close

Fruktoosi

Siirry navigointiin Siirry hakuun
D - Fruktoosi


Beta-levuloosi hedelmäsokeri

Levulose
D-Fructose.svg
D-fruktoosi CASCC.png
IUPAC-nimi
(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroksiheksan-2-oni
Kenraali
Molekyylikaava C6H12O6 _ _ _ _ _
Tunnisteet
CAS-numero 57-48-7 [ 1 ]
ChEBI 48095
ChemSpider 5764
PubChem 5984
UNII 02T79V874P
KEGG D00114
OCC(O)[C@H](O)[C@H](O)C(=O)CO
InChI = InChI = 1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5 -,6-/m1/s1
Avain: BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N
fyysiset ominaisuudet
Ulkomuoto valkoisia kiteitä
Tiheys 1587 kg  / m³ ; _ 1 587 g  / cm³ _
moolimassa 180,16 g/mol g / mol
Sulamispiste 376,15 K (103 °C)
hajoamispiste 459 K (186 °C)
Kemiallisia ominaisuuksia
vesiliukoisuus_ _ _ 3,75 kg/l 20 °C:ssa
Arvot SI :ssä ja vakio-olosuhteissa
(25 ℃ ja 1 atm ), ellei toisin mainita.

Fruktoosi tai levuloosi on eräänlainen hiilihydraatti , jota löytyy vihanneksista , hedelmistä ja hunajasta . Se on monosakkaridi , jolla on sama molekyylikaava kuin glukoosilla , C 6 H 12 O 6, mutta jolla on erilainen rakenne, eli se on glukoosin isomeeri . Se on ketoheksoosi (6 hiiliatomia ja ketoniryhmä ) . Sen systemaattinen nimi on 1,3,4,5,6-pentahydroksi-2-heksanoni. Se on vasenkätinen ja siinä on kolme epäsymmetristä hiiltä . Liuoksessa sitä esiintyy pääasiassa β-pyranoosimuodossa ja β -furanoosimuodossa . [ 2 ] Sen energia-arvo on sama kuin glukoosilla, 4 kilokaloria grammaa kohden . Se on pelkistävä hiilihydraatti , eli se voi reagoida vapaiden aminoryhmien kanssa antaen Maillardin reaktion .

Kaikissa hedelmissä on jonkin verran fruktoosia (usein glukoosin kanssa), joka voidaan uuttaa ja väkevöidä vaihtoehtoisen sokerin valmistamiseksi. Disakkaridi , jota kutsutaan sakkaroosiksi tai tavalliseksi sokeriksi , muodostuu fruktoosimolekyylin ja toisen glukoosimolekyylin yhdistymisestä. Tämä disakkaridi voidaan helposti hajottaa hydrolyysillä vapauttaen kaksi molekyyliä. Jos tämä prosessi suoritetaan teollisuudessa, saatua seosta kutsutaan inverttisokeriksi .

Image
kiteinen fruktoosi

Siitä lähtien, kun fruktoosia tuli saataville teollisessa mittakaavassa, sitä on käytetty väärin diabeetikkojen makeutusaineena . Suuressa mittakaavassa sitä käytetään yleensä korkeafruktoosipitoisena maissisiirapina , joka on glukoosin ja fruktoosin seos, joka saadaan isomeroimalla glukoosia, joka puolestaan ​​tuotetaan hydrolysoimalla maissitärkkelystä. Eniten käytetty siirappi sisältää (kuivapainossa) 42 % fruktoosia, joka on isomerointireaktiossa saatu prosenttiosuus, loput glukoosia. Joissakin virvoitusjuomissa käytetään siirappeja, joissa on 55 % fruktoosia. Siirapit, joissa on korkeampi fruktoosipitoisuus, mukaan lukien puhdas kiteinen fruktoosi, ovat saatavilla, mutta niitä käytetään harvoin kustannussyistä. Hyvä makeutusteho/kustannussuhde tarkoittaa, että fruktoosisiirappeja käytetään makeutusaineina monissa elintarvikkeissa, erityisesti Yhdysvalloissa.


