close

Витамин В3

Перейти к навигации Перейти к поиску
ниацин
Структура ниацина.svg
Ниацин-3D-balls.png
название ИЮПАК
пиридин-3-карбоновая кислота [ 1 ]
Общий
структурная формула Изображение структуры
Молекулярная формула С
6Северная Каролина
5ЛИБО
два
Идентификаторы
Количество CAS 59-67-6 [ 2 ]
Номер РТЕКС QT0525000
ЧЭБИ 15940
ЧЭМБЛ 573
ХимПаук 913
банк наркотиков DB00627
PubChem 938
УНИИ 2679MF687A
КЕГГ D00049
ОС(:о):c1cccnc1
InChI= 1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9)
Ключ: PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N
физические свойства
вид белое, прозрачное стекло
Плотность 1473 кг  / м³ ; _ 0,001473 г  / см³ _
молярная масса 123,1094 г / моль _
Температура плавления 510К (237°С)
Химические свойства
Кислотность 4,85 пКа
щелочность 9,15 пК б
Значения в СИ и в стандартных условиях
(25 ℃ и 1 атм ), если не указано иное.

Витамин B3 , ниацин , [ 3 ] никотиновая кислота или витамин PP , с химической формулой C6H5NO2 , является водорастворимым витамином , который является частью комплекса B. Действует в клеточном метаболизме в составе коферментов НАД и НАДФ. Абсорбируется путем пассивной диффузии, не депонируется, а излишки выводятся с мочой. Его производные, НАДН и НАД + , а также НАДФН и НАДФ + , необходимы для энергетического метаболизма клетки и восстановления ДНК . [ 4 ] Обозначение витамина В 3 также включает соответствующий амид , никотинамид или ниацинамид , с химической формулой C 6 H 6 N 2 O. Функции ниацина включают удаление токсичных химических веществ из организма и участие в производстве синтезируемых стероидных гормонов. надпочечниками , такими как половые гормоны и гормоны, связанные со стрессом. Еще одним фактом о никотиновой кислоте является то, что и она, и ее производные являются сильными раздражителями .

История

Image
У человека пеллагра вызвана хроническим дефицитом витамина В3 в рационе.

Ниацин был впервые обнаружен окислением никотина , который образует никотиновую кислоту. Когда были обнаружены свойства никотиновой кислоты, было сочтено разумным выбрать название, чтобы отличить ее от никотина и, таким образом, избежать восприятия, что витамины или продукты, богатые ниацином, содержат никотин. В результате получил название ниацин, полученный из никотиновой кислоты + витамин.

Некоторые ученые внесли большой вклад в отношении ниацина, а именно:

  • 1867: Хубер первым синтезировал никотиновую кислоту.
  • 1914: Функ выделил никотиновую кислоту из рисовой шелухи.
  • 1915: Голдберг доказал, что пеллагра является алиментарным заболеванием.
  • 1935: Варбург и Кристиан определили, что ниацинамид необходим для транспорта водорода в виде НАД + .
  • 1936: Эйлер и его коллеги выделили NAD + и определили его структуру.
  • 1937: Фаутс и другие вылечили пеллагру с помощью ниацинамида.
  • 1947: Хэндли и Бонд поняли, что ткани животных способны преобразовывать триптофан в никотиновую кислоту. [ 5 ]

С другой стороны, ниацин, также называемый витамином B3, получил этот номер на том основании, что это был третий обнаруженный витамин комплекса B. Исторически его также называли витамином РР, название происходит от термина « фактор предотвращения пеллагры », поскольку заболевание пеллагрой связано с дефицитом ниацина в рационе.

Формы ниацина

Общий термин ниацин или витамин РР означает никотиновую кислоту, ее амид ( никотинамид ) и все биологические производные, которые могут быть преобразованы в биологически активные соединения. Активность ниацина в пищевых продуктах обычно определяется как концентрация никотиновой кислоты, образующаяся при превращении триптофана , содержащегося в пищевых продуктах, в никотиновую кислоту. Это биологический предшественник двух коферментов , участвующих почти во всех окислительно-восстановительных реакциях : никотинадениндинуклеотида (НАД + ) и никотинадениндинуклеотидфосфата (НАДФ + ), которые проявляют свою активность как коферменты, участвующие почти во всех окислительно-восстановительных реакциях. реакции восстановления, либо с некоферментативной функцией, участвующие в анаболических и катаболических реакциях углеводов , белков и жиров . Пеллагра является следствием недостатка витамина РР (у него есть РР-фактор, препятствующий развитию пеллагры ) и триптофана или его метаболизма.

