19)16-14(23)13(22) 15(24)18(26-16)27-4/h9-16,18,22-24H,5-8H2,1-4H3,(H,20,25)/t9-,10+,11-,12 +,13-,14+,15+,16+,18+/m0/s1
Legenda: KDLRVYVGXIQJDK-AWPVFWJPSA-N | ||
| Farmacocinetica | ||
| Biodisponibilità |
90% (orale) 4–5% (topico) | |
| legame proteico | 95% | |
| Metabolismo | epatico | |
| metà vita | 2–3 ore | |
| Escrezione | Biliare e renale (circa 20%) | |
| Dati clinici | ||
| Nome depositato | Dalacin, Acniben, Evoclin | |
| categoria gravidanza | A ( AU ) Gli studi sugli animali non hanno mostrato effetti avversi sul feto, ma non esistono studi clinici adeguati e ben controllati nelle donne in gravidanza. Può essere utilizzato con sorveglianza medica. ( Stati Uniti ) | |
| Stato giuridico | S4 ( AU ) POM ( Regno Unito ) ℞ -solo ( USA ) | |
| vie di somministrazione | Via orale , topica , endovenosa , intravaginale | |
 avviso medico | ||
La clindamicina ( DCI ) è un antibiotico semisintetico prodotto sostituendo il gruppo 7(R)-idrossile con il cloro nella posizione 7(S) del composto progenitore, lincosamidi , e un derivato della lincomicina sostituendo un atomo di cloro per un gruppo Idrossile (HO). È più efficace contro le infezioni che coinvolgono i seguenti tipi di organismi:
- Cocchi gram-positivi aerobici , inclusi alcuni stafilococchi e streptococchi (ad es . pneumococchi ).
- Bastoncini gram -negativi anaerobici , inclusi alcuni membri dei generi Bacteroides e Fusobacterium .
È usato principalmente per trattare le infezioni causate da batteri anaerobici sensibili. Tali infezioni potrebbero includere infezioni come setticemia e peritonite . Nei pazienti allergici alla penicillina, la clindamicina può essere usata per trattare le infezioni aerobiche suscettibili. Viene anche usato per trattare le infezioni ossee causate da Staphylococcus aureus . La clindamicina fosfato ( topica ) può essere usata per trattare l' acne grave .
Moduli disponibili
La clindamicina viene comunemente somministrata in capsule come cloridrato o in sospensione orale come palmitato cloridrato. È anche disponibile per iniezione endovenosa come fosfato. Nelle preparazioni topiche, la clindamicina è disponibile come cloridrato o fosfato.
Meccanismo d'azione
La clindamicina ha un effetto batteriostatico . Interferisce con la sintesi proteica, in modo simile all'eritromicina e al cloramfenicolo , legandosi alla subunità 50S del ribosoma batterico . Ciò provoca antagonismo se somministrato contemporaneamente e rende possibile la resistenza incrociata.
Farmacocinetica
Quasi tutta la clindamicina somministrata per via orale (circa il 90%) viene assorbita dal tratto gastrointestinale ed è ampiamente distribuita in tutto il corpo, ad eccezione del sistema nervoso centrale . Questo farmaco non è inattivato dall'acido gastrico e le concentrazioni plasmatiche sono sostanzialmente invariate quando somministrato con il cibo. La clindamicina si distribuisce in molti siti del corpo tra cui: bile , ossa , sinovia , saliva , prostata e pleura e si accumula anche nei PMN , nei macrofagi e negli ascessi . La clindamicina attraversa la barriera placentare e compare nel latte materno , viene parzialmente metabolizzata nel fegato e la sua escrezione avviene nella bile e nei reni.
La clindamicina fosfato, come iniezione, è inattiva, ma viene rapidamente idrolizzata nel sangue e viene attivata la clindamicina. Nella bile si possono trovare alte concentrazioni di clindamicina (100 volte superiori alle concentrazioni plasmatiche).
Metabolismo
La maggior parte della clindamicina viene metabolizzata nel fegato e alcuni dei suoi metaboliti sono attivi, ad esempio i metaboliti N-dimetil e disolfossido, e alcuni sono inattivi. L'emivita della clindamicina è di 2-3 ore. La clindamicina attiva ei suoi metaboliti vengono escreti principalmente nelle urine e in una certa misura nella bile.
Effetti collaterali
Gli effetti collaterali comuni sono principalmente disturbi gastrointestinali. La clindamicina può causare una complicazione spesso notata nei libri: la colite pseudomembranosa , che è causata dal bacillo opportunista Clostridium difficile che prolifera quando i batteri sensibili alla clindamicina e la flora saprofita sono stati eliminati, consentendo a C. difficile di crescere eccessivamente e che provoca infiammazione . La colite pseudomembranosa , nella maggior parte dei casi, è un tipo di complicanza nelle infezioni nosocomiali, ma l'interruzione del trattamento oltre ad adeguate misure di supporto, inclusa la somministrazione di vancomicina o metronidazolo , inverte questo effetto. I sintomi della colite pseudomembranosa possono manifestarsi sia durante che dopo il trattamento antimicrobico.
Vedi anche
Riferimenti
- gradi
- Bibliografia
- Linea guida terapeutica antimicrobica 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza JR, et al. Altro Doyma. 2008. ISBN 978-84-458-1813-8 .
- Goodman e Gilman . Le basi farmacologiche della terapia. Brunton L, Parker K. 2006. ISBN 9701057392 .
- Antibiotici essenziali. Cunha BA. Stampa dei medici 2007.
Collegamenti esterni
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