Kodeinoni - Codeinone

Kodeinoni
Codeinone.svg
Nimet
IUPAC-nimi
3-metoksi-17-metyyli-7,8-didehydro-4,5a-epoksimorfinan-6-oni
Ensisijainen IUPAC-nimi
(4 R , 4a R , 7a R , 12b S ) -9-metoksi-3-metyyli-2,3,4,4a, 7,7a-heksahydro-1 H- -4,12-metano [1] bentsofuro [3 , 2- e ] isokinolin-7-oni
Tunnisteet
3D-malli ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA: n tietokortti 100.006.716 Muokkaa tätä Wikidatassa
UNII
  • InChI = 1S / C18H19NO3 / c1-19-8-7-18-11-4-5-13 (20) 17 (18) 22-16-14 (21-2) 6-3-10 (15 (16) 18) 9-12 (11) 19 / h3-6,11-12,17H, 7-9H2,1-2H3 / t11-, 12 +, 17-, 18- / m0 / s1  tarkistaa Y
    Avain: XYYVYLMBEZUESM-CMKMFDCUSA-N  tarkistaa Y
  • InChI = 1 / C18H19NO3 / c1-19-8-7-18-11-4-5-13 (20) 17 (18) 22-16-14 (21-2) 6-3-10 (15 (16) 18) 9-12 (11) 19 / h3-6,11-12,17H, 7-9H2,1-2H3 / t11-, 12 +, 17-, 18- / m0 / s1
    Avain: XYYVYLMBEZUESM-CMKMFDCUBF
  • O = C1 \ C = C / [C @ H] 5 [C @ H] 4N (CC [C @] 52c3c (O [C @@ H] 12) c (OC) ccc3C4) C
Ominaisuudet
C 18 H 19 N O 3
Moolimassa 297,35 g / mol
Ellei toisin mainita, tiedot annetaan materiaaleista niiden normaalitilassa (lämpötilassa 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   tarkista  ( mikä on    ?) tarkistaa Y ☒ N
Infobox-viitteet

Kodeinoni on 1/3 yhtä aktiivinen kuin kodeiini kuin kipulääke, mutta se on tärkeä välituote hydrokodonin tuotannossa , kipulääke noin 3/4 morfiinin voimakkuudesta; samoin kuin oksikodonin . Jälkimmäinen voidaan kuitenkin syntetisoida myös thebaine .

Kemiallinen rakenne

Kodeinonia voidaan kuvata morfinonin metyylieetteriksi : 3-metyylimorfinoni.

Kodeinoniksi voidaan myös kuvata ketoni on kodeiini : kodeiini-6-oni.

Apoptoottinen toiminta

Kautta uutta kiinnostusta mahdollisia kasvaimen vastaisia aktiivisuuksia joidenkin oopiumin alkaloideja ja johdannaiset, jotka eivät liity niiden antinosiseptiivinen ominaisuuksia ja tottumusta vaikutuksia, hapetus tuote kodeiinin on havaittu indusoivan solukuoleman kolmessa eri ihmisen syöpäsolulinjoissa in vitro .

Viitteet


Tynkä kuvake

Tämä kipulääkkeisiin liittyvä artikkeli on tynkä . Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla sitä .