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Atrazina

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Fórmula de Atrazina

A atrazina , 2 -cloro-4-(etilamina)-6-(isopropilamina)-1,3,5-triazina, é um composto químico constituído por um anel estriazina . É um herbicida artificial amplamente utilizado que pertence ao grupo das triazinas, como a simazina e a propazina. É usado para controlar o crescimento de ervas daninhas na agricultura, interferindo no transporte de elétrons durante o processo de fotossíntese .

As triazinas são o segundo grupo de herbicidas mais utilizado nos Estados Unidos . Seu uso é atualmente controverso, pois produz efeitos nocivos em espécies para as quais não é direcionado, como anfíbios devido à poluição da água ou em humanos. Embora tenha sido excluído do processo de recadastramento da União Européia , é amplamente utilizado como herbicida em todo o mundo.

Ocorre na forma de cristais incolores. A substância decompõe-se por aquecimento produzindo fumos tóxicos, incluindo cloreto de hidrogénio e óxidos de azoto. [ 1 ]

Um estudo epidemiológico de grande escala [ 2 ] foi realizado na França de 2002 a 2006 (pelo INSERM). Realizado em 3.500 mulheres no início da gravidez, este estudo “mostrou que as mulheres com traços de atrazina na urina tinham uma chance adicional de 70% de dar à luz um bebê com deficiência de perímetro cefálico. Isso resulta em um déficit no desenvolvimento neurocognitivo do recém-nascido. [ 3 ] Além disso, foi demonstrado que existe um risco adicional de 50% de dar à luz um bebê com baixo peso."

O biólogo Tyrone Hayes, da Universidade de Berkeley, na Califórnia, é referência mundial no campo da pesquisa sobre o impacto dos agrotóxicos na saúde. Junto com sua equipe, obteve os mesmos resultados que os franceses sobre o potencial da molécula em gestantes. Em 2007, Tyrone publicou um relatório mostrando que a atrazina é a causa potencial de certos tipos de câncer, como câncer de próstata ou câncer de mama. [ 4 ] Esta molécula também é conhecida por ter efeitos de epimutação. [ 5 ]

A atrazina foi inventada por Geigy em 1958. A Syngenta é hoje a principal produtora da polêmica molécula. [ 6 ]

Usa

Herbicida de amplo espectro usado para controlar o crescimento de plantas daninhas na agricultura. Nos EUA é amplamente utilizado no tratamento de culturas de milho, cana-de-açúcar e sorgo. [ 7 ]

Pode ser aplicado antes e após o plantio para controlar ervas daninhas e gramíneas de folhas largas.

Química

A atrazina é preparada a partir do cloreto cianúrico, tratando-o sucessivamente com etilamina e diisopropilamina . Nas plantas afeta o fotossistema II que os animais não possuem. [ 8 ]

Mecanismo de ação do herbicida

A atrazina interfere no fotossistema II da fotossíntese vegetal ao impedir a reação de Hill ou fase leve, inibindo a proteína D1 que transfere elétrons para a quinona Qb no cloroplasto .

Quando administrado no solo, atinge as plantas pelas raízes, e destas chega às folhas, fluindo pelo xilema . Se for administrado na folhagem, seu mecanismo de ação será o de um herbicida de contato. [ 9 ]

Toxicidade

A dose oral letal mediana ou LD 50 para atrazina é de 3.090 mg/kg em ratos, 1.750 mg/kg em camundongos, 750 mg/kg em coelhos e 1.000 mg/kg em hamsters. A LD 50 dérmica em coelhos é de 7500 mg/kg. [ 10 ] É uma das causas do desaparecimento das papoilas e outras ervas. [ 11 ]

A atrazina foi proibida na União Europeia em 2004 devido à sua persistente contaminação das águas subterrâneas. Em vez disso, os Estados Unidos são amplamente utilizados. [ 12 ] [ 13 ] É provavelmente o herbicida mais utilizado no mundo, em cerca de 80 países. Acredita-se que tenha efeitos cancerígenos e desreguladores endócrinos e cause baixas contagens de esperma em homens, alguns especialistas defendem que seja proibido também nos Estados Unidos.

