Coprostanol - Coprostanol
|
|
|
|
| Navne | |
|---|---|
|
IUPAC navn
5β-cholestan-3β-ol
|
|
| Andre navne
5β-coprostanol
coprostanol |
|
| Identifikatorer | |
|
3D -model ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.006.036 
|
| EF -nummer | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Ejendomme | |
| C 27 H 48 O | |
| Molar masse | 388,6756 g/mol |
| Smeltepunkt | 102 ° C (216 ° F; 375 K) |
| Farer | |
| Flammepunkt | Ikke-brændbar |
| Relaterede forbindelser | |
|
Relaterede Stanols
|
24-ethylcoprostanol 5α-cholestanol epi-coprostanol |
|
Medmindre andet er angivet, angives data for materialer i deres standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 kontrollere ( hvad er ?)
  |
|
| Infobox -referencer | |
5β-Coprostanol ( 5β-cholestan-3β-ol ) er en 27- carbon- stanol dannet ved biohydrogenering af cholesterol (cholest-5en-3β-ol) i tarmen hos de fleste højere dyr og fugle. Denne forbindelse er ofte blevet brugt som en biomarkør for tilstedeværelsen af menneskeligt afføring i miljøet .
Kemiske egenskaber
Opløselighed
5β-coprostanol har en lav vandopløselighed og følgelig en høj oktanol-vand-fordelingskoefficient (log Kow = 8,82). Dette betyder, at i de fleste miljøsystemer vil 5β-coprostanol være forbundet med den faste fase.
Nedbrydning
I anaerobe sedimenter og jordbund er 5β-coprostanol stabil i mange hundrede år, så den kan bruges som en indikator for tidligere fækale udledninger. Som sådan er registreringer af 5β-coprostanol fra paleo-miljøarkiver blevet brugt til yderligere at begrænse tidspunktet for menneskelige bosættelser i en region samt rekonstruere relative ændringer i menneskelige befolkninger og landbrugsaktiviteter over flere tusinde år.
Kemisk analyse
Da molekylet har en hydroxyl (-OH) gruppe, er det ofte bundet til andre lipider, herunder fedtsyrer ; fleste analysemetoder derfor udnytte en stærk alkali (KOH eller NaOH) til forsæbe de ester -bindinger. Typiske ekstraktionsmidler opløsningsmidler indbefatter 6% KOH i methanol . De frie steroler og stanoler (mættede steroler) separeres derefter fra de polære lipider ved at opdele i et mindre polært opløsningsmiddel, såsom hexan . Forud for analyse derivatiseres hydroxylgruppen ofte med BSTFA (bis-trimethylsylyltrifluoracetamid) for at erstatte hydrogenet med den mindre udskiftelige trimethylsilyl (TMS) gruppe. Instrumental analyse udføres ofte på gaskromatograf (GC) med enten en flammeioniseringsdetektor (FID) eller massespektrometer (MS). Den Massespektret for 5β-coprostanol - TMS-ether kan ses i figuren.
Isomerer
Udover den fækalt afledte stanol kan to andre isomerer identificeres i miljøet; 5α-cholestanol (5α-cholestan-3β-ol) og epi-coprostanol (5β-cholestan-3α-ol).
Dannelse og forekomst
Fækale kilder
5β-coprostanol dannes ved omdannelse af kolesterol til coprostanol i tarmen hos de fleste højere dyr af tarmbakterier. Den generelle ordning for dens produktion via et keton -mellemprodukt kan ses i figuren foreslået af Grimalt et al., 1990.
| Dyr, der producerer Coprostanol | Dyr producerer IKKE Coprostanol |
|---|---|
| Mennesker | hunde |
| Kvæg | ? |
| Får | ? |
| Fugle | ? |
Der er imidlertid et lille antal dyr, der har vist sig ikke at producere 5β-coprostanol, og disse kan ses i tabellen.
Anvendes som sporstof til spildevand
Den vigtigste kilde til 5β-coprostanol i miljøet er fra menneskeligt affald. Koncentrationen af 5β-coprostanol i rå, ubehandlet spildevand er omkring 2-6% af de tørre faste stoffer. Denne relativt høje koncentration og dens stabilitet gør det muligt at bruge den til vurdering af fæces i prøver, især sedimenter.
5β-coprostanol / cholesterol-forhold
Da 5β-coprostanol dannes af kolesterol i vertebrat- tarmen , kan forholdet mellem produktet og reaktanten bruges til at angive graden af fæces i prøver. Rå ubehandlet spildevand har typisk et 5β-coprostanol / kolesterol-forhold på ~ 10, der falder gennem et rensningsanlæg (STP), således at forholdet i det udledte flydende spildevand er ~ 2. Ufortyndet STP spildevand kan identificeres ved dette høje forhold. Efterhånden som fæces spredes i miljøet, vil forholdet falde, efterhånden som der opstår mere (ikke-fækalt) kolesterol fra dyr. Grimalt & Albaiges har foreslået, at prøver med et 5β-coprostanol / kolesterol større end 0,2 kan betragtes som forurenet af fækalt materiale.
