Proline

Proline
nume IUPAC
	Acid pirolidin-2-carboxilic
General
simbol chimic	Recuzită
formula structurala
Formulă moleculară	C5H9NO2 _ _ _ _ _ _
Identificatori
numar CAS	147-85-3 ]
Numărul RTECS	TW3584000
ChEBI	26271
ChEMBL	CHEMBL72275
ChemSpider	594
Banca de droguri	DB00172
PubChem	614
UNII	DCS9E77JPQ
KEGG	C16435
	ZÂMBETE C1CCNC1C(=O)O
	InChI InChI= InChI=1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8); Cheie: ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N
proprietăți fizice
Masă molară	115,13 g / mol _
Punct de topire	494K (221°C)
Proprietăți chimice
Aciditate	1,95; 10,47 pKa
Familie	amino acid
Esenţial	nu
Codon	CCA, CCU, CCG, CCC
Punct izoelectric (pH)	6.3
	Valori în SI și în condiții standard; (25 ℃ și 1 atm ), dacă nu se indică altfel.

Prolina ( Pro , P ) sau prolalina este unul dintre aminoacizii care formează proteinele ființelor vii. În ARN mesager este codificat ca CCU, CCC, CCA, CCG.

Este singurul aminoacid proteinogen a cărui α-amină este mai degrabă o amină secundară decât o amină primară . ^{[ necesită citare ]} , deoarece lanțul său lateral este ciclic și este alcătuit din 3 unități de metilen ; acestea sunt atașate carbonului alfa și grupului amino , care se numește acum imino .

Prolina poate fi formată direct din lanțul pentacarbon al acidului glutamic și, prin urmare, nu este un aminoacid esențial .

Este o moleculă care are o sarcină netă de 0, prin urmare este apolară, dar nu hidrofobă. Masa sa molară este de 115,13 g/mol.

Este un aminoacid nearomatic nepolar.

Prolina este implicată în producerea de colagen . De asemenea, este legat de repararea și întreținerea mușchilor și oaselor .

Prolina este ceea ce conferă flexibilitate moleculei de imunoglobuline din regiunea sa balama.

Direcția polipeptidei este determinată de prolină, indiferent dacă este în configurația cis sau trans. ^{[ 2} ]

Structura Zwitterion a enantiomerilor de prolină: (S)-prolină (stânga) și (R)-prolină (dreapta)

Istoric

Richard Willstätter a obținut pentru prima dată prolină în laborator în 1900, în timp ce studia N-metilprolina. În anul următor, Emil Fischer a publicat sinteza prolinei prin hidroliza cazeinei cu acid clorhidric. ^{[ 3 ]} Numele de prolină provine de la pirolidină , una dintre componentele sale. ^{[ 4} ]

Referințe

↑ numărul CAS
↑ „Peptide. Legătura peptidică.» . www.ehu.eus . Preluat la 28 august 2018 .
^ „Proline” .
^ „prolină” . Dicționarul de patrimoniu american al limbii engleze, ediția a 4-a .

Vezi și

[1] umărul CAS

[2] „Peptide. Legătura peptidică.» . www.ehu.eus . Preluat la 28 august 2018 .

[3] „Proline” .

[4] „prolină” . Dicționarul de patrimoniu american al limbii engleze, ediția a 4-a .

[ 1

[ 2

[ 3 ]

[ 4