Timolo

Timolo
nome IUPAC
2-isopropil-5-metilfenolo
Generale
formula semisviluppata	C10H14O _ _ _ _
formula strutturale	Immagine della struttura
Formula molecolare	?
Identificatori
numero CAS	89-83-8 ]
ChEBI	27607
ChEMBL	29411
ChemSpider	21105998
Banca della droga	DB02513
PubChem	6989
UNII	3J50XA376E
KEGG	D01039
SORRISI CC(C)c1ccc(C)cc1O
InChi InChI= 1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3 Legenda: MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N
Proprietà fisiche
massa molare	150,22 g / mol _
Punto di fusione	51°C (324K)
Punto di ebollizione	232°C (505K)
Indice di rifrazione (n D )	1.5227
Valori nel SI e in condizioni standard (25 ℃ e 1 atm ), salvo diversa indicazione.

Il timolo (2 - isopropil -5-metilfenolo) è una sostanza cristallina incolore dall'odore caratteristico che è presente in natura negli olii essenziali di timo ( Thymus vulgaris ) o origano ( Origanum majorana ), rinvenuti presso il Cimene una volta e il timene , Anche Adolph Edvard Arppe ha dimostrato la loro esistenza nell'essenza della monarda ( Monarda punctata ) e il chimico scozzese John Stenhouse in quella di Ptychotis ajowan .

Il timolo si forma in diverse circostanze , alcune delle quali di natura sintetica e per ottenerlo per sintesi , partendo dal cumino aldeide nitrato , è stato trattato a freddo con percloruro di fosforo , dando origine ad un liquido oleoso, che dopo essere stato lavato con acqua per separare l' ossicloruro di fosforo ed estratto per mezzo di etere si è data la formula C ₆ H ₃ (C ₃ H ₇ )(NO ₂ )(CHCL ₂ ), e senza raggiungere la completa purificazione di questa sostanza si è disciolta in alcol e viene trattato con acido cloridrico e zinco , impedendo che la temperatura salga oltre i 12º, terminando la reazione quando un piccolo test non precipita più dall'acqua:

• In queste condizioni, l' idrogeno nascente riduce i gruppi CHCl ₂ , dando origine a zincidina (C ₉ H ₁₀ (CH ₃ )NH ₂ .
• Il suo solfato disciolto mescolato con una molecola di nitrito di sodio e trattato con la quantità equivalente di acido solforico molto diluito viene trasformato in timolo, secondo un procedimento considerato generale per la sintesi di fenoli monodinami .

Il timolo appartiene al gruppo dei terpeni e un isomero del timolo è il carvacrolo, e la sua formula C ₁₀ H ₁₄ O non è sufficiente per caratterizzare pienamente questa composizione chimica ed è necessario ricorrere alla formula costituzionale per evitare confusione.

Dati fisico -chimici

Formula : _C10H14O _ _{_}

Massa molecolare: 150,22 g/mol

Punto di fusione: 49 - 51 °C

Punto di ebollizione: 232°C

Punto di infiammabilità: 107°C

Tensione di vapore: 2,5 hPa a 25 °C

Densità: 0,97 g/ml (20 °C); 0,93 g/l (70°C)

Solubilità: 0,98 g/l in acqua a 25 °C; 1.000 g/l di etanolo ; 1.428 g/l di cloroformio

LD50 : _{980 mg} /kg

Presentazione

• Quando è puro, il timolo si presenta sotto forma di tavole romboidali trasparenti , striate parallelamente ai lati e spesso raggruppate in modo tale da simulare esagoni irregolari .
• Quello che si deposita spontaneamente nell'essenza di timo lo fa in prismi obliqui a base rombica, abbastanza voluminosi e provvisti di ulteriori sfaccettature sui bordi laterali .
• Può assumere lo stato liquido o gassoso , e molto solubile in etere , alcool e acido acetico concentrato , si scioglie poco in acqua , che invece non lo precipita dalla sua soluzione acquosa .

Storia

Ci sono prove che già gli antichi egizi usassero il timo e quindi il timolo nella conservazione delle loro mummie per le sue proprietà battericide. Come sostanza fu scoperta nel 1719 da Caspar Neumann. La prima sintesi di M. Lallemand risale al 1842 . In passato veniva usato per il trattamento dell'anchilostoma .

Sintesi

Il timolo si ottiene per aggiunta di m - cresolo al propene .

Reazioni

Come i fenoli in genere, il timolo si scioglie nelle basi, formando il sale corrispondente.

L'idrogenazione del timolo dà la miscela racemica di (+/-)- mentolo .

La reazione utilizzata per scoprirlo consiste nel dissolverlo in acido solforico e aggiungere una miscela di questo stesso acido e nitrito di potassio , che sviluppa una colorazione prima verde e poi blu, e se raddoppia il suo volume di acido solforico e versa il tutto in acqua, precipita una materia resinosa di colore viola .

Applicazioni

Il timolo si caratterizza per il suo potere disinfettante e fungicida. Per il suo gusto gradevole, è presente nella formulazione di vari collutori, dentifrici, ecc. Una soluzione al 5% di timolo in etanolo viene utilizzata per la disinfezione cutanea e contro le infezioni fungine.

