Sinistrin

Formule structurelle
Structure possible de la sinistrine
Une structure possible de Sinistrin
Général
Nom de famille Sinistrin
Autres noms
  • Polyfructosane
  • Polyfructosan-S
  • Analogue d'inuline
  • Inutest
Numero CAS 37311-25-4
Monomères / structures partielles Fructose
Code ATC

V04 CH01

Brève description

poudre ressemblant à de la farine de couleur légèrement jaune

Propriétés
État physique

fermement

Point de fusion

Se décompose à 160-170  ° C

solubilité
  • Facilement soluble dans l'eau
  • presque insoluble dans l' éthanol
consignes de sécurité
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La sinistrine (également connue sous le nom de polyfructosane ) est un polysaccharide présent naturellement dans de nombreuses plantes . Comme l' inuline de fructane similaire , Sinistrin sert de réserve d'énergie ( glucides de stockage ) pour les plantes.

Histoire de découverte et de fabrication

En 1879, Schmiedeberg réussit à isoler un nouveau glucide du tubercule de l' oignon de mer rouge ( Urginea maritima ). Il a donné à la substance tournante à gauche le nom de «Sinistrin», après le mot latin sinistre pour «gauche». Hammarsten a trouvé le Sinistrin en 1885 dans les mucines de l' escargot romain ( Helix pomatia ). Aujourd'hui, Sinistrin est principalement obtenu industriellement à partir de l'oignon de la mer rouge à travers plusieurs étapes d'extraction et de purification.

Structure chimique et propriétés

La sinistrine est un β– D- fructane de type inuline avec des ramifications en position 6. Comme l'inuline, elle compte aux fructanes ou est en partie aussi aux fructooligosaccharides ( FOS ). La sinistrine se compose d'environ 97% de fructose et d'environ 3% de glucose , la chaîne étant composée de molécules de fructose qui ont un résidu de glucose terminal. Le degré de polymérisation de la Sinistrin est en moyenne de 15, la masse molaire de 3500 Da , avec une gamme comprise entre 2000 et 6000 Da.

La sinistrine se distingue de l'inuline par sa haute solubilité dans l'eau (même dans l'eau froide) et une meilleure stabilité aux alcalis. Lorsqu'une solution aqueuse de sinistrine est mélangée avec une solution de sulfate de cuivre puis avec une solution d'hydroxyde de potassium , une solution de couleur bleu foncé est créée. S'il est chauffé, un précipité floconneux bleu clair se dépose immédiatement; la réaction peut être utilisée comme détection sensible pour la sinistrine. La solution de Sinistrin forme un précipité avec de l'hydroxyde de calcium ou du lait de chaux .

Utilisation en médecine

Comme l'inuline, la sinistrine est utilisée dans la recherche physiologique pour déterminer l'espace extracellulaire car elle pénètre facilement dans l' interstitium , mais pas dans les cellules. La sinistrine est complètement filtrée dans le glomérulum , mais n'est ni sécrétée ni réabsorbée dans le système tubulaire . Il est donc excrété inchangé et complètement par les reins. La mesure de la clairance de la sinistrine est donc utilisée pour la détermination exacte du débit de filtration glomérulaire ( DFG ) des reins. Ce taux d'excrétion renseigne sur l'activité et l'état de santé des reins. Le dosage quantitatif de la sinistrine dans l'urine et le plasma est identique à celui de l'inuline. Pour ce domaine d'application, Sinistrin est approuvé sous forme de solution aqueuse sous le nom commercial «Inutest» en tant que médicament.

Littérature

  • DP Mertz, H. Sarre: Polyfructosan-S: Une nouvelle substance de type inuline pour déterminer le filtrat glomérulaire et le volume de liquide extracellulaire physiologiquement actif chez l'homme . Klin Wochenschrift, 1963, 41: 868-872.

Preuve individuelle

  1. a b c d e M. Geldmacher-Mallinckrodt et F. May: Les polysaccharides de l'escargot romain II Les polysaccharides mucine de la glande protéique. 1ère Communication: L'identité de Galactogène et Sinistrin. Journal de Hoppe-Seyler pour la chimie physiologique. Volume 307, Numéro 1–2, pp. 191–201, doi : 10.1515 / bchm2.1957.307.1-2.191 .
  2. a b c O. Schmiedeberg: À propos d'un nouveau glucide. Dans: Hoppe-Seyler magazine for physiological chemistry , Volume 3 (1-2), 1879. doi : 10.1515 / bchm1.1879.3.1-2.112 .
  3. Cette substance n'a pas encore été classée en ce qui concerne sa dangerosité ou une source fiable et citable n'a pas encore été trouvée.
  4. a b c biopolymères, Polysaccharides II , Wiley-VCH, 2002, ISBN 3-527-30227-1 .
  5. E. Nitsch, W. Ivanov et K. Lederer: Caractérisation moléculaire de Sinistrin . Carbohydrate Research 72: 1-12 (1979).
  6. T. Spies, W. Praznik et al.: La structure du fructan sinistrin d'Urginea maritima. Dans: Recherche sur les glucides. Volume 235, novembre 1992, p. 221-230, PMID 1473105 .
  7. B. Watschinger et I. Kobinger: Wiener Journal of Medicine 45 (1964), 219-228.
  8. T. Buclin, A. Pechere-Bertschi, R. Sechaud et al.: Clairance de la sinistrine pour la détermination du taux de filtration glomérulaire: une réévaluation de diverses approches utilisant une nouvelle méthode analytique . Dans: J Clin Pharmacol . 1997; 37: 679-92. 204-211.
  9. Inutest 25% ampoules (PDF; 60 kB) sur pharmazie.com, consulté le 7 juillet 2011.

Voir également