Fruktose
| D - Fruktose
| ||
|---|---|---|
 | ||
 | ||
| IUPAC navn | ||
| (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-on | ||
| Generel | ||
| Molekylær formel | C6H12O6 _ _ _ _ _ | |
| Identifikatorer | ||
| CAS nummer | 57-48-7 [ 1 ] | |
| ChEBI | 48095 | |
| ChemSpider | 5764 | |
| PubChem | 5984 | |
| UNII | 02T79V874P | |
| KEGG | D00114 | |
|
OCC(O)[C@H](O)[C@H](O)C(=O)CO
| ||
| fysiske egenskaber | ||
| Udseende | hvide krystaller | |
| Massefylde | 1587 kg / m³ ; _ 1.587 g / cm³ _ | |
| Molar masse | 180,16 g/mol g / mol | |
| Smeltepunkt | 376,15K (103°C) | |
| nedbrydningspunkt | 459K (186°C) | |
| Kemiske egenskaber | ||
| vandopløselighed _ _ | 3,75 kg/l ved 20°C | |
| Værdier i SI og under standardforhold (25 ℃ og 1 atm ), medmindre andet er angivet. | ||
Fructose , eller levulose , er en type kulhydrat , der findes i grøntsager , frugter og honning . Det er et monosaccharid med samme molekylære formel som glucose , C 6 H 12 O 6, men med en anden struktur, det vil sige, at det er en isomer af glucose. Det er en ketohexose (6 carbonatomer og en ketongruppe ) . Dens systematiske navn er 1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon. Den er venstrehåndet og har tre asymmetriske kulstoffer . I opløsning findes det overvejende i β-pyranoseformen og i β-furanoseformen . [ 2 ] Dens energiværdi er den samme som glucose, 4 kilokalorier pr . gram . Det er et reducerende kulhydrat , det vil sige, det kan reagere med frie aminogrupper , hvilket giver Maillard-reaktionen .
Alle frugter har en vis mængde fructose (ofte sammen med glukose), som kan ekstraheres og koncentreres for at lave et alternativt sukker. Disaccharidet kaldet saccharose eller almindeligt sukker dannes ved forening af et molekyle af fruktose og et andet molekyle af glucose. Dette disaccharid kan let nedbrydes ved hydrolyse , hvilket frigiver de to molekyler. Hvis denne proces udføres i industrien, kaldes den resulterende blanding invertsukker .
Siden det blev tilgængeligt i industriel skala, er fruktose blevet misbrugt som sødemiddel til diabetikere . I stor skala bruges det generelt i form af majssirup med højt fructoseindhold , som er en blanding af glucose og fructose opnået ved isomerisering af glucose, som igen produceres ved at hydrolysere majsstivelse. Den mest udbredte sirup indeholder (i tørvægt) 42% fruktose, som er den procentdel, der opnås ved isomeriseringsreaktionen, resten er glucose. Der bruges sirupper med 55 % fruktose i nogle læskedrikke. Sirupper med højere fruktoseindhold, inklusive ren krystallinsk fruktose, er tilgængelige, men bruges sjældent af omkostningsmæssige årsager. Det gode sødekraft/omkostningsforhold gør, at fruktosesirup bruges som sødemiddel i mange fødevarer, især i USA.
