Putrescin
| Putrescin | ||
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| IUPAC-Name | ||
| Butan-1,4-diamin | ||
| Allgemein | ||
| Andere Namen | 1,4-Butandiamin 1,4-Diaminobutan 1,4-Tetramethylendiamin | |
| halbentwickelte Formel | NH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -NH 2 _ _ | |
| Molekularformel | C4H12N2 _ _ _ _ _ | |
| Identifikatoren | ||
| CAS-Nummer | 110-60-1 [ 2 ] | |
| RTECS-Nummer | EJ6800000 | |
| ChEBI | 17148 | |
| ChEMBL | CHEMBL46257 | |
| ChemSpider | 13837702 | |
| Drogenbank | 01917 | |
| PubChem | 1045 | |
| UNII | V10TVZ52E4 | |
| KEGG | C00134 C02896, C00134 | |
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| physikalische Eigenschaften | ||
| Aussehen | farbloser Feststoff | |
| Geruch | zur Fäulnis | |
| Dichte | 877kg / m³ ; _ 0,877g / cm³ _ | |
| Molmasse | 88,15 g / Mol _ | |
| Schmelzpunkt | 27,5°C (301K) | |
| Siedepunkt | 158,5°C (432K) | |
| Dampfdruck | 23 mmHg _ | |
| Brechungsindex (n D ) | 1.455 | |
| Chemische Eigenschaften | ||
| Säure | 10,80 pKa | |
| Wasserlöslichkeit _ _ | 1 × 10 3 g /L | |
| Log P | -0,72 | |
| Familie | Amin | |
| Achtung | ||
| Flammpunkt | 336,15K (63°C) | |
| Verwandte Verbindungen | ||
| Amine | 1-Butanamin | |
| Diamine |
Cadaverin 1,6-Hexandiamin 1,7-Heptandiamin | |
| Triamine | 1,2,4-Butantriamin | |
| Werte im SI und bei Normbedingungen (25 °C und 1 atm ), sofern nicht anders angegeben. | ||
Putrescin , gebräuchlicher Name für 1,4 - Butandiamin oder 1,4 -Diaminobutan , ist ein Diamin mit der Formel NH 2 ( CH 2 ) 4 NH 2 . Putrescin wurde – ebenso wie sein Analogon Cadaverin – erstmals 1885 von dem Berliner Arzt Ludwig Brieger beschrieben .
Physikalische und chemische Eigenschaften
Putrescin hat das Aussehen eines farblosen Feststoffs – einer farblosen Flüssigkeit oberhalb von 27,5 °C , seinem Schmelzpunkt –, der durch seinen unangenehmen fauligen Geruch gekennzeichnet ist . In geringerem Maße trägt diese Verbindung auch zum Geruch von Urin und Sperma bei . [ 3 ] Sein Siedepunkt liegt bei 158,5 °C. [ 4 ] [ 5 ]
Es hat eine geringere Dichte als Wasser ( ρ = 0,877 g /cm³) und ist darin löslich. In wässriger Lösung ist es eine deutlich basische Verbindung ( pKa = 10,8), die mit Säuren und starken Oxidationsmitteln unverträglich ist. [ 6 ]
Produktion
Putrescin wird durch den Abbau von Aminosäuren in toten Organismen produziert und ist – zusammen mit Cadaverin – für den übelriechenden Fäulnisgeruch verantwortlich. [ 1 ]
Dieses Diamin wird jedoch in geringen Mengen auch von Zellen lebender Organismen synthetisiert. Diese Synthese erfolgt über zwei unterschiedliche Stoffwechselwege , wobei Arginin in beiden Fällen die Vorstufe ist. In der ersten wird Arginin durch eine durch das Enzym Arginin-Decarboxylase (ADC) katalysierte Reaktion in Agmatin umgewandelt. Agmatin wird dann durch Agmatiniminohydroxylase ( AIH) in N -Carbamoylputrescin umgewandelt , eine Verbindung, aus der schließlich Putrescin entsteht. [ 7 ]
Im zweiten Stoffwechselweg wird Arginin in Ornithin umgewandelt , das mittels Ornithin-Decarboxylase ( ODC) decarboxyliert und in Putrescin umgewandelt wird. Die Wirkung von S-Adenosylmethionin (SAM) auf Putrescin in Gegenwart von Spermidinsynthetase führt wiederum zu einem weiteren biogenen Polyamin, Spermidin .