Биосинтез

Печень может синтезировать ниацин из незаменимой аминокислоты триптофана, но этот синтез крайне неэффективен; Для синтеза 1 мг никотиновой кислоты требуется 60 мг триптофана. 5 гетероциклических ароматических членов незаменимой аминокислоты триптофана перегруппированы с альфа-аминогруппой триптофана на 6 гетероциклических ароматических членах никотиновой кислоты.

В пищевых продуктах содержатся разные формы ниацина (животного и растительного происхождения), встречаясь в виде ниацинамида, никотиновой кислоты, которые всасываются в тонком кишечнике , в последующем попадают в кровоток и из них синтезируются НАД и НАДФ, активные формы витамина . Они хранятся в виде НАД и НАДФ в основном в печени и эритроцитах .

Некоторые характеристики активных сайтов:

НАД + и НАДН

  • Присутствует во всех живых клетках
  • НАД + , являющийся окислителем, принимает электроны от других молекул и восстанавливается, образуя НАДН, который затем можно использовать в качестве восстановителя для отдачи электронов. Реакция легко обратима, и поэтому кофермент может непрерывно переключаться между формами НАД+ и НАДН, не расходуясь.
  • Молекулярная формула: C 21 H 27 N 7 O 14 P 2 .
  • Это динуклеотид , так как он состоит из двух кольцевых нуклеотидов рибозы ; один с никотинамидом, присоединенным через свои группы, и один, содержащий никотинамид.
  • Его основная функция заключается в переносе электронов.
  • В обмене веществ участвует в окислительно-восстановительных (окислительно-восстановительных) реакциях, перенося электроны из одной реакции в другую.
  • Соединение существует в виде двух диастереомеров , поскольку никотинамидная группа может быть связана в двух ориентациях с аномерным углеродом .

НАДФ + и НАДФН

  • НАДФН представляет собой восстановленную форму НАДФv.
  • В НАД + его 2-гидроксигруппа в кольце рибозы фосфорилируется молекулой АТФ и превращается в НАДФ + .
  • Участвует в анаболических реакциях: синтезе липидов и нуклеиновых кислот, для которых в качестве восстановителя требуется НАДФН.
  • В растениях он используется в качестве восстановителя для реакций в светонезависимых циклах ( цикл Кальвина ) и восстанавливается ферментом ферредоксин-НАДФ + редуктазой .
  • У животных он обеспечивает восстановительные эквиваленты для биосинтетических и окислительно-восстановительных реакций, участвующих в защите от токсичности активных форм кислорода. [ 6 ]

5 ароматических гетероциклов незаменимой аминокислоты триптофана перегруппировываются с альфа -аминогруппой триптофана на 6 ароматических гетероциклах никотиновой кислоты по следующей реакции :

Image
Биосинтез: триптофан → кинуренин → ниацин.

Метаболизм

Поглощение и трансформация . Коэнзимы гидролизуются в желудочно-кишечном тракте, и никотиновая кислота, и никотинамид легко всасываются из всех отделов тонкой кишки. В печени триптофан превращается в никотиновую кислоту, а затем в никотинамид. Последнее соединение реагирует с 5-фосфорибозил-1-пирофосфатом с образованием никотинамидмононуклеотида. Дальнейшие реакции с АТФ приводят к НАД + и НАДФ + . Никотинамид и никотиновая кислота могут транспортироваться кровотоком в различные ткани, в которых происходит образование НАД + .

деградация и экскреция . Основным путем метаболизма никотиновой кислоты и никотинамида является образование N-метилникотинамида, который метаболизируется до пиридонов. Основными метаболитами никотиновой кислоты в моче являются N-метилникотинамид, пиридоны и никотинуровая кислота. [ 7 ]

Функции ниацина

Коэнзиматические формы ниацина участвуют в реакциях , вырабатывающих энергию благодаря биохимическому окислению углеводов , жиров и белков . НАД + и НАДФ + необходимы для использования метаболической энергии пищи. Ниацин участвует в синтезе некоторых гормонов и необходим для роста, в дополнение к биологическим функциям, таким как поддержание хорошего состояния нервной системы , выработка нейротрансмиттеров, улучшение системы кровообращения за счет расслабления кровеносных сосудов , поддержание здоровой кожи, стабилизация уровня глюкозы в крови. крови и восстановить ДНК .

