Koprostanoli - Coprostanol
|
|
|
|
| Nimet | |
|---|---|
|
IUPAC -nimi
5β-kolestan-3β-oli
|
|
| Muut nimet
5β-
koprostanolikoprostanoli |
|
| Tunnisteet | |
|
3D -malli ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,006,036 
|
| EY -numero | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox -kojelauta ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Ominaisuudet | |
| C 27 H 48 O | |
| Moolimassa | 388,6756 g/mol |
| Sulamispiste | 102 ° C (216 ° F; 375 K) |
| Vaarat | |
| Leimahduspiste | Ei syttyvä |
| Liittyvät yhdisteet | |
|
Aiheeseen liittyviä Stanoleja
|
24-etyylikoprostanoli 5α-kolestanoli epi-koprostanoli |
|
Ellei toisin mainita, tiedot on annettu materiaaleista niiden normaalitilassa (25 ° C: ssa, 100 kPa). |
|
 tarkistaa ( mikä on ?)
  |
|
| Infobox -viitteet | |
5β-koprostanoli ( 5β-kolestaani-3β-oli ) on 27- hiili stanolin muodostettu biohydrogenation ja kolesterolia (kolest-5EN-3β-oli) on suolistossa , sillä korkeammissa eläimissä ja lintuja. Tämä yhdiste on usein käytetty biomarkkerina läsnäolon ihmisen ulosteen aineksen ympäristössä .
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
5β-koprostanolilla on alhainen vesiliukoisuus ja siten korkea oktanoli-vesi-jakautumiskerroin (log Kow = 8,82). Tämä tarkoittaa, että useimmissa ympäristöjärjestelmissä 5β-koprostanoli liittyy kiinteään faasiin.
Hajoaminen
On anaerobinen sedimentit ja maaperä, 5β-kopros- on stabiili satoja vuosia, joiden avulla sitä voidaan käyttää indikaattorina viimeisen ulosteen päästöjä. Sellaisena paleo-ympäristöarkistoista saatuja 5β-koprostanolin tietueita on käytetty rajoittamaan entisestään alueen siirtokuntien ajoitusta sekä rekonstruoimaan suhteellisia muutoksia ihmisväestössä ja maataloustoiminnassa useiden tuhansien vuosien aikana.
Kemiallinen analyysi
Koska molekyylissä on hydroksyyli (-OH) -ryhmä, se sitoutuu usein muihin lipideihin, mukaan lukien rasvahapot ; useimmat analyysimenetelmät, siis käyttää vahvaa alkalia (KOH tai NaOH) ja saippuoida esterin sidoksia. Tyypillisiä uuttamalla liuottimet sisältävät 6% KOH metanolissa . Vapaat sterolit ja stanolit (tyydytetyt sterolit) erotetaan sitten polaarisista lipideistä jakamalla ne vähemmän polaariseen liuottimeen, kuten heksaaniin . Ennen analyysiä hydroksyyliryhmä johdetaan usein BSTFA: lla (bis-trimetyylisilyylitrifluoriasetamidi) korvaamaan vety vähemmän vaihdettavalla trimetyylisilyyliryhmällä (TMS). Instrumentaalinen analyysi suoritetaan usein kaasukromatografilla (GC) joko liekki -ionisaatiotunnistimella (FID) tai massaspektrometrillä (MS). Massaspektri varten 5β-koprostanoli - TMS eetteri voidaan nähdä kuvassa.
Isomeerit
Ulosteesta johdetun stanolin lisäksi ympäristössä voidaan tunnistaa kaksi muuta isomeeriä; 5α-kolestanoli (5α-kolestan-3β-oli) ja epi-koprostanoli (5β-kolestan-3α-oli).