In medicina veterinaria trova applicazione anche contro le infezioni della pelle e per stimolare la digestione.

In apicoltura viene utilizzato per combattere un acaro parassita dell'ape chiamato varroa .

Analisi

• Circa 0,2 g della sostanza vengono sciolti riscaldando in 2 ml di soda diluita . Dopo aver aggiunto 0,2 ml di cloroformio e scaldato nuovamente a bagnomaria, si ottiene una colorazione viola.
• circa 2 mg della sostanza si sciolgono in 1 ml di acido acetico anidro . Dopo l'aggiunta di 0,15 ml di acido solforico e 0,05 ml di acido nitrico si ottiene una colorazione blu-verde.

Derivati

Il timolo , in virtù del suo carattere fenolico, produce una moltitudine di derivati ​​di sostituzione , come i seguenti:

• Derivati ​​alcolici:
  • etiltimolo
  • metiltimolo
  • amiltimolo
• Eteri di timolo :
  • Tinil Benzoato
  • Etere ditilcarbonico
  • etiltimilcarbonico
• Derivati ​​clorurati:
  • timolo triclorurato
  • timolo pentaclorurato
• Nitroderivati:
  • Timolo mononitrato
  • timolo trinitrato
• Derivati ​​nitrosi:
  • Nitrosotimolo.- Con formula C ₁₀ H ₁₂ (NO).OH, sia ottenuto come materia prima dall'essenza di timo, sia per sintesi , è un corpo solido, di colore giallo, cristallizzabile in aghi fini, con gli alcali formando combinazioni saline , decomponendosi per acido carbonico nell'aria e capaci di cristallizzare sotto vuoto sotto forma di lunghi aghi giallo scuro.

Derivati ​​del solfoconiugato

Il timolo si combina con l'anidride solforica per formare acidi timosolfonico o timosolforoso, un corpo con proprietà acide risultanti dalla combinazione diretta di timolo con anidride solforica o dalla sostituzione di un atomo di idrogeno di detto timolo con il radicale SO ₃ H :

• Il primo chimico a indicare l'esistenza di questi corpi fu Lallemand, che descrisse un solfocoiugato acido del timolo, che chiamò acido sulfotimico.
• Le indagini di Engelhardt e Latschinoff hanno dimostrato due derivati ​​sulfoconiugati monosostituiti e isomerici e un altro disostituito e l'esistenza di un terzo isomero acido dei primi due.

Timochinone

Tutti gli acidi solfoconiugati derivati ​​dal timolo producono composti chinonici , il timochinone, un corpo appartenente al gruppo dei chinoni e derivato dal timolo con un meccanismo analogo a quello che dà origine al chinone ordinario a partire dall'acido ferrico .

Timodialdeide

Corpo scoperto da Hans Kobek nel 1883, che si otteneva riscaldando la miscela formata da una molecola di timolo, un'altra di cloroformio e quattro di soda caustica in un apparato di distillazione munito di condensatore ascendente , e si presenta sotto aghi giallastri, solubile in alcool e la sua formula di composizione C ₁₂ H ₁₄ O ₃ ; Il lavoro di Kobek: Ueber einige Abkömmlinge des Thymols,... , Berlino, 1884.

Altri acidi

• Acido timolattico.- Corpo con proprietà acide che si è formato trattando il timolo sodico ottenuto per sintesi con acido propionico.
• Acido timotico.- Qualsiasi corpo con proprietà acide derivate dal timolo , ha sostituito uno degli atomi di idrogeno del gruppo benzenico con il radicale carbossilico CO ₂ H.
• Acido timoxicuminico.- Corpo con proprietà acide scoperte da Barth, ottenuto per fusione del timolo con potassa a bassa temperatura, corpo solido , cristallizzato in aghi incolori, fonde a 143°, con formula C ₁₀ H ₁₂ O ₃

Riferimenti

Font

• Montaner e Simon (a cura di).- Dizionario enciclopedico ispano-americano , Barcellona, ​​​​1887-1910.

Ulteriori letture

• Aureille-Salvadori, G. .- Obtention et étude de dérives chlorés des Thymols,.. , Lione, 1970.
• Blaque, Georges.- Les plantes a thymol , Parigi, 1923.
• Guilaumin, M. .- Étude chimique & pharmacologique des thymols synthétiques:... , Parigi, 1919.
• Kuessner, B. .- Ueber die physiologischen und therapeutischen Wirkugen des Thymols , 1978.
• Noack, Barbara.- Zur Geschicte des Thymians , Lipsia, 1936.
• Seidell, Atherton.- L' analisi delle capsule di timolo , Washington, 1914.
• Tallroth, Allan.- Il timolo e le reazioni di Hanger... , Uppsala, 1949.
• Valverde, PJ.- Versuche über die Wirkung des Thymol's , Gottinga, 1875.
• Vartiainen, Osmo.- Gli effetti antielmintici di Thymol.. , Helsinki, 1950.
• Wicke, Otto .- Ueber reaktionsfáhige Bromverbindungen des Thymols... , Marbug, 1912.

Vedi anche

• bitimolo
• Fenolo

Collegamenti esterni

• Wikimedia Commons ha una categoria multimediale per Thymol .
• [1] (token di sicurezza)