Никотинамид и никотиновая кислота широко распространены в природе. У растений преобладает никотиновая кислота , а у животных преобладает никотинамид. Он содержится главным образом в дрожжах , печени , птице , нежирном мясе , орехах и бобовых . Это также найдено в lucuma , также названном mamey или sapote . Триптофан, предшественник ниацина, содержится в большом количестве в мясе, молоке и яйцах .

Требования

Рекомендуемая суточная доза ниацина составляет от 2 до 12 мг/день для детей, 14 мг/день для взрослых женщин, 16 мг/день для взрослых мужчин и 18 мг/день для беременных или кормящих женщин. Серьезный дефицит ниацина в пище вызывает болезнь пеллагра , в то время как умеренный дефицит замедляет обмен веществ, вызывая снижение толерантности к холоду. Диеты с дефицитом ниацина, как правило, встречаются только в районах, где люди едят кукурузу в качестве основного продукта питания (кукуруза - это зерно с низким содержанием ниацина) и в которых при обработке не используется кальций (в виде гидроксида кальция ) для увеличения его доступности. Гидроксид кальция используется при обработке кукурузы для высвобождения триптофана, процесс, называемый никстамализацией , направленный на повышение доступности ниацина и облегчение его всасывания в кишечнике .

Фармакологическое использование

Прием высоких доз ниацина приводит к блокировке или уменьшению липолиза в жировой ткани , что приводит к изменению уровня липидов в крови . Ниацин используется при лечении гиперлипидемии , потому что он снижает уровень липопротеинов очень низкой плотности ( ЛПОНП ) , предшественника липопротеинов низкой плотности ( ЛПНП ), или « плохого» холестерина . Поскольку ниацин блокирует липолиз жировой ткани, он вызывает снижение свободных жирных кислот в крови и, как следствие, уменьшение секреции ЛПОНП и холестерина печенью.

Подобно тому, как ниацин снижает уровень ЛПОНП, он также повышает уровень липопротеинов высокой плотности ( ЛПВП ) или «хорошего холестерина», поэтому его иногда рекомендуют пациентам с низким уровнем ЛПВП, которые подвержены повышенному риску инсульта .

Жирная кожа и прыщи

Имеются указания на то, что ниацин можно использовать для лечения акне, хотя доказательств по-прежнему недостаточно. [ 8 ]

Токсичность

Люди, принимающие фармакологические дозы ниацина от 1,5 до 6 г/день, испытывают определенные побочные эффекты, которые могут включать:

  • дерматологические проявления
  • Желудочно-кишечные проявления
  • Глазные проявления
    • Кистозный макулярный отек.

Покраснение лица является наиболее частым побочным эффектом. Он длится примерно 15-30 минут и иногда сопровождается зудом или ощущением зуда. Этот эффект опосредуется простагландинами и может быть заблокирован приемом 300 мг аспирина за час до приема никотиновой кислоты или приемом одной таблетки ибупрофена в день. Прием ниацина с пищей помогает уменьшить этот побочный эффект. Через одну-две недели приема стабильных доз у большинства пациентов не наблюдается приливов. Формы медленного или замедленного высвобождения ниацина, как правило, уменьшают эти побочные эффекты.

Одно исследование показало, что частота покраснений лица была в 4,5 раза ниже (от 1,9 до 8,6 эпизодов в первый месяц) при приеме препарата с замедленным высвобождением никотиновой кислоты. [ 9 ] Дозы выше 2 г/день были связаны с повреждением печени, особенно с препаратами с медленным высвобождением. [ 10 ]

Высокие дозы ниацина также могут повышать уровень глюкозы в крови ( гипергликемия ) и тем самым усугублять течение сахарного диабета . Гиперурикемия — еще один побочный эффект приема высоких доз ниацина, поэтому ниацин может усугубить подагру .

Дозы ниацина, используемые для снижения уровня холестерина , были связаны с врожденными дефектами у лабораторных животных, поэтому его использование не рекомендуется беременным женщинам.

Потребление никотиновой кислоты в чрезмерно высоких дозах может вызвать опасные для жизни острые токсические реакции. Сообщалось о таких случаях, как у пациента, у которого возникла рвота после приема 11 таблеток ниацина (500 мг) в течение 36 часов, однако у другого пациента не было чувствительности в течение нескольких минут после приема 5 таблеток по 500 мг ниацина в течение двух дней. . [ 11 ] [ 12 ] Чрезвычайно высокие дозы ниацина также могут вызывать ниациновую макулопатию , утолщение желтого пятна и сетчатки глаза, что приводит к помутнению зрения и слепоте .