Muodostus ja esiintyminen
Ulosteen lähteet
5β-koprostanoli muodostuu, kun suolistobakteerit muuttavat kolesterolin koprostanoliksi useimpien korkeampien eläinten suolistossa. Yleisen järjestelmän sen tuotannon kautta ketoni välituote voidaan nähdä kuviossa ehdottama Grimalt et ai., 1990.
| Koprostanolia tuottavat eläimet | Eläimet, jotka eivät tuota koprostanolia |
|---|---|
| Ihmiset | koiria |
| Nauta | ? |
| Lampaat | ? |
| Linnut | ? |
On kuitenkin pieni määrä eläimiä, joiden on osoitettu tuottavan 5β-koprostanolia, ja ne voidaan nähdä taulukosta.
Käytä jäteveden merkkiaineena
Tärkein 5β-koprostanolin lähde ympäristössä on ihmisen jätteistä. 5β-koprostanolin pitoisuus raa'assa, puhdistamattomassa jätevedessä on noin 2-6% kuiva-aineesta. Tämä suhteellisen korkea pitoisuus ja sen stabiilisuus mahdollistavat sen käytön näytteiden, erityisesti sedimenttien, ulosteen arvioinnissa.
5β-koprostanoli / kolesterolisuhde
Koska 5β-koprostanolia muodostuu selkärankaisten suolistossa olevasta kolesterolista , tuotteen suhdetta reagoivaan aineeseen voidaan käyttää näytteiden ulosteen määrän osoittamiseen. Raa'an käsittelemättömän jäteveden 5β-koprostanoli / kolesterolisuhde on tyypillisesti ~ 10, joka pienenee jätevedenpuhdistamon (STP) kautta siten, että poistetussa nestemäisessä jätevedessä suhde on ~ 2. Laimentamattomat STP -jätevedet voidaan tunnistaa tästä suuresta suhteesta. Kun ulosteet leviävät ympäristöön, suhde pienenee, kun eläimistä (enemmän kuin ulosteesta) tulee enemmän kolesterolia. Grimalt & Albaiges on ehdottanut, että näytteitä, joissa 5β-koprostanoli / kolesteroli on suurempi kuin 0,2, voidaan pitää ulosteen saastuttamina.
5β-Coprostanol / (5β-Coprostanol + 5α-Cholestanol) -suhde
Toinen ihmisen ulosteen saastumisen mitta on tyydyttyneen sterolimuodon kahden 3β-oli- isomeerin osuus. 5α-kolestanoli muodostuu luonnostaan ympäristössä bakteerien vaikutuksesta, eikä sillä yleensä ole ulostetta. Näytteet, joiden suhde on suurempi kuin 0,7, voivat olla saastuneita ihmisen ulosteesta; Näytteet, joiden arvot ovat alle 0,3, voidaan pitää saastumattomina. Näytteitä, joiden suhde on näiden kahden raja-arvon välillä, ei voida helposti luokitella pelkästään tämän suhteen perusteella.
Punaiselle alueelle laskeutuneet sedimentit luokitellaan "saastuneiksi" molemmilla kahdella suhteella ja vihreän alueen saastuneet luokitellaan "saastumattomiksi" samoilla toimenpiteillä. Sinisellä alueella olevat ovat "saastumattomia" 5β-koprostanoli / kolesterolisuhteen mukaan ja "epävarmoja" 5β-koprostanoli / (5β-koprostanoli + 5α-kolestanoli) -suhteessa. Suurinta osaa näytteistä 0,3 ja 0,7 raja-arvojen välillä pidetään "saastumattomina" 5β-koprostanoli / kolesterolisuhteen mukaan, joten 0,3-arvoa on pidettävä jonkin verran konservatiivisena.
5β-koprostanoli / sterolien kokonaissuhde
Katkaisuarvot jne.
5β-koprostanoli / 24-etyylikoprostanoli
Kasvinsyöjät, kuten lehmät ja lampaat, kuluttavat maanpäällistä kasviainesta (ruohoa), joka sisältää pääasiallisena β-sitosterolia. β-sitosteroli on kolesterolin 24-etyylijohdannainen, ja sitä voidaan käyttää biomarkkerina maanpäällisten kasvien ainesosille (katso kappale). Näiden eläinten suolistossa bakteerit biohydraavat kaksoissidoksen 5-asemassa muodostaen 24-etyylikoprostanolin, joten tätä yhdistettä voidaan käyttää kasvinsyöjien ulostemateriaalin biomarkkerina. Tyypilliset arvot eri lähdemateriaaleissa näkyvät taulukossa Gilpinin jälkeen.