Terveysvaikutukset

Aineenvaihdunta

Useat tutkimukset ovat oikein kuvanneet, että fruktoosi kulkee maksassa, minkä vuoksi sen aineenvaihdunta on hidasta ja häiritsee rasvahappojen aineenvaihduntaa. Fruktoosilla elintarvikekomponenttina on merkittäviä eroja glukoosista. Ensinnäkin sillä on suurempi makeutusvoima, joten sama makeusaste voidaan saavuttaa pienemmällä määrällä, mikä aiheuttaa riippuvuutta helpommin. Näiden kahden hiilihydraatin aineenvaihdunnassa on kuitenkin joitain eroja, jotka on otettava huomioon. Tärkeintä on, että fruktoosi metaboloituu pääasiassa maksassa eri mekanismilla kuin glukoosi, mikä edistää triglyseridien muodostumista ja siten lopullista varastointia rasvan muodossa. [ 3 ] Fruktoosin maksaaineenvaihdunta johtaa myös korkeampiin greliinipitoisuuksiin veressä , mikä alentaa insuliini- ja leptiinitasoja . Koska leptiini estää ruokahalua ja greliini lisää sitä, fruktoosin saanti ei rauhoita ruokahalua, päinvastoin, ihminen saa syömään enemmän ruokaa, joka sisältää usein myös fruktoosia. Näin ollen fruktoosi on yhdistetty myös liikalihavuuteen. [ 4 ]

Painonnousu

Kontrolloitujen ruokintaa koskevien kliinisten tutkimusten meta -analyysissä , joissa tutkimushenkilöille annettiin kiinteä määrä energiaa sen sijaan, että heidän annettiin valita, kuinka paljon he söivät, fruktoosi ei ollut itsenäinen painonnousutekijä; kuitenkin fruktoosin kulutus liittyi painonnousuun, kun fruktoosi tarjosi ylimääräisiä kaloreita. [ 5 ]

Kardiometaboliset sairaudet

Kun fruktoosia käytetään liikaa makeutusaineena elintarvikkeissa ja juomissa, se on yhdistetty lisääntyneeseen liikalihavuuden, diabeteksen ja sydän- ja verisuonisairauksien riskiin, jotka ovat osa metabolista oireyhtymää . [ 6 ] Kliiniset tutkimukset eivät ole antaneet suoria todisteita siitä, että fruktoosi itse liittyy kohonneeseen LDL-kolesteroli- ja triglyserideihin , jotka johtavat metaboliseen oireyhtymään, [ 7 ] mutta sen sijaan osoittavat, että sokeripitoisten ruokien ja juomien liiallinen kulutus ja samanaikainen lisääntyminen kalorien saanti on metabolisen oireyhtymän syy. [ 6 ] Samoin sokeripitoisten ruokien ja juomien lisääntynyt kulutus lisää sydän- ja verisuonitautien, mukaan lukien verenpainetaudin , riskiä [ 8 ] [ 9 ] , mutta ihmisillä ei ole suoraa syy-seuraussuhdetta , joka osoittaisi, että fruktoosi olisi aiheuttaja. [ 6 ]

Vertailu sakkaroosiin

Fruktoosin kohtalaista käyttöä voidaan suositella diabeetikoille makeutusaineena, mahdollisesti koska se ei laukaise haiman insuliinituotantoa beetasoluissa , luultavasti koska β-soluissa on alhainen GLUT5 -taso , joka on fruktoosin kantajaproteiini solukalvossa . [ 10 ] 50 gramman viitemäärän osalta fruktoosin glykeeminen indeksi on 23, kun taas glukoosin 100 ja sakkaroosin 60. [ 11 ] Fruktoosi on myös 73 % makeampaa kuin sakkaroosi huoneenlämmössä, joten diabeetikot voivat käyttää sitä vähemmän annosta kohti. Ennen ateriaa nautittu fruktoosi voi vähentää aterian glykeemistä vastetta. [ 12 ] Fruktoosilla makeutetut ruoat ja juomat nostavat verensokeria vähemmän kuin sakkaroosilla tai glukoosilla valmistetut. [ 13 ]

Fruktoosin makeutuskyky

Tärkein syy siihen, miksi fruktoosia käytetään kaupallisesti elintarvikkeissa ja juomissa, sen alhaisen hinnan lisäksi on sen korkea suhteellinen makeus. Se on makein kaikista luonnollisista hiilihydraateista . Fruktoosin suhteellinen makeus on 1,2-1,8 kertaa sakkaroosin makeus. [ 14 ] ​[ 15 ] ​[ 16 ] ​[ 17 ]​ Makeampaa on kuitenkin fruktoosin 6-jäseninen rengasmuoto; 5-jäseninen rengasmuoto maistuu samalta kuin tavallinen pöytäsokeri. Fruktoosin kuumentaminen johtaa 5-jäsenisen rengasmuodon muodostumiseen. [ 18 ] Siksi suhteellinen makeus pienenee lämpötilan noustessa. On kuitenkin havaittu, että fruktoosin absoluuttinen makeus on sama 5 °C:ssa kuin 50 °C:ssa, ja siksi makeus suhteessa sakkaroosiin ei johdu anomeerista jakautumisesta, vaan absoluuttisen makeuden vähenemisestä. fruktoosia, sakkaroosia alemmissa lämpötiloissa. [ 16 ]

Image
Kuva 2: Sokereiden ja makeutusaineiden suhteellinen makeus.