Sundhedseffekter
Metabolisme
Forskellige undersøgelser har korrekt beskrevet, at fruktose gennemgår hepatisk transit, hvorfor dets metabolisme er langsomt og forstyrrer metabolismen af fedtsyrer. Fruktose, som en fødevarekomponent, har betydelige forskelle fra glukose. For det første har det en højere sødeevne, så en lige stor grad af sødme kan opnås ved at bruge mindre mængde, hvilket lettere genererer afhængighed. Der er dog nogle forskelle i omsætningen af disse to kulhydrater, som skal tages i betragtning. Det vigtigste er, at fruktose hovedsageligt metaboliseres i leveren, ved en anden mekanisme end glucose, hvilket begunstiger dannelsen af triglycerider, og derfor den endelige lagring i form af fedt. [ 3 ] Fructoses levermetabolisme resulterer også i højere niveauer af ghrelin i blodet , hvilket reducerer insulin- og leptinniveauet . Da leptin hæmmer appetitten og ghrelin øger den, beroliger indtaget af fructose ikke appetitten, tværtimod induceres individet til at spise mere mad, i mange tilfælde også indeholdende fruktose. Fructose har således også været forbundet med fedme. [ 4 ]
Vægtforøgelse
I en meta -analyse af kliniske forsøg med kontrolleret fodring - hvor forsøgspersoner blev fodret med en fast mængde energi i stedet for at få lov til at vælge, hvor meget de spiste - var fructose ikke en uafhængig faktor for vægtøgning; dog var fructoseforbrug forbundet med vægtøgning, når fruktose gav overskydende kalorier. [ 5 ]
Kardiometabolske sygdomme
Når det indtages i overskud som sødemiddel i fødevarer og drikkevarer, er fructose blevet forbundet med en øget risiko for fedme, diabetes og kardiovaskulære lidelser, der er en del af det metaboliske syndrom . [ 6 ] Klinisk forskning har ikke givet noget eller kun begrænset direkte bevis for, at fructose i sig selv er forbundet med forhøjet LDL-kolesterol og triglycerider , der fører til metabolisk syndrom, [ 7 ] men indikerer i stedet, at overdreven indtagelse af sukkerholdige fødevarer og drikkevarer og den samtidige stigning i kalorieindtag, er årsagen til metabolisk syndrom. [ 6 ] Tilsvarende øger øget forbrug af sukkerholdige fødevarer og drikkevarer risikoen for hjerte-kar-sygdomme, herunder hypertension , [ 8 ] [ 9 ], men der er ingen direkte årsag-virkning- sammenhæng hos mennesker, der viser, at fructose er den årsagsfaktor. [ 6 ]
Sammenligning med saccharose
Moderat brug af fruktose kan anbefales som sødemiddel til diabetikere, muligvis fordi det ikke udløser insulinproduktion i bugspytkirtlen i betaceller , sandsynligvis fordi β-celler har lave niveauer af GLUT5 , et bærerprotein i cellemembranen for fructosen [ 10 ] For en referencemængde på 50 gram har fruktose et glykæmisk indeks på 23, sammenlignet med 100 for glucose og 60 for saccharose. [ 11 ] Fructose er også 73 % sødere end saccharose ved stuetemperatur, hvilket gør det muligt for diabetikere at bruge mindre af det pr. portion. Fruktose indtaget før et måltid kan reducere den glykæmiske reaktion på måltidet. [ 12 ] Fødevarer og drikkevarer sødet med fruktose forårsager mindre stigning i blodsukkerniveauet end dem, der er fremstillet med saccharose eller glucose. [ 13 ]
Fruktoses sødende kapacitet