5β-Coprostanol / (5β-Coprostanol + 5α-Cholestanol) -forhold
Et andet mål for menneskelig fækal kontaminering er andelen af de to 3β-ol- isomerer af den mættede sterolform. 5α-cholestanol dannes naturligt i miljøet af bakterier og har generelt ikke en fækal oprindelse. Prøver med forhold på større end 0,7 kan være kontamineret med humant fæces; prøver med værdier mindre end 0,3 kan betragtes som uforurenede. Prøver med forhold mellem disse to cut-offs kan ikke let kategoriseres på basis af dette forhold alene.
Sedimenter, der falder i det røde område, klassificeres som "kontamineret" af begge de to forhold, og dem i det grønne område klassificeres som "uforurenede" ved de samme foranstaltninger. Dem i den blå region er "uforurenede" i henhold til forholdet 5β-coprostanol / cholesterol og "usikkert" i forholdet 5β-coprostanol / (5β-coprostanol + 5α-cholestanol). Størstedelen af prøverne mellem 0,3 og 0,7 cut-offs betragtes som "uforurenede" i henhold til 5β-coprostanol / cholesterol-forholdet, og derfor må 0,3-værdien betragtes som noget konservativ.
5β-coprostanol / total steroler-forhold
Afskæringsværdier mv.
5β-coprostanol / 24-ethyl coprostanol
Herbivorer som køer og får forbruger jordbaseret plantemateriale (græs), der indeholder β-sitosterol som hovedsterol. β-sitosterol er 24-ethylderivatet af kolesterol og kan bruges som en biomarkør for terrestrisk plantemateriale (se afsnit). I tarmen hos disse dyr biohydrogenerer bakterier dobbeltbindingen i 5-stillingen for at danne 24-ethylcoprostanol, og denne forbindelse kan derfor bruges som en biomarkør for afføring fra planteædere. Typiske værdier i forskellige kildematerialer kan ses i tabellen efter Gilpin.
| Kilde | 5β-cop / 24-ethyl cop |
|---|---|
| Septiktanke | 2,9 - 3,7 |
| Fællesskabets spildevand | 2.6 - 4.1 |
| Slagteri - får, kvæg | 0,5 - 0,9 |
| Skylning af mejeriskur | 0,2 |
Epi-coprostanol / 5β-coprostanol
Under spildevandsbehandling kan 5β-coprostanol omdannes til 5β-cholestan-3α-ol form, epi-coprostanol. Der sker også en langsom omdannelse af 5β-coprostanol til epi-coprostanol i miljøet, og derfor vil dette forhold indikere enten graden af behandling af spildevand eller dets alder i miljøet. Et tværsnit af 5β-coprostanol / cholesterol-forholdet med epi-coprostanol / 5β-coprostanol kan indikere både fækal kontaminering og behandling.
Relaterede markører
5α-cholestanol / kolesterol
I miljøet producerer bakterier fortrinsvis 5α-cholestan-3β-ol (5α-cholestanol) fra cholesterol frem for 5β-isomeren. Denne reaktion forekommer hovedsageligt i anaerobe reducerende sedimenter, og 5α-cholestanol / cholesterol-forholdet kan anvendes som en sekundær (proces) biomarkør for sådanne betingelser. Ingen grænseværdier er blevet foreslået for denne markør, og derfor bruges den i relativ forstand; jo større forhold, desto mere reducerer miljøet. Reduktion af miljøer er ofte forbundet med områder, der oplever høj input af organisk stof; dette kan omfatte spildevandsafledninger. Forholdet mellem reducerende forhold og den potentielle kilde kan ses på et tværsnit med en spildevandsindikator.
Det kan antydes ud fra dette forhold, at spildevandsudledninger til dels er ansvarlige for de anaerobe reducerende betingelser i sedimenterne.
Anvendelse i arkæologiske undersøgelser
Coprostanol og dets derivat epicoprostanol bruges i arkæologiske og paleomiljøundersøgelser som indikatorer for tidligere menneskelig aktivitet på grund af deres levetid i jord og stærk forbindelse til produktion i den menneskelige tarm. Forskere har brugt tilstedeværelsen af coprostanol at identificere arkæologiske funktioner såsom cesspits eller Liggende aktiviteter som gødning . Variationer i koncentrationen af coprostanol over tid kan bruges til at skabe menneskelige befolkningsrekonstruktioner inden for et specifikt deponeringsmiljø.
Se også
Referencer
Mudge, SM; Ball, AS (2006). Morrison, R .; Murphy, B. (red.). Spildevand i: Miljøforensik: En forureningsspecifik tilgang . Elsevier. s. 533.
Bethell, P (1994). "Undersøgelsen af molekylære markører for menneskelig aktivitet: brug af coprostanol i jorden som en indikator for humant fæcesmateriale". Journal of Archaeological Science . 21 (5): 619–632. doi : 10.1006/jasc.1994.1061 .
Bull, Ian D .; Lockheart, Matthew J .; Elhmmali, Mohamed M .; Roberts, David J .; Evershed, Richard P. (2002). "Afføringens oprindelse ved hjælp af biomarkørdetektering". Miljø International . 27 (8): 647–654. doi : 10.1016/S0160-4120 (01) 00124-6 . PMID 11934114 .