Fruktoosin makeus havaitaan ennen sakkaroosin tai glukoosin makeutta, ja makuaisti saavuttaa huippunsa (korkeamman kuin sakkaroosin) ja heikkenee nopeammin kuin sakkaroosin. Fruktoosi voi myös parantaa järjestelmän muita makuja. [ 14 ] [ 16 ]

Fruktoosilla on makeussynergiavaikutus, kun sitä käytetään yhdessä muiden makeutusaineiden kanssa. Sakkaroosiin, aspartaamiin tai sakariiniin sekoitettu fruktoosin suhteellinen makeus koetaan suuremmiksi kuin yksittäisistä ainesosista laskettu makeus. [ 19 ] [ 16 ]

Joidenkin kasviruokien sokeripitoisuus

Taulukossa 1 on esitetty tavallisissa hedelmissä ja vihanneksissa esiintyvän sakkaroosin määrä. Sokeriruo'ossa ja sokerijuurikkaassa on korkea sakkaroosipitoisuus, ja niitä käytetään puhtaan sakkaroosin kaupalliseen valmistukseen. Uutettu ruoko- tai juurikasmehu kirkastetaan poistaen epäpuhtaudet; ja väkevöidään poistamalla ylimääräinen vesi. Lopputuote on 99,9 % puhdasta sakkaroosia. Sakkaroosia sisältäviä sokereita ovat tavallinen pöytäsokeri valkoinen kidesokeri ja tomusokeri sekä ruskea sokeri . [ 20 ]

Taulukko 1. Joidenkin yleisten kasviruokien sokeripitoisuus (g/100g) [ 21 ]
Ruokaa
Hiilihydraattien kokonaismäärä ,
mukaan lukien
" ravintokuitu "
Sokerit yhteensä
Ilmainen fruktoosi
Ilmaista glukoosia		 Sakkaroosi Fruktoosi /
glukoosisuhde
 Sakkaroosi
%
kokonaissokereista
Hedelmät              
Omena 13.8 10.4 5.9 2.4 2.1 2.0 19.9
Aprikoosi 11.1 9.2 0.9 2.4 5.9 0.7 63.5
Banaani 22.8 12.2 4.9 5.0 2.4 1.0 20.0
Kuva , kuiva 63.9 47.9 22.9 24.8 0.9 0,93 0,15
Rypäleet 18.1 15.5 8.1 7.2 0.2 1.1 1
Oranssi 12.5 8.5 2.25 2.0 4.3 1.1 50.4
Persikka 9.5 8.4 1.5 2.0 4.8 0.9 56.7
Päärynä 15.5 9.8 6.2 2.8 0.8 2.1 8.0
Ananas 13.1 9.9 2.1 1.7 6.0 1.1 60.8
Luumu 11.4 9.9 3.1 5.1 1.6 0,66 16.2
Vihannekset              
Punajuuri , punainen 9.6 6.8 0.1 0.1 6.5 1.0 96.2
Porkkana 9.6 4.7 0.6 0.6 3.6 1.0 77
Pippuri 6.0 4.2 23 1.9 0,0 1.2 0,0
sipuli , makea 7.6 5.0 2.0 23 0.7 0.9 14.3
Bataatti 20.1 4.2 0.7 1.0 2.5 0.9 60.3
Yam 27.9 0.5 tr tr tr na tr
Sokeriruoko 13-18 0,2 – 1,0 0,2 – 1,0 11-16 1.0 pitkä
Sokerijuurikas 17-18 0,1 - 0,5 0,1 - 0,5 16-17 1.0 pitkä
Viljat              
maissi , makea 19.0 6.2 1.9 3.4 0.9 0,61 15.0
  • Hiilihydraattiluku on laskettu USDA-tietokannasta, eikä se aina ole sokereiden, tärkkelyksen ja "ravintokuidun" summa.

Kaikki tiedot perustuvat 100 grammaan ruokaa. Fruktoosi/glukoosisuhde lasketaan jakamalla vapaan fruktoosin plus puolet sakkaroosista vapaan glukoosin plus puolet sakkaroosin summalla.