Hovedårsagen til, at fruktose bruges kommercielt i fødevarer og drikkevarer, bortset fra dets lave omkostninger, er dens høje relative sødme. Det er den sødeste af alle naturlige kulhydrater . Fructoses relative sødme er mellem 1,2 og 1,8 gange så stor som saccharose. [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] Det er dog den 6-leddede ringform af fructose, der er sødere; den 5-leddede ringform smager det samme som almindeligt bordsukker. Opvarmning af fructose fører til dannelsen af den 5-leddede ringform. [ 18 ] Derfor falder den relative sødme med stigende temperatur. Det er dog blevet observeret, at fruktoses absolutte sødme er den samme ved 5 °C som ved 50 °C, og derfor skyldes sødmen i forhold til saccharose ikke den anomere fordeling, men et fald i den absolutte sødme. fructose, saccharose ved lavere temperaturer. [ 16 ]
Fructoses sødme opfattes før saccharose eller glucose, og smagsfornemmelsen når et højdepunkt (højere end saccharoses) og falder hurtigere end saccharoses. Fruktose kan også forbedre andre smagsstoffer i systemet. [ 14 ] [ 16 ]
Fructose udviser en sødmesynergieffekt, når den bruges i kombination med andre sødestoffer. Den relative sødme af fructose blandet med saccharose, aspartam eller saccharin opfattes at være større end sødmen beregnet ud fra de enkelte komponenter. [ 19 ] [ 16 ]
Sukkerindhold i nogle vegetabilske fødevarer
Tabel 1 viser mængden af saccharose fundet i almindelige frugter og grøntsager. Sukkerrør og sukkerroer har en høj koncentration af saccharose og bruges til kommerciel fremstilling af ren saccharose. Den ekstraherede sukkerrør eller roejuice er klaret, hvilket fjerner urenheder; og koncentreret ved at fjerne overskydende vand. Slutproduktet er 99,9% ren saccharose. Saccharoseholdige sukkerarter omfatter almindeligt bordsukker hvidt granuleret sukker og pulveriseret sukker samt brun farin . [ 20 ]
| Mad | Total kulhydrater inklusive " kostfibre " |
Sukker i alt |
Fri Fruktose |
Fri glukose |
Saccharose | Fruktose/ glukose forhold |
Saccharose som % af total sukker |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Frugter | |||||||
| Æble | 13.8 | 10.4 | 5.9 | 2.4 | 2.1 | 2.0 | 19.9 |
| Abrikos | 11.1 | 9.2 | 0,9 | 2.4 | 5.9 | 0,7 | 63,5 |
| Banan | 22.8 | 12.2 | 4.9 | 5,0 | 2.4 | 1.0 | 20.0 |
| Fig ., tør | 63,9 | 47,9 | 22.9 | 24.8 | 0,9 | 0,93 | 0,15 |
| Druer | 18.1 | 15.5 | 8.1 | 7.2 | 0,2 | 1.1 | 1 |
| orange | 12.5 | 8.5 | 2,25 | 2.0 | 4.3 | 1.1 | 50,4 |
| Fersken | 9.5 | 8.4 | 1.5 | 2.0 | 4.8 | 0,9 | 56,7 |
| Pære | 15.5 | 9.8 | 6.2 | 2.8 | 0,8 | 2.1 | 8,0 |
| Ananas | 13.1 | 9.9 | 2.1 | 1.7 | 6,0 | 1.1 | 60,8 |
| Blomme | 11.4 | 9.9 | 3.1 | 5.1 | 1.6 | 0,66 | 16.2 |
| Grøntsager | |||||||
| Rødbeder , rød | 9.6 | 6.8 | 0,1 | 0,1 | 6.5 | 1.0 | 96,2 |
| Gulerod | 9.6 | 4.7 | 0,6 | 0,6 | 3.6 | 1.0 | 77 |
| Peber | 6,0 | 4.2 | 23 | 1.9 | 0,0 | 1.2 | 0,0 |
| løg , sød | 7.6 | 5,0 | 2.0 | 23 | 0,7 | 0,9 | 14.3 |
| Sød kartoffel | 20.1 | 4.2 | 0,7 | 1.0 | 2.5 | 0,9 | 60,3 |
| Yam | 27,9 | 0,5 | tr | tr | tr | na | tr |
| Sukkerrør | 13-18 | 0,2 – 1,0 | 0,2 – 1,0 | 11-16 | 1.0 | høj | |
| Sukkerroer | 17-18 | 0,1 – 0,5 | 0,1 – 0,5 | 16-17 | 1.0 | høj | |
| Korn | |||||||
| majs , sød | 19,0 | 6.2 | 1.9 | 3.4 | 0,9 | 0,61 | 15,0 |
- Kulhydrattallet er beregnet ud fra USDA-databasen og er ikke altid summen af sukkerarter, stivelse og "kostfibre".
Alle data er baseret på 100 g af en fødevare. Fructose/glucose-forholdet beregnes ved at dividere summen af fri fructose plus halv saccharose med summen af fri glucose plus halv saccharose.
