Prolina
| prolina | ||
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| nome IUPAC | ||
| Acido pirrolidina-2-carbossilico | ||
| Generale | ||
| simbolo chimico | Pro, p | |
| formula strutturale |
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| Formula molecolare | C5H9NO2 _ _ _ _ _ _ | |
| Identificatori | ||
| numero CAS | 147-85-3 [ 1 ] | |
| Numero RTECS | TW3584000 | |
| ChEBI | 26271 | |
| ChEMBL | CHEMBL72275 | |
| ChemSpider | 594 | |
| Banca della droga | DB00172 | |
| PubChem | 614 | |
| UNII | DCS9E77JPQ | |
| KEGG | C16435 | |
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C1CCNC1C(=O)O
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| Proprietà fisiche | ||
| massa molare | 115,13 g / mol _ | |
| Punto di fusione | 494K (221°C) | |
| Proprietà chimiche | ||
| Acidità | 1,95; 10.47 pKa | |
| Famiglia | amminoacido | |
| Essenziale | No | |
| Codone | CCA, CCU, CCG, CCC | |
| Punto isoelettrico (pH) | 6.3 | |
| Valori nel SI e in condizioni standard (25 ℃ e 1 atm ), salvo diversa indicazione. | ||
La prolina ( Pro , P ) o prolalina è uno degli amminoacidi che formano le proteine degli esseri viventi. Nell'RNA messaggero è codificato come CCU, CCC, CCA, CCG.
È l'unico amminoacido proteinogenico la cui α-ammina è un'ammina secondaria piuttosto che un'ammina primaria . [ citazione necessaria ] , poiché la sua catena laterale è ciclica ed è composta da 3 unità di metilene ; questi sono legati al carbonio alfa e al gruppo amminico , che ora è chiamato imino .
La prolina può essere formata direttamente dalla catena pentacarbonica dell'acido glutammico e quindi non è un amminoacido essenziale .
È una molecola che ha una carica netta pari a 0, quindi è apolare ma non idrofobica. La sua massa molare è di 115,13 g/mol.
È un amminoacido non polare non aromatico.
La prolina è coinvolta nella produzione di collagene . È anche correlato alla riparazione e al mantenimento di muscoli e ossa .
La prolina è ciò che conferisce flessibilità alla molecola di immunoglobuline nella sua regione cardine.
La direzione del polipeptide è determinata dalla prolina, sia nella configurazione cis che in quella trans. [ 2 ]
Storia
Richard Willstätter ottenne per la prima volta la prolina in laboratorio nel 1900, mentre studiava la N-metilprolina. L'anno successivo Emil Fischer pubblicò la sintesi della prolina per idrolisi della caseina con acido cloridrico. [ 3 ] Il nome prolina deriva dalla pirrolidina , uno dei suoi componenti. [ 4 ]
Riferimenti
- ↑ Numero CAS
- ^ "Peptidi. Il legame peptidico.» . www.ehu.eu. _ Estratto il 28 agosto 2018 .
- ^ "Prolina" .
- ^ "prolina" . Dizionario del patrimonio americano della lingua inglese, 4a edizione .