Fruktoosia löytyy myös keinotekoisista makeutusaineista, kuten korkeafruktoosipitoisesta maissisiirappista (HMAF), jota valmistetaan käsittelemällä maissisiirappia entsyymeillä , jolloin glukoosi muuttuu fruktoosiksi. [ 22 ] Fruktoosipitoisuuden yhteiset nimitykset HFCS-42 ja HFCS-55 osoittavat HFCS:ssä olevan fruktoosin prosenttiosuuden. [ 22 ] HFCS-55:tä käytetään yleisesti virvoitusjuomien makeutusaineena , kun taas HFCS-42:ta käytetään jalostettujen elintarvikkeiden, aamiaismurojen, leivonnaisten ja joidenkin virvoitusjuomien makeuttamiseen. [ 22 ]

Hiilihydraattipitoisuus kaupallisissa makeutusaineissa (prosenttia kuiva-aineesta)

Sokeri Fruktoosi Glukoosi Sakkaroosi
(fruktoosi + glukoosi) 		muita
sokereita
Kidesokeri 0 0 100 0
Karkkia 1 1 97 1
HFCS-42 42 53 0 5
HFCS-55 55 41 0 4
HFCS-90 90 5 0 5
Hunaja viisikymmentä 44 1 5
vaahterasiirappi 1 4 95 0
Melassi 23 kaksikymmentäyksi 53 3
tapiokasiirappia 55 Neljä viisi 0 0
Maissi siirappi 0 98 0 kaksi

Tiedot saatu Kretchmer, N. ja Hollenbeck, CB (1991). Sugars and Sweeteners, Boca Raton, FL: CRC Press, Inc. [ 23 ] HMAF:lle ja USDA hedelmille ja vihanneksille sekä muille puhdistetuille sokereille. [ 21 ]