Из-за побочных реакций предпочтительно использовать другие препараты, которые легче поддаются лечению и лучше переносятся пациентом (при гипертриглицеридемии — гемфиброзил ; при гиперхолестеринемии — статины ). Его сочетание со статинами или смолами усиливает его гипохолестеринемическое действие у пациентов с семейной гиперхолестеринемией.

Инозитол гексаникотинат

Распространенной добавкой ниацина является инозитол гексаникотинат , также известный как инозитол гексаниацинат. Он состоит из шести молекул никотиновой кислоты (ниацина), связанных с одной молекулой инозитола. Обычно он продается как продукт, не вызывающий покраснения. Однако не было показано, является ли эта форма ниацина фармакологически полезной и имеет ли она положительные эффекты, поскольку она не полезна для лечения холестерина.

Пищевые источники ниацина

Никотинамид и никотиновая кислота широко распространены в природе. У растений преобладает никотиновая кислота, а у животных преобладает никотинамид.

Фрукты, овощи и грибы

  • Зеленые листовые овощи.
  • Брокколи.
  • Помидоры.
  • Сладкая картошка.
  • Спаржа.
  • грибы
  • Банан.
  • прополис.
  • сердце пальмы

Семена

  • миндаль
  • Цельные зерна или продукты.
  • Бобовые.
  • Бобы.
  • Рис.

Смотрите также

Ссылки

  1. Викискладе есть медиафайлы по теме ниацина . DrugBank: база знаний о наркотиках, действиях по борьбе с наркотиками и целях борьбы с наркотиками . Проверено 14 января 2012 г. 
  2. ↑ CAS-номер
  3. Викискладе есть медиафайлы по теме витамина В3 . http://vitaminas.org.es/ . Проверено 11 октября 2016 г. . 
  4. ↑ Питание Северо-Западного университета
  5. ↑ Мартин Илера, Мариано; Ильера дель Портал, Жозефина; Ильера Дель Портал, Хуан Карлос (2000). Витамины и минералы . Комплутенсе. п. 91. 
  6. ↑ http://www.coenzyme.com/coenzimas_nad_y_nadh
  7. ↑ Родригес Эрнандес, Мануэль; Галицкий портной, Ана (1999). Трактат о питании . Издания Диаса де Сантоса. стр. 157 . 
  8. ↑ «Ниацин и ниацинамид (витамин B3): добавки MedlinePlus» . medlineplus.gov . Проверено 21 августа 2016 г. 
  9. ↑ Chapman M, Assmann G, Fruchart J, Sheperd J, Sirtori C. 2004. Повышение уровня холестерина липопротеинов высокой плотности с уменьшением сердечно-сосудистого риска: роль никотиновой кислоты — позиционный документ, разработанный Европейской группой консенсуса по HDL-C. Cur Med Res Opin ., 20(8): 1253-68.
  10. ↑ Хардман, Дж. Г. и др ., ред., Гудман и Гилман, Фармакологические основы терапии, 10-е изд.
  11. ↑ Опасности: ниацин при прохождении теста на наркотики может иметь опасные результаты, Нагурни, Э., New York Times, 17 апреля 2007 г.
  12. ↑ Миттал М.К., Флорин Т., Перроне Дж., Дельгадо Дж.Х., Остерхудт К.С. 2007. Токсичность от использования ниацина для улучшения скрининга наркотиков в моче. Энн Эмерг Мед . 4 апр.

Дополнительная библиография

  • Витамин B3 Медицинского центра Университета Мэриленда.
  • Хигдон, Дж. «Ниацин», Информационный центр питательных микроэлементов, Институт Линуса Полинга.
  • Каннер П.Л., Берге К.Г., Венгер Н.К. и др . . 1986. Пятнадцатилетняя смертность у пациентов с коронарным наркологическим проектом: долгосрочная польза от ниацина. J Am Coll Cardiol ., 8(6): 1245-1255.
  • Злоупотребление ниацином в попытке изменить анализы мочи на наркотики. Письмо фармацевта/Письмо врача 2007;23(6):230606.
  • NIH Medline Plus: ниацин
  • Katzung, T. Базовая и клиническая фармакология, 9-е изд. п. 570.
  • Варианты терапевтического вмешательства: Насколько эффективны различные агенты? Дополнения к Европейскому кардиологическому журналу , Том 8, Дополнение. Ф, с. Ф47-Ф53
  • Гасс, Д.Д. 1973. Макулопатия никтоновой кислоты. Am J. Opthamology , 76: 500-10.
Получено с « https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Vitamin_B3&oldid=144774575 »