| Lähde | 5β-poliisi / 24-etyylipoliisi |
|---|---|
| Septiset säiliöt | 2,9 - 3,7 |
| Yhteisön jätevedet | 2.6 - 4.1 |
| Teurastamo - lampaat, naudat | 0,5 - 0,9 |
| Meijerikatoksen pesu | 0.2 |
Epi-koprostanoli / 5β-koprostanoli
Jäteveden käsittelyn aikana 5β-koprostanoli voidaan muuntaa 5β-kolestan-3α-oli-muotoon, epi-koprostanoliksi. Ympäristössä tapahtuu myös hidas 5β-koprostanolin muuttuminen epi-koprostanoliksi, joten tämä suhde osoittaa joko jäteveden käsittelyasteen tai sen iän ympäristössä. Rajat käyrä on 5β-koprostanoli / kolesterolin suhde kanssa epi-koprostanoli / 5β-koprostanoli voidaan osoittaa sekä ulostekontaminaation ja hoito.
Aiheeseen liittyviä merkkejä
5α-kolestanoli / kolesteroli
Ympäristössä bakteerit tuottavat ensisijaisesti 5a-kolestan-3β-olia (5α-kolestanolia) kolesterolista 5β-isomeerin sijasta. Tämä reaktio tapahtuu pääasiassa anaerobisissa pelkistävissä sedimenteissä, ja 5a-kolestanoli / kolesterolisuhdetta voidaan käyttää toissijaisena (prosessi) biomarkkerina tällaisissa olosuhteissa. Tälle merkille ei ole ehdotettu raja-arvoja, joten sitä käytetään suhteellisessa mielessä; Mitä suurempi suhde, sitä vähemmän ympäristöä. Vähentävät ympäristöt liittyvät usein alueisiin, joissa on paljon orgaanista ainetta; tämä voi sisältää jätevesipäästöjä. Pelkistävien olosuhteiden ja mahdollisen lähteen välinen suhde voidaan nähdä ristikkäiskaaviossa, jossa on jäteveden ilmaisin.
Tästä suhteesta voidaan päätellä, että jätevesipäästöt ovat osittain vastuussa sedimenttien anaerobisista pelkistysolosuhteista.
Käyttö arkeologisissa tutkimuksissa
Koprostanolia ja sen johdannaista epikoprostanolia käytetään arkeologisissa ja paleoympäristötutkimuksissa indikaattoreina aikaisemmasta ihmisen toiminnasta johtuen niiden pitkäikäisyydestä maaperässä ja vahvasta yhteydestä ihmisen suolen tuotantoon. Tutkijat ovat käyttäneet koprostanolin läsnäoloa tunnistamaan arkeologisia piirteitä, kuten kaatopaikkoja tai maisematoimintaa, kuten lantaa . Koprostanolipitoisuuden vaihteluja ajan mittaan voidaan käyttää ihmisväestön rekonstruktioiden luomiseen tietyllä laskeumaympäristöllä.
Katso myös
Viitteet
Mudge, SM; Ball, AS (2006). Morrison, R .; Murphy, B. (toim.). Jätevesi In: Ympäristön oikeuslääketiede: likaantunut erityinen lähestymistapa . Elsevier. s. 533.
Bethell, P (1994). "Ihmisen toiminnan molekyylimarkkereiden tutkimus: koprostanolin käyttö maaperässä ihmisen ulosteen materiaalina". Arkeologisen tieteen lehti . 21 (5): 619–632. doi : 10.1006/jasc.1994.1061 .
Härkä, Ian D .; Lockheart, Matthew J .; Elhmmali, Mohamed M .; Roberts, David J .; Evershed, Richard P. (2002). "Ulosteen alkuperä biomarkkerin havaitsemisen avulla". Ympäristö International . 27 (8): 647–654. doi : 10.1016/S0160-4120 (01) 00124-6 . PMID 11934114 .
