Acetoin - Acetoin
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
3-Hydroxybutan-2-on |
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| Andere Namen
3-Hydroxybutanon
Acetylmethylcarbinol |
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| Identifikatoren | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA-InfoCard |
100.007.432 
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| EG-Nummer | |
| KEGG | |
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PubChem- CID
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| RTECS-Nummer | |
| UNII | |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 4 H 8 O 2 | |
| Molmasse | 88,106 g·mol -1 |
| Aussehen | farblose Flüssigkeit |
| Geruch | fad, joghurtartig |
| Dichte | 1,012 g / cm 3 |
| Schmelzpunkt | 15 °C (59 °F; 288 K) |
| Siedepunkt | 148 °C (298 °F; 421 K) |
| 1000 g/l (20 °C) | |
| Löslichkeit in anderen Lösungsmitteln | löslich in Alkohol wenig löslich in Ether , Petrolether mischbar in Propylenglykol unlöslich in Pflanzenöl |
| log P | -0,36 |
| Säure (p K a ) | 13.72 |
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Chirale Rotation ([α] D )
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-39.4 |
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Brechungsindex ( n D )
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1.4171 |
| Gefahren | |
| Sicherheitsdatenblatt | Sicherheitsdatenblatt |
| Flammpunkt | 41 °C (106 °F; 314 K) |
| Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC): | |
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LD 50 ( mediane Dosis )
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> 5000 mg/kg (Ratte, oral) |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Acetoin , auch bekannt als 3-Hydroxybutanon oder Acetylmethylcarbinol , ist eine organische Verbindung mit der Formel CH 3 CH(OH)C(O)CH 3 . Es ist eine farblose Flüssigkeit mit einem angenehmen, buttrigen Geruch. Es ist chiral . Die von Bakterien produzierte Form ist ( R )-Acetoin.
Produktion in Bakterien
Acetoin ist ein neutrales Vier-Kohlenstoff-Molekül, das von einer Reihe fermentativer Bakterien als externer Energiespeicher verwendet wird . Es wird durch die Decarboxylierung von Alpha- Acetolactat hergestellt , einem häufigen Vorläufer bei der Biosynthese von verzweigtkettigen Aminosäuren . Aufgrund seiner neutralen Natur verhindert die Produktion und Ausscheidung von Acetoin während des exponentiellen Wachstums eine Übersäuerung des Zytoplasmas und des umgebenden Mediums, die durch die Ansammlung von sauren Stoffwechselprodukten wie Essigsäure und Zitronensäure entstehen würde . Sobald die überlegenen Kohlenstoffquellen erschöpft sind und die Kultur in die stationäre Phase eintritt , kann Acetoin verwendet werden, um die Kulturdichte aufrechtzuerhalten. Die Umwandlung von Acetoin in Acetyl-CoA wird durch den Acetoin-Dehydrogenase- Komplex katalysiert , nach einem weitgehend analogen Mechanismus zum Pyruvat-Dehydrogenase- Komplex; da Acetoin jedoch keine 2-Oxosäure ist , unterliegt es keiner Decarboxylierung durch das E1-Enzym ; stattdessen wird ein Molekül Acetaldehyd freigesetzt. In einigen Bakterien, Acetoin kann auch reduziert werden , 2,3-Butandiol von Acetoin - Reduktase / 2,3-Butandiol - Dehydrogenase .
Der Voges-Proskauer- Test ist ein gebräuchlicher mikrobiologischer Test zur Acetoin-Produktion.
Verwendet
Inhaltsstoffe
Acetoin ist neben Diacetyl eine der Verbindungen, die Butter ihren charakteristischen Geschmack verleiht . Aus diesem Grund fügen Hersteller von teilweise gehärteten Ölen dem Endprodukt normalerweise künstliches Butteraroma – Acetoin und Diacetyl – (zusammen mit Beta-Carotin für die gelbe Farbe) hinzu, das ansonsten geschmacklos wäre.
Acetoin ist in Äpfeln , Butter, Joghurt , Spargel , schwarzen Johannisbeeren , Brombeeren , Weizen , Brokkoli , Rosenkohl , Melonen und Ahornsirup enthalten .
Acetoin wird als Lebensmittel verwendet Aroma (in Backwaren) und als Duft .
Zigarettenzusatz
In einem 1994 von fünf führenden Zigarettenherstellern veröffentlichten Bericht wurde Acetoin als einer der 599 Zusatzstoffe für Zigaretten aufgeführt .
Elektronische Zigaretten
Es wird in Flüssigkeiten für elektronische Zigaretten verwendet , um einen buttrigen oder karamellartigen Geschmack zu verleihen.
Verweise
- ^ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle , Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, Seite 285, ISBN 978-3-906390-29-1 .
- ^ Xiao, Z.; Xu, P. (2007). „Acetoin-Stoffwechsel in Bakterien“. Crit Rev. Mikrobiol . 33 (2): 127–140. doi : 10.1080/10408410701364604 . PMID 17558661 . S2CID 46151943 .
- ^ Oppermann, FB; Steinbuchel, A. (1994). "Identifizierung und molekulare Charakterisierung der aco-Gene, die das Acetoin-Dehydrogenase-Enzymsystem von Pelobacter carbinolicus codieren" . J. Bakteriol . 176 (2): 469–485. doi : 10.1128/jb.176.2.469-485.1994 . PMC 205071 . PMID 8110297 .
- ^ Speckman, RA; Collins, EB (1982). "Besonderheit der Westerfeld-Adaption des Voges-Proskauer-Tests" . Appl Environ Microbiol . 44 (1): 40–43. Bibcode : 1982ApEnM..44...40S . doi : 10.1128/aem.44.1.40-43.1982 . PMC 241965 . PMID 6751225 .
- ^ Pavia et al., Einführung in organische Labortechniken , 4. Aufl., ISBN 978-0-495-28069-9
- ^ http://www.aresok.org/npg/nioshdbs/oshamethods/validated/1012/1012.html
- ^ "Allendale Columbia | STEM" .
- ^ „Bewertung von natürlichem Acetylmethylcarbinol|Geschmack“ . www.fks.com .
- ^ "Was ist in einer Zigarette?" . Archiviert vom Original am 23. Mai 2006 . Abgerufen 2006-05-31 .
- ^ Ausschuss zur Überprüfung der gesundheitlichen Auswirkungen elektronischer Nikotinabgabesysteme, National Academies of Sciences (2018). "Kapitel 5: Toxikologie der E-Zigaretten-Bestandteile" . In Eaton, David L.; Kwan, Leslie Y.; Stratton, Kathleen (Hrsg.). Folgen von E-Zigaretten für die öffentliche Gesundheit . Nationale Akademien-Presse. P. 175. ISBN 9780309468343. PMID 29894118 .
