Ethylen
| Ethylen | ||
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| IUPAC-Name | ||
| Ethen | ||
| Allgemein | ||
| halbentwickelte Formel | CH2 = CH2 _ | |
| Molekularformel | C2H4 _ _ _ | |
| Identifikatoren | ||
| CAS-Nummer | 74-85-1 [ 1 ] | |
| RTECS-Nummer | KU5340000 | |
| ChEBI | 18153 | |
| ChEMBL | CHEMBL117822 | |
| ChemSpider | 6085 | |
| PubChem | 6325 | |
| UNII | 91GW059KN7 | |
| KEGG | C06547 | |
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| physikalische Eigenschaften | ||
| Aussehen | Farblos | |
| Dichte | 1.178kg / m³ ; _ 0,001178 g / cm³ _ | |
| Molmasse | 28,05 g / mol _ | |
| Schmelzpunkt | 104 K (–169 °C) | |
| Siedepunkt | 169,5K (–104°C) | |
| kritische Temperatur | 282,9K (10°C) | |
| kritischer Druck | 50,7 atm _ | |
| Chemische Eigenschaften | ||
| Säure | 44 pKa | |
| Wasserlöslichkeit _ _ | mischbar | |
| Dipolmoment | 0 [ 2 ] D | |
| Thermochemie | ||
| Δf H 0 Gas _ | +52,47 kJ / Mol | |
| ΔfH0 flüssig _ _ _ | n/dk J / mol | |
| S0 -Flüssigkeit, 1 bar | n/d J mol –1 K –1 | |
| Achtung | ||
| NFPA-704 |
4
1
zwei
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| Explosionsgrenzen | 2,7 - 36,0 % [ 3 ] | |
| Werte im SI und bei Normbedingungen (25 °C und 1 atm ), sofern nicht anders angegeben. | ||
Ethylen oder Ethen ist eine organische chemische Verbindung, die aus zwei Kohlenstoffatomen besteht, die durch eine Doppelbindung verbunden sind. Es ist eine der wichtigsten Chemikalien in der chemischen Industrie und die am häufigsten verwendete organische Verbindung der Welt. [ 4 ] Fast 60 % der industriellen Produktion werden zur Gewinnung von Polyethylen verwendet . [ 5 ]
Struktur
Das Molekül kann sich nicht um die Doppelbindung drehen und alle Atome befinden sich in derselben Ebene. Der Winkel zwischen den beiden Kohlenstoff- Wasserstoff - Bindungen beträgt 117°, sehr nahe an den 120°, die der sp²-Hybridisierung entsprechen.
Chemische Reaktivität
Die Doppelbindungsregion ist relativ reich an Elektronendichte (es ist ein nukleophiles Zentrum) und kann durch Additionsreaktionen mit Elektrophilen (elektronenarm) reagieren. Halogenierte Derivate können durch diesen Reaktionstyp synthetisiert werden.
Wasser kann auch hinzugefügt werden (Hydratationsreaktion), um Ethanol zu ergeben ; als Katalysator wird eine Säure wie Schwefelsäure oder Phosphorsäure verwendet . Die Reaktion ist reversibel.
Bei hohen Drücken und mit einem Metallkatalysator ( Platin , Rhodium , Nickel ) kann es mit molekularem Wasserstoff zu Ethan umgesetzt werden .
Produktion
Die Weltproduktion von Ethylen betrug 2016 mehr als 150 Millionen Tonnen. [ 6 ]
Der größte Teil des weltweit produzierten Ethylens wird durch Steamcracken von Raffineriekohlenwasserstoffen (hauptsächlich Ethan, Propan, Naphtha und Gasöl) gewonnen. Ethylen wird auch aus der katalytischen Reformierung von Naphtha oder aus Erdgas gewonnen (Oxidative Coupling of Methane, OCM). Es kann auch in Laboratorien der Organischen Chemie durch Dehydratisierung von Alkoholen erhalten werden.
Industrieprozess
Ethylen wird in der petrochemischen Industrie durch Cracken , Dehydrieren von Ethan hergestellt. Dabei werden gasförmige Kohlenwasserstoffe oder Leichtflüssigkeiten mittels Öfen auf 750–950 °C erhitzt. Diese hohe Temperatur führt zum Aufbrechen der Bindungen, so dass neben der Bildung von Ethylen weitere unerwünschte Nebenprodukte entstehen, die anschließend durch Destillation oder Absorption abgetrennt werden.
Pflanzenhormon
Ethylen ist das Phytohormon , das für Stressprozesse in Pflanzen sowie für die Fruchtreife, die Blatt- und Blütenalterung und den Fruchtabgang verantwortlich ist. Der berühmte Satz "ein fauler Apfel verdirbt den Korb" hat seine wissenschaftliche Grundlage gerade im Ethylen, denn wenn eine reife Frucht Ethylen freisetzt, beschleunigt dies die Reifung der umgebenden Früchte . Aus diesem Grund wird dieses Gas künstlich in noch grün geernteten Früchten zur Reifung oder zur Intensivierung der roten Farbe in Tomaten verwendet . Das von Äpfeln abgegebene Ethylen macht auch Karotten bitter , daher sollten sie nicht zusammen gelagert werden .
Biosynthese
Ethylen wird aus S-Adenosylmethionin (SAM) biosynthetisiert, das durch die Wirkung des Enzyms 1-Aminocyclopropan-1-carboxylat-Synthase (EC 4.4.1.4) ein Zwischenprodukt, 1-Aminocyclopropylcarboxylatsäure , bildet. Anschließend wird das Zwischenprodukt durch Einwirkung von Sauerstoff und dem Enzym Aminocyclopropancarboxylat-Oxidase (EC 1.4.17.4), das Ascorbinsäure als Cofaktor verwendet, oxidiert, wobei als Produkte Ethylen, Blausäure und Kohlendioxid entstehen .
Siehe auch
Referenzen
- ↑ CAS-Nummer
- ^ Lide, David R. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90. Auflage ) . CRC-Presse. p. Kerl. 6 S. 188. ISBN 978-1420090840 .
- ↑ Matheson Gas-Datenbuch. „Untere und obere Explosionsgrenzen für brennbare Gase und Dämpfe (UEG/OEG) “ . Matheson-Gasprodukte. p. 443. Archiviert vom Original am 30. September 2019 . Abgerufen am 8. Oktober 2016 .
- ^ "Propylenherstellung aus Methanol" . Intratec. ISBN 978-0-615-64811-8 .
- ↑ «Ethylen | Chemische Übersicht» . www.panoramaquimico.com . Archiviert vom Original am 8. April 2017 . Abgerufen am 7. April 2017 .
- ↑ ltd, Forschung und Märkte. "The Ethylene Technology Report 2016 - Forschung und Märkte" . www.researchandmarkets.com (auf Englisch) . Abgerufen am 7. April 2017 .
Externe Links
Wikimedia Commons hat eine Medienkategorie zu Ethylen .- http://www.enzyme-database.org/reaction/misc/ethene.html
