Thymol

Thymol
IUPAC-Name
	2-Isopropyl-5-methylphenol
Allgemein
halbentwickelte Formel	C10H14O _ _ _ _
Strukturformel	Strukturbild
Molekularformel	?
Identifikatoren
CAS-Nummer	89-83-8 ]
ChEBI	27607
ChEMBL	29411
ChemSpider	21105998
Drogenbank	DB02513
PubChem	6989
UNII	3J50XA376E
KEGG	D01039
	LÄCHELN CC(C)c1ccc(C)cc1O
	InChI InChI= 1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3; Legende: MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N
physikalische Eigenschaften
Molmasse	150,22 g / mol _
Schmelzpunkt	51°C (324K)
Siedepunkt	232°C (505K)
Brechungsindex (n D )	1,5227
	Werte im SI und bei Normbedingungen; (25 °C und 1 atm ), sofern nicht anders angegeben.

Thymol (2 - Isopropyl -5-Methylphenol) ist eine farblose kristalline Substanz mit einem charakteristischen Geruch, der in der Natur in den ätherischen Ölen von Thymian ( Thymus vulgaris ) oder Oregano ( Origanum majorana ) vorkommt, bei den Cymene und Thymene einst vorkommt . Auch Adolph Edvard Arppe wies ihre Existenz in der Essenz der Monarda ( Monarda punctata ) und der schottische Chemiker John Stenhouse in der von Ptychotis ajowan nach .

Thymol wird unter verschiedenen Umständen gebildet , von denen einige synthetischer Natur sind, und um es durch Synthese zu erhalten , ausgehend vom nitrierten Kreuzkümmelaldehyd , wurde es mit Phosphorperchlorid kalt behandelt , wodurch eine ölige Flüssigkeit Phosphoroxychlorid abzutrennen und mit Ether zu extrahieren , erhielt es die Formel C ₆ H ₃ (C ₃ H ₇ )(NO ₂ )(CHCl ₂ ), und ohne die vollständige Reinigung dieser Substanz zu erreichen, wurde es darin gelöst Alkohol und wird mit Salzsäure und Zink behandelt , wodurch verhindert wird, dass die Temperatur auf mehr als 12º ansteigt, und die Reaktion beendet wird, wenn ein kleiner Test nicht mehr aus dem Wasser ausfällt:

Unter diesen Bedingungen reduziert der entstehende Wasserstoff die CHCl ₂ -Gruppen , wodurch Zinkidin (C ₉ H ₁₀ (CH ₃ )NH ₂ ) entsteht .
Sein gelöstes Sulfat, gemischt mit einem Molekül Natriumnitrit und behandelt mit der äquivalenten Menge stark verdünnter Schwefelsäure , wird nach einem Verfahren, das als allgemein für die Synthese monodynamischer Phenole galt, in Thymol umgewandelt .

Thymol gehört zur Gruppe der Terpene und ein Isomer von Thymol ist Carvacrol, und seine Formel C ₁₀ H ₁₄ O reicht nicht aus, um diese chemische Zusammensetzung vollständig zu charakterisieren, und es ist notwendig, auf die Konstitutionsformel zurückzugreifen , um Verwirrung zu vermeiden.

Physikochemische Daten

Formel : _C10H14O _ _{_}

Molekulargewicht: 150,22 g/mol

Schmelzpunkt: 49 - 51 °C

Siedepunkt: 232 °C

Flammpunkt: 107 °C

Dampfdruck: 2,5 hPa bei 25 °C

Dichte: 0,97 g/ml (20 °C); 0,93 g/l (70 °C)

Löslichkeit: 0,98 g/l in Wasser bei 25 °C; 1.000 g/l Äthanol ; 1.428 g/l Chloroform

LD50 : _{980 mg} /kg

Präsentation

Wenn es rein ist, wird Thymol in Form von transparenten rautenförmigen Tafeln präsentiert, die parallel zu den Seiten gestreift und oft so gruppiert sind, dass sie unregelmäßige Sechsecke simulieren.
Diejenige, die sich spontan in der Thymian-Essenz ablagert, tut dies in schrägen Prismen mit rhombischer Basis, ziemlich voluminös und mit zusätzlichen Facetten an den Seitenrändern versehen .
Es kann den flüssigen oder gasförmigen Zustand annehmen und ist sehr löslich in Äther , Alkohol und konzentrierter Essigsäure , es löst sich wenig in Wasser , das es stattdessen nicht aus seiner wässrigen Lösung ausfällt.

Geschichte

Es gibt Hinweise darauf, dass bereits die alten Ägypter Thymian und damit Thymol aufgrund seiner bakteriziden Eigenschaften zur Konservierung ihrer Mumien verwendeten. Als Substanz wurde es 1719 von Caspar Neumann entdeckt. Die erste Synthese von M. Lallemand geht auf das Jahr 1842 zurück . Früher wurde es zur Behandlung von Hakenwürmern eingesetzt .

Synthese

Thymol wird durch Addition von m- Kresol an Propen gewonnen .

Reaktionen

Wie Phenole im Allgemeinen löst sich Thymol in Basen unter Bildung des entsprechenden Salzes.

Die Hydrierung von Thymol ergibt das racemische Gemisch von (+/-)- Menthol .

Die Reaktion, die verwendet wird, um es zu entdecken, besteht darin, es in Schwefelsäure aufzulösen und eine Mischung derselben Säure und Kaliumnitrit hinzuzufügen , die eine zuerst grüne und dann blaue Färbung entwickelt, und wenn das doppelte Volumen an Schwefelsäure vorhanden ist, und alles in Wasser zu gießen, es fällt eine violett gefärbte Harzmasse aus .