Toxicidade humana

Quando a exposição ocorre por um curto período de tempo, pode aparecer vermelhidão nos olhos e pode até haver um comprometimento do sistema nervoso central. [ 1 ] [ 14 ]

Em exposições prolongadas, pode aparecer dermatite e é provável que essa exposição afete o rim e o fígado, e também tenha um possível efeito como desregulador endócrino. No entanto, é improvável que a exposição à atrazina esteja relacionada ao desenvolvimento de câncer de mama [ 15 ] [ 16 ]

Efeito em anfíbios

Vários estudos sustentam que a atrazina é teratogênica e atua como desregulador endócrino em anfíbios . [ 17 ] ​[ 18 ] ​[ 19 ]​ Foi demonstrado que se os animais são expostos à atrazina durante o desenvolvimento, seus tecidos reprodutivos são alterados. De acordo com um estudo da Universidade de Berkeley, machos adultos do sapo Xenopus laevis expostos à atrazina sofreram tanto desmasculinização (foram castrados quimicamente) quanto efeminação completa. Dez por cento dos machos expostos se desenvolveram em fêmeas funcionais capazes de copular com outros machos e produzir ovos viáveis. O autor do estudo observa que esses resultados são consistentes com os efeitos causados ​​pela atrazina em outras classes de vertebrados, exemplificando o papel que a atrazina e outros pesticidas desreguladores endócrinos podem desempenhar no declínio global do número de anfíbios. [ 20 ] [ 21 ]

Biodegradação

Via de degradação da atrazina.svg

A principal fonte de contaminação pela atrazina é a água, por isso é importante que haja um controle sobre ela em poços e rios, pois estes vão buscar a água que será posteriormente utilizada para consumo humano.

É um dos contaminantes mais comuns encontrados na precipitação, águas subterrâneas e águas superficiais. [ 20 ]

A atrazina é degradada no solo principalmente por ação microbiana, no que diz respeito à sua biorremediação , uma enzima tem sido estudada em particular, a atrazina cloridrolase ( EC 3.8.1.8 ), que catalisa a eliminação do cloro da molécula. No solo tem meia-vida de 13 a 261 dias. [ 22 ]

Precauções

Por ser uma substância que pode causar toxicidade, deve ser mantida fora do alcance de pessoas inexperientes e crianças.

Para a preparação da mistura usar luvas impermeáveis, protetor facial, botas de borracha e avental impermeável. Quando for aplicado, luvas impermeáveis, protetor facial e botas de borracha devem ser usadas.

Evite contato com a pele, olhos e roupas. Não respire a poeira do produto ou a névoa de pulverização. Lave imediatamente quaisquer respingos. [ 1 ]

