Kodeinon - Codeinone

Kodeinon
Codeinone.svg
Jména
Název IUPAC
3-Methoxy-17-methyl-7,8-didehydro-4,5α-epoxymorfinan-6-on
Preferovaný název IUPAC
(4 R , 4a R , 7a R , 12b S ) -9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a, 7,7a-hexahydro-1 H -4,12-methano [1] benzofuro [3 2- e ] isochinolin-7-on
Identifikátory
3D model ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA 100,006,716 Upravte to na Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C18H19NO3 / c1-19-8-7-18-11-4-5-13 (20) 17 (18) 22-16-14 (21-2) 6-3-10 (15 (16) 18) 9-12 (11) 19 / h3-6,11-12,17H, 7-9H2,1-2H3 / t11-, 12 +, 17-, 18- / m0 / s1  šek Y
    Klíč: XYYVYLMBEZUESM-CMKMFDCUSA-N  šek Y
  • InChI = 1 / C18H19NO3 / c1-19-8-7-18-11-4-5-13 (20) 17 (18) 22-16-14 (21-2) 6-3-10 (15 (16) 18) 9-12 (11) 19 / h3-6,11-12,17H, 7-9H2,1-2H3 / t11-, 12 +, 17-, 18- / m0 / s1
    Klíč: XYYVYLMBEZUESM-CMKMFDCUBF
  • O = C1 \ C = C / [C @ H] 5 [C @ H] 4N (CC [C @] 52c3c (O [C @ H] 12) c (OC) ccc3C4) C
Vlastnosti
C 18 H 19 N O 3
Molární hmotnost 297,35 g / mol
Není-li uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   ověřit  ( co je    ?) šek Y ☒ N
Reference Infoboxu

Kodeinon je 1/3 stejně aktivní jako kodein jako analgetikum, ale je důležitým meziproduktem při výrobě hydrokodonu , léku proti bolesti přibližně ze 3/4 účinnosti morfinu; stejně jako oxykodonu . Ty však lze syntetizovat také z thebainu .

Chemická struktura

Kodeinon lze popsat jako methylether morfinonu : 3-methyl-morfinon.

Kodeinonu lze také popsat jako keton z kodeinu : kodein-6-onu.

Apoptotická aktivita

Prostřednictvím obnoveného zájmu o možné protinádorové aktivity některých opiových alkaloidů a derivátů, nesouvisejících s jejich antinociceptivními vlastnostmi a návykovými účinky, bylo zjištěno, že oxidační produkt kodeinu indukuje buněčnou smrt ve třech různých lidských buněčných liniích rakoviny in vitro .

Reference


Ikona pahýl

Tento článek týkající se analgetik je útržek . Wikipedii můžete pomoci rozšířením .