Biologische Funktionen
Polyamine , von denen Putrescin eine der einfachsten Strukturen ist, scheinen Wachstumsfaktoren zu sein, die für die Zellteilung notwendig sind . 1975 wurde festgestellt, dass biogene Amine wie Putrescin, Spermidin und Spermin in der Lage sind, die Protein- und Ribonukleinsäuresynthese in vitro zu stimulieren ; ebenso zeigten Studien an mutierten Bakterienpopulationen, denen es an Polyaminen mangelt, die entscheidende Rolle dieser Verbindungen bei der Biosynthese. [ 8 ] Putrescin scheint auch entscheidend für die Bindung stickstoffhaltiger Basen während der DNA - Synthese zu sein .
Synthese und Verwendungen
Technisch wird Putrescin durch die Hydrierung von Succinonitril gewonnen , das wiederum durch Anlagerung von Cyanwasserstoff an Acrylnitril entsteht . [ 9 ]
Eine Alternative zur chemischen Synthese ist die biotechnologische Herstellung von Putrescin aus nachwachsenden Rohstoffen. In diesem Sinne wurden genetisch manipulierte Escherichia coli - Stämme beschrieben , die in Glucose -Mineralsalz-Medien eine größere Menge an Putrescin produzieren als normale Stämme . [ 10 ]
Was seine Anwendungen betrifft, so wird, wenn Putrescin mit Adipinsäure umgesetzt wird , das Polyamid Nylon 46 hergestellt , das von der Firma DSM unter dem Handelsnamen Stanyl vertrieben wird . [ 11 ]
Dieses Diamin hat auch verschiedene medizinische Anwendungen. Beispielsweise wird es als Transglutaminase -Hemmer zur Behandlung des Gewebes von Patienten eingesetzt, die sich von Operationen oder schweren Verbrennungen erholen. In diesem Sinne kann es zur Behandlung von Hautirritationen und -entzündungen eingesetzt werden [ 12 ] sowie in kosmetischen Zusammensetzungen, die altersbedingten Alterungserscheinungen entgegenwirken. [ 13 ]
Auf einer praktischeren Ebene kann Putrescin verwendet werden, um die Lebensdauer und Festigkeit von Früchten und Pflanzen zu verlängern, indem der Verderb während der Lagerung und des Transports verhindert wird. Dieser Aspekt von Putrescin wurde untersucht, um die Teilung von Tumorzellen zu verhindern, die an Krebs beteiligt sind .
Siehe auch
Die folgenden Polyamine sind wie Putrescin biogenen Ursprungs:
Referenzen
- ^ a b Putrescin ( ChEBI )
- ↑ CAS-Nummer
- ^ „Putrescine. Königliche Gesellschaft für Chemie.» . Archiviert vom Original am 19. März 2016 . Abgerufen am 10. Juni 2016 .
- ↑ Putrescin ( ChemSpider )
- ↑ Putrescin ( PubChem )
- ↑ 1,4-Diaminobutan (Chemiebuch)
- ↑ Srivenugopal KS, Adiga PR (September 1981). «Enzymische Umwandlung von Agmatin zu Putrescin in Sämlingen von Lathyrus sativus. Reinigung und Eigenschaften eines multifunktionalen Enzyms (Putrescin-Synthase).». J. Biol. Chem. 256 (18): 9532-41. PMID 6895223 .
- ↑ Raina A., Janne J. (1975). "Physiologie der natürlichen Polyamine Putrescin, Spermidin und Spermin" . Med. Biol. 75 (53): 121-147 . Abgerufen am 10. Juni 2016 .
- ^ "Nitrile" . Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry (7. Auflage) . Abgerufen am 10. September 2007 .
- ^ "Stoffwechseltechnik von Escherichia coli zur Herstellung von Putrescin: Ein Vier-Kohlenstoff-Diamin" . Archiviert vom Original am 5. Januar 2013 . Abgerufen am 10. Juni 2010 .
- ^ "Elektronische Steuermodule (ECU) - Elektrik und Elektronik - Anwendungen - DSM" . dsm.com . Abgerufen am 18. Dezember 2005 .
- ↑ Verwendung von Transglutaminase-Inhibitoren in der Hautbehandlung. Patent EP 2219594 A1.
- ↑ Polyamin-Zusammensetzungen. CA-Patent 2582159 A1.