Referências

  1. ↑ a b c "Folhas Internacionais de Dados de Segurança Química" . Recuperado em 15 de novembro de 2016 . 
  2. ↑ http://archive.wikiwix.com/cache/20161230215925/http://www.inserm.fr/actualites/rubriques/actualites-recherche/herbicidas-des-effets-nefastes-chez-les-femmes-enceintes
  3. ↑ http://archive.wikiwix.com/cache/20170810005859/https://www.letemps.ch/economie/2016/02/03/atrazine-pesticide-conteste-syngenta
  4. ↑ W. Fan, T. Yanase, H. Morinaga, S. Gondo, T. Okabe, M. Nomura, T. Komatsu, KI Morohashi e TB Hayes, «Atrazine-Induced Aromatase Expression is SF-1 Dependent: Implications for Disrupção Endócrina na Vida Selvagem e Câncer Reprodutivo em Humanos », Environmental Health Perspectives, vol. 115, nº 5, 2007, pág. 720-7
  5. ↑ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5606923/
  6. ↑ http://www.panna.org/sites/default/files/AtrazineReportBig2010.pdf
  7. ^ Lee, EJ (agosto de 2016). "A atrazina induz a apoptose mediada pelo estresse do retículo endoplasmático de linfócitos T através da via dependente de caspase-8" . Meio Ambiente. Toxicol. : 998-1008. doi : 10.1002/tox.22109 . Recuperado em 15 de novembro de 2016 . 
  8. ↑ Arnold P. Appleby, Franz Müller, Serge Carpyen "Controle de ervas daninhas" na Enciclopédia de Química Industrial de Ullmann 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi  10.1002/14356007.a28_165
  9. ↑ Claudio Del Vecchio (domingo, 11 de agosto de 2013). «Modo de ação dos herbicidas. JC Papa. INTA Oliveros.» . Recuperado em 15 de novembro de 2016 . 
  10. ↑ Perfil de informações sobre pesticidas: Atrazina , Extension Toxicology Network (Cooperative Extension Offices of Cornell University, Oregon State University, University of Idaho, and the University of California at Davis and the Institute for Environmental Toxicology, Michigan State University), junho de 1996.
  11. ↑ Martínez Hernández, Juan (2010). A gralha e o peixe. Reflexões sobre Saúde e Sociedade (Primeira Edição). Sevilha: Editorial Red Circle. ISBN  978-84-15143-19-2 . 
  12. ^ Walsh, Edward (2003-02-01). "EPA pára de proibir herbicida" . Washington Post. pág. A14. 
  13. ↑ Agência de Proteção Ambiental . "Relatório de Produtos de Uso Restrito (RUP): Lista Resumida de Seis Meses" . Arquivado a partir do original em 11 de janeiro de 2010 . Recuperado em 1 de dezembro de 2009 . 
  14. ^ "Atrazina" . Recuperado em 15 de novembro de 2016 . 
  15. ↑ James W. Simpkins, James A. Swenberg, Noel Weiss, David Brusick, J. Charles Eldridge, James T. Stevens, Robert J. Handa, Russell C. Hovey, Tony M. Plant, Timothy P. Pastoor e Charles B .Breckenridge (outubro de 2011). "Atrazina e Câncer de Mama: Uma Avaliação Estrutural das Evidências Toxicológicas e Epidemiológicas" . Toxicol Sci . doi : 10.1093/toxsci/kfr176 . Recuperado em 15 de novembro de 2016 . 
  16. ↑ Peixin Huang, John Yang, Qisheng Song, David Sheehan (outubro de 2014). "Atrazina Afeta Fosfoproteína e Expressão de Proteínas em Células Epiteliais de Mama Humana MCF-10A" . Revista Internacional de Ciências Moleculares . doi : 10.3390/ijms151017806 . Recuperado em 15 de novembro de 2016 . 
  17. ↑ Jennifer Lee (2003-06-19). "Pesticida Popular Culpado por Anormalidades Sexuais dos Sapos" . O New York Times . 
  18. ↑ Tyrone Hayes , Kelly Haston, Mable Tsui, Anhthu Hoang, Cathryn Haeffele e Aaron Vonk (de 2003). "Hermafroditismo induzido por atrazina em 0,1 ppb em sapos-leopardos americanos" (texto completo livre) . Perspectivas de Saúde Ambiental 111 : 568. doi : 10.1289/ehp.5932 . Arquivado do original /2003/5932/5932.html em 27 de novembro de 2015. 
  19. ^ Mizota, K.; Ueda, H. (2006). "Atrazina química de desregulação endócrina causa desgranulação através do receptor neuroesteróide acoplado a proteína Gq/11 em mastócitos" . Toxicological Sciences 90 : 362. PMID  16381660 . doi : 10.1093/toxsc/kfj087 . 
  20. ↑ a b Tyrone B. Hayes et al. (outubro de 2011). "Desmasculinização e feminização das gônadas masculinas por atrazina: efeitos consistentes em todas as classes de vertebrados" . O Jornal de Bioquímica de Esteróides e Biologia Molecular . doi : 10.1016/j.jsbmb.2011.03.015 . Recuperado em 15 de novembro de 2016 . 
  21. ↑ Tyrone B. Hayes, Vicky Khoury, Anne Narayan, Mariam Nazir, Andrew Park, Travis Brown, Lillian Adame, Elton Chan, Daniel Buchholzb, Theresa Stueve e Sherrie Gallipeau. "A atrazina induz a feminização completa e castração química em machos de rãs africanas (Xenopus laevis)" . PNAS 107 (10): 4612-461. doi : 10.1073/pnas.0909519107 . 
  22. ↑ Decisão de elegibilidade de recadastramento interino para Atrazina , US EPA, janeiro de 2003.

Bibliografia

Links externos

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