Katso myös

Viitteet

  1. ↑ CAS-numero
  2. ↑ «Ruokabiokemia. hiilihydraatteja. Monosakkaridit » . 
  3. ↑ Elizabeth Pérez Cruz, Aurora Elizabeth Serralde Zúñiga ja Guillermo Meléndez Mier (2007). "Fruktoosin kulutuksen hyödylliset ja haitalliset vaikutukset" . Journal of Endocrinology and Nutrition, 15, (2), 67-74 . 
  4. ↑ Levi, B.; Werman, M.J. (1998). "Pitkäaikainen fruktoosin kulutus nopeuttaa glykaatiota ja useita ikään liittyviä muuttujia urosrotilla." PMID 9732303 . Nutr 128(9):1442–9
  5. ^ "Fruktoosin vaikutus ruumiinpainoon kontrolloiduissa ruokintakokeissa: Systemaattinen katsaus ja meta-analyysi". Ann Intern Med 156 (4): 291-304. 21. helmikuuta 2012. PMID  22351714 . doi : 10.7326/0003-4819-156-4-201202210-00007 . Teksti "Sievenpiper JL, de Souza RJ, Mirrahimi A, Yu ME, Carleton AJ, Beyene J, Chiavaroli L, Di Buono M, Jenkins AL, Leiter LA, Wolever TM, Kendall CW, Jenkins DJ" ohitettu ( ohje ) 
  6. ↑ abc Malik, Vasanti S .; Hu, Frank B. (2015). "Fruktoosi ja kardiometabolinen terveys: mitä todisteet sokeripitoisista juomista kertovat meille" . Journal of the American College of Cardiology (14. painos) 66 : 1615-1624. ISSN  0735-1097 . PMC  4592517 . PMID  26429086 . doi : 10.1016/j.jacc.2015.08.025 . 
  7. ↑ Ruokavalion fruktoosin vaikutukset plasman lipideihin terveillä koehenkilöillä 72 . 1. marraskuuta 2000. s. 1128-1134. ISSN  0002-9165 . PMID  11063439 . doi : 10.1093/ajcn/72.5.1128 . 
  8. ↑ Rippe, JM; Angelopoulos, T.J. (2015). "Fruktoosi ja sydän- ja verisuonisairaudet" . Advances in Nutrition (4. painos) 6 : 430-439. ISSN  2156-5376 . PMC  4496738 . PMID  26178027 . doi : 10.3945/an.114.008177 . 
  9. ^ "Energia ja fruktoosi juomista, jotka on makeutettu sokerilla tai runsaasti fruktoosia sisältävää maissisiirappia, aiheuttavat terveysriskin joillekin ihmisille" . Advances in Nutrition (Bethesda, Md.) 4 : 220-225. 1. maaliskuuta 2013. ISSN  2156-5376 . PMC  3649102 . PMID  23493538 . doi : 10.3945/an.112.002816 . 
  10. ^ Thorens, Bernard; Mueckler, Mike (2010). "Glukoosinkuljettajat 21. vuosisadalla (arvostelu)" . American Journal of Physiology. Endocrinology and Metabolism 298 (2): E141-E145. ISSN  0193-1849 . PMC  2822486 . PMID  20009031 . doi : 10.1152/ajpendo.00712.2009 . 
  11. ^ "Glykeeminen indeksi" . Testaa ja tutki Sydneyn yliopiston (Australia) glykeemisen indeksin tutkimuspalvelu (SUGiRS) glykeemistä indeksiä. 2. toukokuuta 2017 . Haettu 23. helmikuuta 2018 . 
  12. ↑ Patricia M. Heacock; Steven R. Hertzler; Bryan W. Wolf (2002). "Fruktoosin esiruokinta vähentää glykeemistä vastetta korkeaan glykeemiseen indeksiin, tärkkelyspitoiseen ateriaan ihmisillä." Journal of Nutrition 132 (9): 2601-2604. PMID  12221216 . doi : 10.1093/jn/132.9.2601 . 
  13. ↑ EFSA:n ruokavaliovalmisteita, ravintoa ja allergioita käsittelevä paneeli (2011). «Tieteellinen lausunto fruktoosiin ja aterian jälkeisten glykeemisten vasteiden vähentämiseen liittyvien terveysväitteiden perustelemisesta (ID 558) asetuksen (EY) N:o 1924/2006 13 artiklan 1 kohdan mukaisesti» . EFSA Journal 9 (6): 2223. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2223 . 
  14. ^ a b Hannover, LM; White, J.S. (1. marraskuuta 1993). "Fruktoosin valmistus, koostumus ja sovellukset" . The American Journal of Clinical Nutrition 58 ( 5):724S-732S. ISSN 0002-9165 . PMID 8213603 . doi : 10.1093/ajcn/58.5.724S . Arkistoitu alkuperäisestä 14. huhtikuuta 2016 . Haettu 7. helmikuuta 2017 – osoitteessa nutrition.org.   
  15. ^ "Sokerin makeus" . food.oregonstate.edu . Oregon State University. Arkistoitu alkuperäisestä 16. toukokuuta 2008 . Haettu 7. helmikuuta 2017 . 
  16. ^ a b c d Lee, Thomas D. (1. tammikuuta 2000). "Makeutusaineet". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology . ISBN 978-0471238966 . doi : 10.1002/0471238961.19230505120505.a01.pub2 .  
  17. ↑ Jana, AH; Joshi, N.S.S. (marraskuu 1994). Makeutusaineet pakaste [jälkiruoat] menestykseen – arvostelu . Australian Journal of Dairy Technology 49 . Arkistoitu alkuperäisestä 8. helmikuuta 2017 . Haettu 7. helmikuuta 2017 . 
  18. ↑ Shallenberger, RS (1994). Makukemia . Chapman ja Hall. ISBN  978-0-7514-0150-9 . 
  19. ^ Nabors, LO (2001). Amerikkalaiset makeutusaineet . s. 374-375. 
  20. ↑ Kretchmer, N; Hollenbeck CB (1991). Sokerit ja makeutusaineet . CRC Press, Inc. 
  21. ↑ a b "Etsi USDA National Nutrient Database for Standard Reference" . nal.usda.gov. Arkistoitu alkuperäisestä 3. maaliskuuta 2015 . Haettu 10. joulukuuta 2014 kuolleena . Viittausvirhe: Virheellinen tunniste ; nimi "www.nal.usda.gov" on määritelty useita kertoja eri sisällöllä  <ref>
  22. ^ a b c "Fruktoosipitoinen maissisiirappi: Kysymyksiä ja vastauksia" . Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkevirasto. 5. marraskuuta 2014. Arkistoitu alkuperäisestä 25. tammikuuta 2018 . Haettu 18. joulukuuta 2017 livenä . 
  23. ↑ Kretchmer, N.; Hollenbeck, C.B. (1. tammikuuta 1989). "Esittely" . Diabetes Care 12 (1): 47-49. ISSN  0149-5992 . doi : 10.2337/diacare.12.1.47 . Haettu 21.2.2020 . 

Ulkoiset linkit

Haettu osoitteesta « https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Fructose&oldid=146594806 »