Копростанол - Coprostanol
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Название ИЮПАК
5β-холестан-3β-ол
|
|
| Другие имена
5β-копростанол
копростанол |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.006.036 
|
| Номер ЕС | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| С 27 Н 48 О | |
| Молярная масса | 388,6756 г / моль |
| Температура плавления | 102 ° С (216 ° F, 375 К) |
| Опасности | |
| точка возгорания | Не воспламеняется |
| Родственные соединения | |
|
Связанные Станолы
|
24-этилкопростанол 5α -холестанол эпикопростанол |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
5β-Coprostanol ( 5β-холестан-3β-ол ) представляет собой 27- углерода станола образуется из biohydrogenation из холестерина (холест-5en-3β-ол) в кишечнике большинства высших животных и птиц. Это соединение часто используется в качестве биомаркера присутствия фекалий человека в окружающей среде .
Химические свойства
Растворимость
5β-копростанол имеет низкую растворимость в воде и, следовательно, высокий коэффициент распределения октанол-вода (log Kow = 8,82). Это означает, что в большинстве экологических систем 5β-копростанол будет связан с твердой фазой.
Деградация
В анаэробных отложениях и почвах 5β-копростанол стабилен в течение многих сотен лет, что позволяет использовать его в качестве индикатора прошлых фекальных выделений. Таким образом, записи о 5β-копростаноле из палеоэкологических архивов использовались для дальнейшего ограничения сроков поселения людей в регионе, а также для реконструкции относительных изменений в населении людей и сельскохозяйственной деятельности за несколько тысяч лет.
Химический анализ
Поскольку молекула имеет гидроксильную (-ОН) группу, она часто связана с другими липидами, включая жирные кислоты ; большинство аналитических методов, таким образом, используют сильную щелочь (КОН или NaOH) в омыляются в сложноэфирных связях. Типичные экстракционные растворители включают 6% КОН в метаноле . Затем свободные стерины и станолы (насыщенные стерины) отделяют от полярных липидов путем распределения в менее полярном растворителе, таком как гексан . Перед анализом гидроксильную группу часто модифицируют с помощью BSTFA (бис-триметилсилилтрифторацетамида) для замены водорода менее способной к обмену триметилсилильной (TMS) группой. Инструментальный анализ часто проводят на газовом хроматографе (ГХ) с пламенно-ионизационным детектором (ПИД) или масс-спектрометром (МС). Масс - спектр для 5β-coprostanol - TMS эфир можно видеть на рисунке.
Изомеры
Помимо станола, полученного из фекалий, в окружающей среде могут быть идентифицированы два других изомера; 5α-холестанол (5α-холестан-3β-ол) и эпикопростанол (5β-холестан-3α-ол).
Формирование и возникновение
Фекальные источники
5β-копростанол образуется в результате превращения холестерина в копростанол в кишечнике большинства высших животных кишечными бактериями. Общую схему его производства через промежуточный кетон можно увидеть на рисунке, предложенном Grimalt et al., 1990.
| Животные, производящие копростанол | Животные, НЕ производящие копростанол |
|---|---|
| Люди | собаки |
| Крупный рогатый скот | ? |
| Овец | ? |
| Птицы | ? |
Однако у небольшого числа животных было показано, что они не продуцируют 5β-копростанол, и это можно увидеть в таблице.
Использовать как индикатор для сточных вод
Основным источником 5β-копростанола в окружающей среде являются отходы жизнедеятельности человека. Концентрация 5β-копростанола в неочищенных неочищенных сточных водах составляет около 2-6% от сухих твердых веществ. Эта относительно высокая концентрация и ее стабильность позволяют использовать его при оценке фекалий в пробах, особенно отложениях.
Соотношение 5β-копростанол / холестерин
Поскольку 5β-копростанол образуется из холестерина в кишечнике позвоночных , соотношение продукта и реагента можно использовать для определения степени фекального вещества в образцах. Неочищенные сточные воды обычно имеют соотношение 5β-копростанол / холестерин ~ 10, которое снижается в очистных сооружениях (STP), так что в сбрасываемых жидких сточных водах это соотношение составляет ~ 2. Неразбавленные сточные воды STP можно определить по этому высокому соотношению. По мере того как фекальные массы рассеиваются в окружающей среде, это соотношение будет уменьшаться по мере того, как будет обнаруживаться больше (нефекального) холестерина от животных. Grimalt & Albaiges предположили, что образцы с содержанием 5β-копростанола / холестерина более 0,2 можно рассматривать как загрязненные фекальным материалом.