Fructose findes også i kunstige sødestoffer såsom majssirup med høj fructose (HMAF), som fremstilles ved at behandle majssirup med enzymer og omdanne glucose til fruktose. [ 22 ] De almindelige betegnelser for fructoseindhold, HFCS-42 og HFCS-55, angiver procentdelen af fructose, der er til stede i HFCS. [ 22 ] HFCS-55 bruges almindeligvis som sødemiddel til læskedrikke , mens HFCS-42 bruges til at søde forarbejdede fødevarer, morgenmadsprodukter, bagværk og nogle læskedrikke. [ 22 ]
Kulhydratindhold i kommercielle sødestoffer (procent på tør basis)
| Sukker | Fruktose | Glukose | Saccharose (fruktose+glukose) |
andre sukkerarter |
|---|---|---|---|---|
| Melis | 0 | 0 | 100 | 0 |
| Slik | 1 | 1 | 97 | 1 |
| HFCS-42 | 42 | 53 | 0 | 5 |
| HFCS-55 | 55 | 41 | 0 | 4 |
| HFCS-90 | 90 | 5 | 0 | 5 |
| Honning | halvtreds | 44 | 1 | 5 |
| ahornsirup | 1 | 4 | 95 | 0 |
| Melasse | 23 | enogtyve | 53 | 3 |
| tapioka sirup | 55 | Fire, fem | 0 | 0 |
| Majssirup | 0 | 98 | 0 | to |
Data opnået fra Kretchmer, N. og Hollenbeck, CB (1991). Sugars and Sweeteners, Boca Raton, FL: CRC Press, Inc. [ 23 ] for HMAF og USDA for frugter og grøntsager og andre raffinerede sukkerarter. [ 21 ]
Se også
Referencer
- ↑ CAS-nummer
- ↑ «Fødevarebiokemi. kulhydrater. Monosakkarider» .
- ↑ Elizabeth Pérez Cruz, Aurora Elizabeth Serralde Zúñiga og Guillermo Meléndez Mier (2007). "Gavnlige og skadelige virkninger af fructoseforbrug" . Journal of Endocrinology and Nutrition, 15, (2), 67-74 .
- ↑ Levi, B.; Werman, M.J. (1998). "Langsigtet fructoseforbrug accelererer glycation og adskillige aldersrelaterede variabler hos hanrotter." PMID 9732303 . Nutr 128(9):1442–9
- ^ "Effekt af fruktose på kropsvægt i kontrollerede fodringsforsøg: En systematisk gennemgang og metaanalyse". Ann Intern Med 156 (4): 291-304. 21. februar 2012. PMID 22351714 . doi : 10.7326/0003-4819-156-4-201202210-00007 . Teksten "Sievenpiper JL, de Souza RJ, Mirrahimi A, Yu ME, Carleton AJ, Beyene J, Chiavaroli L, Di Buono M, Jenkins AL, Leiter LA, Wolever TM, Kendall CW, Jenkins DJ" ignoreret ( hjælp )
- ↑ abc Malik, Vasanti S .; Hu, Frank B. (2015). "Fruktose og kardiometabolisk sundhed: hvad beviserne for sukkerholdige drikkevarer fortæller os" . Journal of the American College of Cardiology (14. udgave) 66 : 1615-1624. ISSN 0735-1097 . PMC 4592517 . PMID 26429086 . doi : 10.1016/j.jacc.2015.08.025 .
- ↑ Effekter af diætfructose på plasmalipider hos raske forsøgspersoner 72 . 1. november 2000. s. 1128-1134. ISSN 0002-9165 . PMID 11063439 . doi : 10.1093/ajcn/72.5.1128 .
- ↑ Rippe, JM; Angelopoulos, T.J. (2015). "Fruktose og hjertekarsygdomme" . Advances in Nutrition (4. udgave) 6 : 430-439. ISSN 2156-5376 . PMC 4496738 . PMID 26178027 . doi : 10.3945/an.114.008177 .
