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Triptamina

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Triptamina
Triptamina struttura.pngTriptamina-3d-sticks.png
nome IUPAC
2-(1H-indol-3-il)etaneammina
Generale
Formula molecolare C10H12N2 _ _ _ _ _
Identificatori
numero CAS 61-54-1 [ 1 ]
ChEBI 16765
ChEMBL CHEMBL6640
ChemSpider 1118
Banca della droga 08653
PubChem 1150
UNII 422ZU9N5TV
KEGG C00398
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
InChI= InChI=1S/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6,11H2
Legenda : APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N
Proprietà fisiche
massa molare 160.216 g / mol _
Punto di fusione 386K (113°C)
Punto di ebollizione 410K (137°C)
Valori nel SI e in condizioni standard
(25 ℃ e 1 atm ), salvo diversa indicazione.

La triptamina è un alcaloide monoamminico che si trova nelle piante , nei funghi e negli animali . Contiene nella sua struttura un anello indolo ; è chimicamente correlato all'aminoacido triptofano , da cui deriva il nome. La triptamina si trova come oligoelemento nel sistema nervoso dei mammiferi e si pensa che svolga un ruolo come neuromodulatore o neurotrasmettitore . [ 2 ]

La concentrazione di triptamina nel cervello di ratto è di circa 3,5 pmol /g. [ 3 ]

Piante contenenti triptamina

Molte piante, se non tutte, contengono piccole quantità di triptamina come intermedio nella via biosintetica di un ormone vegetale, l' acido indolacetico (eteroauxina). [ 4 ] Si possono trovare concentrazioni molto elevate in molte specie di Acacia .

La triptamina agisce come un pesticida naturale . [ 5 ]

Derivati ​​della triptamina

La triptamina è anche la spina dorsale di un gruppo di composti noti collettivamente come triptamine , molti dei quali sono biologicamente attivi , inclusi neurotrasmettitori e droghe psichedeliche .

I componenti più noti di questa famiglia sono la serotonina , un importante neurotrasmettitore , e la melatonina , un ormone coinvolto nella regolazione delle funzioni fisiologiche quotidiane. Le triptamine alcaloidi naturali sono normalmente utilizzate per le loro proprietà psicotrope .

Ad esempio la psilocibina (estratta dal fungo magico Psilocybe cubensis ) e la DMT (da numerose piante, come la chacruna , usata in bevande come l' ayahuasca ). Ci sono molti composti sintetici , come il sumatriptan usato come farmaco per l' emicrania . Le tabelle seguenti contengono un ampio campione delle triptamine sostituite.

Image
Struttura generale delle triptamine sostituite

Lo scheletro della triptamina può anche essere identificato come parte della struttura di composti più complessi, come l' LSD , l' ibogaina e la yohimbina . Una dozzina di composti sono stati ampiamente studiati da Ann e Alexander Shulgin sotto il nome di TiHKAL .


Triptamine selezionate
Nome corto Fonte Rα _ R4 _ R5 _ R N1 R N2 Nome e cognome
Bufotenina Naturale H H ooh CH3 _ CH3 _ 5-idrossi- N,N -dimetiltriptamina
DMT Naturale H H H CH3 _ CH3 _ N,N -dimetiltriptamina
Melatonina Naturale H H OCH 3 O=C- CH3 H 5- metossi- N - acetiltriptamina
5-MeO-DMT Naturale H H OCH 3 CH3 _ CH3 _ 5-metossi- N,N -dimetiltriptamina
NMT Naturale H H H H CH3 _ N -metiltriptamina
psilocibina Naturale H OP 4 H CH3 _ CH3 _ 4-fosforilossi- N,N -dimetiltriptamina
psilocina Naturale H ooh H CH3 _ CH3 _ 4-idrossi- N,N -dimetiltriptamina
serotonina Naturale H H ooh H H 5-idrossitriptamina
N -metilserotonina Naturale H H ooh CH3 _ H 5-idrossi- N - metiltriptamina
triptofano Naturale COOH H H H H α-carbossiltriptamina
TÈ artificiale CH2CH3 _ _ _ H H H H α-etiltriptamina
AMT artificiale CH3 _ H H H H α-metiltriptamina
DET artificiale H H H CH2CH3 _ _ _ CH2CH3 _ _ _ N,N -dietiltriptamina
DiPT artificiale H H H CH( CH3 ) 2 CH( CH3 ) 2 N,N -diisopropiltriptamina
DPT artificiale H H H CH2CH2CH3 _ _ _ _ _ CH2CH2CH3 _ _ _ _ _ N,N -dipropiltriptamina
5-MeO-AMT artificiale CH3 _ H OCH 3 H H 5-metossi-α-metiltriptamina
4-HO-DET artificiale H ooh H CH2CH3 _ _ _ CH2CH3 _ _ _ 4-idrossi- N,N -dietiltriptamina
4-HO-DIPT artificiale H ooh H CH( CH3 ) 2 CH( CH3 ) 2 4-idrossi- N,N -diisopropiltriptamina
5-MeO-DIPT artificiale H H OCH 3 CH( CH3 ) 2 CH( CH3 ) 2 5-metossi- N,N -diisopropiltriptamina
4-HO-MET artificiale 4-idrossi-N-metil-N-etiltriptamina
4-HO-MiPT artificiale H ooh H CH( CH3 ) 2 CH3 _ 4-idrossi- N - isopropil - N - metiltriptamina
Sumatriptan artificiale H H SO2NHCH3 _ _ _ CH3 _ CH3 _ 5-metilamminosolfonil- N,N -dimetiltriptamina
Nome corto Fonte Rα _ R4 _ R5 _ R N1 R N2 Nome e cognome

Sintesi

La sintesi della triptamina Abramovitch-Shapiro è una reazione organica per la sintesi delle triptamine dalla β-Carbolina [ 6 ]

Struttura generale delle triptamine sostituite

Riferimenti

  1. ↑ Numero CAS
  2. ^ Jones RS (1982). «Triptamina: un neuromodulatore o neurotrasmettitore nel cervello dei mammiferi?». Progressi in neurobiologia 19 (1–2): 117-139. doi : 10.1016/0301-0082(82)90023-5 . 
  3. ↑ Effetti della triptamina mediati attraverso 2 stati del 5-HT ...
  4. ^ Takahashi, Dean Nobutaka, Chimica degli ormoni vegetali, CRC Press
  5. ↑ MI Accumulo di triptamina in foglie d'orzo irradiate con luce UV, Hisashi Mayagawa, Hiroshi Toda, Tetsu Tsurushima, Tamio Ueno, Jiko Shishiyama, Pesticide Research Institute, Facoltà di Agraria, Kyoto University, Kyoto 606-01, Giappone, Bioscienze, Biotecnologie, Biochimica, 58(9), 1723-1724, 1994
  6. ↑ 880. Triptamine, carboline e composti correlati. Seconda parte. Una comoda sintesi di triptamine e -carboline RA Abramovitch e D. Shapiro J. Chem. Soc., 1956, 4589-4592, doi  10.1039/JR9560004589

Vedi anche

  • Elenco delle triptamine naturali (allegato)
  • TiHKAL
  • PiHKAL

Collegamenti esterni

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