Соотношение 5β-копростанол / (5β-копростанол + 5α-холестанол)
Другим показателем загрязнения фекалиями человека является соотношение двух изомеров 3β-ола в форме насыщенного стерола. 5α-холестанол естественным образом образуется в окружающей среде бактериями и обычно не имеет фекального происхождения. Образцы с коэффициентом выше 0,7 могут быть загрязнены фекалиями человека; образцы со значениями менее 0,3 можно считать незагрязненными. Образцы с отношениями между этими двумя пороговыми значениями не могут быть легко классифицированы на основе одного только этого отношения.
Осадки, попадающие в красную область, классифицируются как «загрязненные» в обоих соотношениях, а осадки в зеленой зоне классифицируются как «незагрязненные» с помощью тех же мер. Те, что находятся в синей области, являются «незагрязненными» в соответствии с соотношением 5β-копростанол / холестерин и «неопределенными» в отношении соотношения 5β-копростанол / (5β-копростанол + 5α-холестанол). Большинство образцов между порогами 0,3 и 0,7 считаются «незагрязненными» в соответствии с соотношением 5β-копростанол / холестерин, и поэтому значение 0,3 следует рассматривать как несколько консервативное.
Соотношение 5β-копростанол / общее количество стеринов
Пороговые значения и т. Д.
5β-копростанол / 24-этилкопростанол
Травоядные животные, такие как коровы и овцы, потребляют наземные растения (траву), которые содержат β-ситостерин в качестве основного стерола. β-ситостерин представляет собой 24-этиловое производное холестерина и может использоваться в качестве биомаркера наземных растений (см. раздел). В кишечнике этих животных бактерии биогидрогенизируют двойную связь в положении 5 с образованием 24-этилкопростанола, поэтому это соединение можно использовать в качестве биомаркера фекалий травоядных. Типичные значения в различных исходных материалах можно увидеть в таблице после Гилпина.
| Источник | 5β-коп / 24-этил коп |
|---|---|
| Септики | 2,9 - 3,7 |
| Общественные сточные воды | 2,6 - 4,1 |
| Скотобойня - овцы, крупный рогатый скот | 0,5 - 0,9 |
| Мойка молочного сарая | 0,2 |
Эпикопростанол / 5β-копростанол
Во время очистки сточных вод 5β-копростанол может превращаться в форму 5β-холестан-3α-ола, эпикопростанол. Также в окружающей среде происходит медленное превращение 5β-копростанола в эпикопростанол, поэтому это соотношение будет указывать либо на степень очистки сточных вод, либо на их возраст в окружающей среде. Поперечный участок соотношения 5β-coprostanol / холестерин с эпи-coprostanol / 5 & beta; coprostanol может указывать как фекального загрязнения и лечения.
Связанные маркеры
5α-холестанол / холестерин
В окружающей среде бактерии предпочтительно продуцируют 5α-холестан-3β-ол (5α-холестанол) из холестерина, а не изомера 5β. Эта реакция происходит в основном в анаэробных восстанавливающих отложениях, и соотношение 5α-холестанол / холестерин можно использовать в качестве вторичного (технологического) биомаркера для таких условий. Для этого маркера не было предложено никаких пороговых значений, поэтому он используется в относительном смысле; чем больше коэффициент, тем больше уменьшается окружающая среда. Восстановление окружающей среды часто связано с территориями, в которых поступает большое количество органических веществ; это может включать сбросы сточных вод. Связь между восстановительными условиями и потенциальным источником можно увидеть на кросс-диаграмме с индикатором сточных вод.
Исходя из этой взаимосвязи, можно предположить, что сбросы сточных вод частично ответственны за анаэробные восстановительные условия в отложениях.
Использование в археологических исследованиях
Копростанол и его производное эпикопростанол используются в археологических и палеоэкологических исследованиях в качестве индикаторов прошлой деятельности человека из-за их долговечности в почвах и тесной связи с производством в кишечнике человека. Исследователи использовали присутствие копростанола для определения археологических особенностей, таких как выгребные ямы, или деятельности в ландшафте, например, навоза . Изменения концентрации копростанола с течением времени могут быть использованы для создания реконструкций человеческой популяции в определенных условиях осадконакопления.
Смотрите также
использованная литература
Mudge, SM; Болл, AS (2006). Morrison, R .; Мерфи, Б. (ред.). Сточные воды в: экологическая экспертиза: подход, специфичный для загрязняющих веществ . Эльзевир. п. 533.
Бетелл, П. (1994). «Изучение молекулярных маркеров деятельности человека: использование копростанола в почве как индикатор фекального материала человека». Журнал археологической науки . 21 (5): 619–632. DOI : 10,1006 / jasc.1994.1061 .
Бык, Ян Д.; Локхарт, Мэтью Дж .; Эльхмали, Мохамед М .; Робертс, Дэвид Дж .; Эвершед, Ричард П. (2002). «Происхождение фекалий посредством обнаружения биомаркеров». Environment International . 27 (8): 647–654. DOI : 10.1016 / S0160-4120 (01) 00124-6 . PMID 11934114 .