- ^ "Energi og fruktose fra drikkevarer sødet med sukker eller majssirup med højt fructoseindhold udgør en sundhedsrisiko for nogle mennesker" . Advances in Nutrition (Bethesda, Md.) 4 : 220-225. 1. marts 2013. ISSN 2156-5376 . PMC 3649102 . PMID 23493538 . doi : 10.3945/an.112.002816 .
- ^ Thorens, Bernard; Mueckler, Mike (2010). "Glucosetransportører i det 21. århundrede (gennemgang)" . American Journal of Physiology. Endokrinologi og stofskifte 298 (2): E141-E145. ISSN 0193-1849 . PMC 2822486 . PMID 20009031 . doi : 10.1152/ajpendo.00712.2009 .
- ^ "Glykæmisk indeks" . Test og undersøg det glykæmiske indeks, University of Sydney (Australien) Glycemic Index Research Service (SUGiRS). 2. maj 2017 . Hentet 23. februar 2018 .
- ↑ Patricia M. Heacock; Steven R. Hertzler; Bryan W. Wolf (2002). "Prefeeding med fruktose reducerer den glykæmiske reaktion på et højt glykæmisk indeks, stivelsesholdigt måltid hos mennesker." Journal of Nutrition 132 (9): 2601-2604. PMID 12221216 . doi : 10.1093/jn/132.9.2601 .
- ↑ EFSA Panel for Diætetiske Produkter, Ernæring og Allergier (2011). «Videnskabelig udtalelse om underbyggelse af sundhedsanprisninger relateret til fructose og reduktion af post-prandiale glykæmiske reaktioner (ID 558) i henhold til artikel 13, stk. 1, i forordning (EF) nr. 1924/2006» . EFSA Journal 9 (6): 2223. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2223 .
- ^ a b Hannover, LM; White, J.S. (1. november 1993). "Fremstilling, sammensætning og anvendelser af fruktose" . The American Journal of Clinical Nutrition 58 ( 5):724S-732S. ISSN 0002-9165 . PMID 8213603 . doi : 10.1093/ajcn/58.5.724S . Arkiveret fra originalen den 14. april 2016 . Hentet 7. februar 2017 – via nutrition.org.
- ^ "Sukkersødme" . food.oregonstate.edu . Oregon State University. Arkiveret fra originalen den 16. maj 2008 . Hentet 7. februar 2017 .
- ^ a b c d Lee, Thomas D. (1. januar 2000). "Sødestoffer". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology . ISBN 978-0471238966 . doi : 10.1002/0471238961.19230505120505.a01.pub2 .
- ↑ Jana, AH; Joshi, N.S.S. (november 1994). Sødestoffer til frossen [desserter] succes – en anmeldelse . Australian Journal of Dairy Technology 49 . Arkiveret fra originalen den 8. februar 2017 . Hentet 7. februar 2017 .
- ↑ Shallenberger, RS (1994). Smagskemi . Chapman og Hall. ISBN 978-0-7514-0150-9 .
- ^ Nabors, LO (2001). Amerikanske sødemidler . pp. 374-375.
- ↑ Kretchmer, N; Hollenbeck CB (1991). Sukker og sødestoffer . CRC Press, Inc.
- ↑ a b "Søg i USDA National Nutrient Database for Standard Reference" . nal.usda.gov. Arkiveret fra originalen den 3. marts 2015 . Hentet 10. december 2014 død . Citer fejl: Ugyldig tag ; navnet "www.nal.usda.gov" er defineret flere gange med forskelligt indhold
<ref> - ^ a b c "Majssirup med høj fructose: Spørgsmål og svar" . US Food and Drug Administration. 5. november 2014. Arkiveret fra originalen 25. januar 2018 . Hentet 18. december 2017live .
- ↑ Kretchmer, N.; Hollenbeck, C.B. (1. januar 1989). "Introduktion" . Diabetes Care 12 (1): 47-49. ISSN 0149-5992 . doi : 10.2337/diacare.12.1.47 . Hentet 21. februar 2020 .
Eksterne links
Wiktionary har definitioner og anden information om fruktose .