Anwendungen

Thymol zeichnet sich durch seine desinfizierende und fungizide Wirkung aus. Aufgrund seines angenehmen Geschmacks ist es in der Formulierung verschiedener Mundspülungen, Zahnpasten usw. enthalten. Zur Hautdesinfektion und gegen Pilzinfektionen wird eine Lösung von 5 % Thymol in Ethanol verwendet.

In der Veterinärmedizin wird es auch gegen Hautinfektionen und zur Anregung der Verdauung eingesetzt.

In der Imkerei wird es zur Bekämpfung einer parasitären Bienenmilbe namens Varroa eingesetzt .

Analytik

Etwa 0,2 g der Substanz werden durch Erhitzen in 2 ml verdünnter Soda gelöst. Nach Zugabe von 0,2 ml Chloroform und erneutem Erhitzen im Wasserbad stellt sich eine violette Färbung ein.
ca. 2 mg der Substanz lösen sich in 1 ml wasserfreier Essigsäure . Nach Zugabe von 0,15 ml Schwefelsäure und 0,05 ml Salpetersäure entsteht eine blaugrüne Farbe.

Derivate

Thymol produziert aufgrund seines phenolischen Charakters eine Vielzahl von Substitutionsderivaten , wie die folgenden:

Alkoholische Derivate:
- Ethylthymol
- Methylthymol
- Amylthymol
Thymolether :
- Tinylbenzoat
- Diethylkohlensäureether
- Ethylthymilcarbonic
Chlorierte Derivate:
- trichloriertes Thymol
- pentachloriertes Thymol
Nitro-Derivate:
- Thymolmononitrat
- trinitriertes Thymol
Nitrosierte Derivate:
- Nitrosothymol.- Mit der Formel C ₁₀ H ₁₂ (NO).OH, ob es als Rohmaterial aus der Essenz von Thymian gewonnen wird, oder durch Synthese , es ist ein fester Körper von gelber Farbe, der in feinen Nadeln mit den Alkalien kristallisiert bilden Salzverbindungen , zersetzen sich durch Kohlensäure in der Luft und können im Vakuum in Form von langen dunkelgelben Nadeln kristallisieren .

Sulfokonjugat-Derivate

Thymol verbindet sich mit Schwefelsäureanhydrid zu Thymosulfon- oder Thymoschwefelsäuren, einem Körper mit sauren Eigenschaften , der aus der direkten Kombination von Thymol mit Schwefelsäureanhydrid oder aus der Substitution eines Wasserstoffatoms des Thymols durch das SO ₃ H - Radikal resultiert:

Der erste Chemiker , der auf die Existenz dieser Körper hinwies, war Lallemand, der ein saures Sulfocojugat von Thymol beschrieb, das er Sulfothyminsäure nannte.
Die Untersuchungen von Engelhardt und Latschinoff zeigten zwei monosubstituierte und isomere Sulfokonjugatderivate und ein weiteres disubstituiertes sowie die Existenz eines dritten Säureisomers der ersten beiden.

Thymochinon

Alle von Thymol abgeleiteten Sulfokonjugatsäuren erzeugen Chinonverbindungen , Thymochinon, einen Körper, der zur Gruppe der Chinone gehört und von Thymol durch einen Mechanismus abgeleitet ist, der dem analog ist, der gewöhnliches Chinon ausgehend von Eisensäure entstehen lässt .

Thymodialdehyd

1883 von Hans Kobek entdeckter Körper , der durch Erhitzen der Mischung aus einem Thymol- , einem Chloroform- und vier Ätznatronmolekülen in einer Destillationsapparatur mit aufsteigendem Kühler gewonnen und unter gelblichen Nadeln präsentiert wird, die in Alkohol löslich sind und seine Zusammensetzungsformel C ₁₂ H ₁₄ O ₃ ; Kobeks Werk: Ueber einige Abkömmlinge des Thymols,... , Berlin, 1884.

Andere Säuren

Thymolmilchsäure.- Körper mit sauren Eigenschaften, der durch Behandlung von synthetisch gewonnenem Natriumthymol mit Propionsäure entstanden ist.
Thymotinsäure.- Jeder Körper mit sauren Eigenschaften, der von Thymol abgeleitet ist, ersetzt eines der Wasserstoffatome der Benzolgruppe durch das Carboxylradikal CO ₂ H.
Timoxycuminsäure.- Von Barth entdeckter Körper mit sauren Eigenschaften, erhalten durch Schmelzen von Thymol mit Pottasche bei niedriger Temperatur, fester Körper , kristallisiert in farblosen Nadeln, schmilzt bei 143°, mit der Formel C ₁₀ H ₁₂ O ₃

Referenzen

↑ CAS-Nummer

Schriftart

Montaner und Simon (Herausgeber).- Hispanic-American Encyclopedic Dictionary , Barcelona, 1887-1910.

Aureille-Salvadori, G. .- Obtention et étude de dérives chlorés des Thymols,.. , Lyon, 1970.
Blaque, Georges.- Les plantes a thymol , Paris, 1923.
Guilaumin, M. .- Étude chimique & pharmacologique des thymols synthétiques:... , Paris, 1919.
Küssner, B. – Ueber die physiologischen und therapeutischen Wirkugen des Thymols , 1978.
Noack, Barbara.- Zur Geschichte des Thymians , Leipzig, 1936.
Seidell, Atherton.- Die Analyse von Thymolkapseln , Washington, 1914.
Tallroth, Allan.- Die Thymol- und Hanger-Reaktionen... , Uppsala, 1949.
Valverde, PJ.- Versuche über die Wirkung des Thymol's , Göttingen, 1875.
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Wicke, Otto .- Über reaktionsfähige Bromverbindungen des Thymols... , Marbug, 1912.

Siehe auch

Externe Links

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[1] (Sicherheitstoken)

[1] CAS-Nummer

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